Experimentalvorlesung Organische Chemie

Skript zur
Experimentalvorlesung
Organische Chemie
Sommersemester 2008
Prof. Stephen Hashmi
Organisch-Chemisches Institut
Unversität Heidelberg
Im Neuenheimer Feld 270
Raum 220 / 219
Termine, Termine
Vorlesung
Mo, Di, Do, Fr
08:15 – 09:00
Übungen
Leitung: Dipl.-Chem. Annette Loos
Chemiestudenten
Mi
08:15 - 09:00
Übungszettel Do
als PDF via Web-Seite
Tutorien
In Kleingruppen
Chemiestudenten
Termine nach Absprache
Klausur
Montag, 28. Juli 2008, 09:00
Im Anschluss nach kurzer Pause
Sicherheitsklausur
WH-Klausur
Montag, 08. September 2008, 09:00
Im Anschluss nach kurzer Pause
Sicherheitsklausur
(Vorlesung
Prof. Bender
Sicherheit /
Siehe Aushang
Toxikologie)
Bestehen der Klausur erforderlich für
Chemiestudenten und
Lehramtsstudenten sowie
Biologiestudenten/Physikstudenten mit
Wahlfach Chemie in der Diplomprüfung
Lehrbücher, Molekülmodelle
H. Beyer, W. Walter
Lehrbuch der Organischen Chemie
S. Hirzel Verlag, Stuttgart
24. Aufl. 2004 (1186 S.)
ca. 50 €
K. P. C. Vollhardt
Organische Chemie
Wiley-VCH 2000
ca. 85 €
A. Streitwieser, C. H. Heathcock
Organische Chemie
Wiley-VCH 1994 (1489 S.)
Molekülmodelle
Für jeden Chemiestudenten aus den
Studiengebühren finanziert
Bereits erfolgte Sammelbeschaffung
Durch Akad. Dir. Claudia Maier
Ausgabe in den Tutorien
ca. 92 €
Zwei Zentrale Fragen:
1) Was ist Organische Chemie ?
2) Warum müssen Sie etwas über Organische Chemie
wissen ?
Zu 1)
Sonderstellung des Kohlenstoffs
Beispiele für bekannte binäre Verbindungen
Li
Be
B
C
N
O
F
2
1
1
6
8
3
2
Cl 1
1
2
~ 50
2
6
2
H
1
6
> 2000
6
2
1
O
1
Erde ca. 6 · 1021 t
→ davon 0.09 % Kohlenstoff
→ davon 0.5 % nicht Carbonate
→ davon 6 % nicht CO2
Organische Verbindungen
→ davon 33 % Organismen
→ davon 1 % Fauna
(99.91 % andere Elemente)
(99.5 % Carbonate)
(94% CO2 in Wasser/Luft)
(67 % Kohle und Erdöl)
(99 % Flora)
Organische Verbindungen: Verbindungen mit Kohlenstoff
außer: Anorganische Carbonate/Hydrogencarbonate, CO und
CO2, Modifikationen des Kohlenstoffs.
Wo sind alle diese Organischen Verbindungen erfasst ?
Chemische Literatur:
a) Primärliteratur: Originalveröffentlichung von
Forschungsergebnissen
b) Sekundärliteratur: Zusammenfassungen/Übersichten zur
Primärliteratur
c) Tertiärliteratur: Lehrbücher etc.
Aufgrund der Fülle der Primärliteratur sind heute Datenbanken
unumgänglich:
a) Sci-Finder Scholar: Online Datenbank zu ca. 20.000.000
Originalveröffentlichungen und ca. 40.000.000
Verbindungen.
b) CrossFire Commander (Beilstein) mit Informationen zu ca.
10.000.000 Verbindungen.
Für Heidelberger Studenten sind beide Datenbanken über
die Web-Seite der Bibliothek und mit dem
Bibliothekspasswort zugänglich. Vielfältige Suchfunktionen,
z.B. nach Autorenname, Zeitintervall, Ort, Journalname oder
chemischer Reaktion etc. sind möglich (Details unter
www.cas.org und www.beilstein.com).
Aufgrund der relativ geringen Elektronegativitätsunterschiede
dominieren in Organischen Verbindungen kovalente
Bindungen, also Moleküle (selbst wenn Salze vorliegen, sind
Anion bzw. Kation molekular).
Synthese
Molekül
Funktion
Struktur
Werkstoff wissenschaft
("material science")
Wirkstoffe, Lebenswissenschaf t
("life science")
...
Zu 2)
Dieser Zusammenhang von Molekül und Funktion bedingt, dass
in Ihrem Studienfach auch wissen über Organische Chemie
notwendig ist.
Zur Geschichte der Organischen Chemie
Chemie: Lehre von den Stoffen und ihren Umwandlungen
(Stoffe / Stoffänderungen)
(andere Naturwissenschaften:
Physik: Zustände / Zustandsänderungen
Biologie: Zellen / Organismen)
Chymeia …. Al-kymiya …. Alchemie
(Chemy statt Alchemie: Paracelsus 1528)
Mineralien
Metalle
Atmosphäre
Analyse
Lavoisier (1743-1794)
Unorganische Chemie
Synthese möglich
Organismen
(lebend)
Isolierung reiner Stoffe
C. W. Scheele (1742-1786)
Berzelius
1806
Organische Chemie
vis vitalis
Wöhler
1828
Umwandlung von
Ammoniumcyanat in Harnstoff
Lange Zeit ging man also davon aus, dass den aus Tier- und
Planzenwelt gewonnenen Substanzen eine geheimnisvolle
Kraft, die vis vitalis innewohnt und diese Verbindungen nicht
vom Chemiker im Labor hergestellt werden können.
Die Abgrenzung zur Anorganischen Chemie ist letztendlich
historisch begründet, nicht etwa auf fundamental verschiedenen
chemischen Prinzipien.
Was ist besonders am Kohlenstoff ?
Aufgrund seiner Vierbindigkeit stellt er die ideale Grundlage für
einen Baukasten zum Aufbau von Ketten, Ringen etc. dar.
Aufgrund der Lage in der Mitte des Periodensystems sind die
Elektronegativitätsdifferenzen zu den anderen Elementen nicht
allzu groß, es dominieren somit kovalente Bindungen (s.o.).
- Normalerweise sind die freien Valenzen durch
Wasserstoff abgesättigt. Dabei ist der
Elektronegativitätsunterschied klein und man hat es
mit unpolaren Bindungen in diesem hydrophoben
bzw. lipophilen Teil des Moleküls zu tun.
- Aber prinzipiell können auch alle anderen Elemente
des Periodensystems vertreten sein. Dabei liegt meist
ein größerer Elektronegativitätsunterschied vor, der
zu polaren Bindungen führt. Diese polaren Bindungen
stellen häufig den Angriffspunkt für Reagenzien dar,
hier finden meist die Reaktionen statt. Da die
Funktion einer Verbindung oft eine Reaktivität ist,
spricht man von den funktionellen Gruppen. Die
anderen Elemente des Periodensystems werden in
einer Organischen Verbindung als Heteroatome
bezeichnet (also alles was nicht C oder H ist).
Aber auch bestimmte C-C-Bindungen sind äußerst
reaktionsfähig und werden daher auch den
funktionellen Gruppen (diesmal aber ohne
Heteroatom) zugerechnet: die C-C-Doppelbindung
und die C-C-Dreifachbindung.