Info Organische Chemie für die Oberstufe und zur Einführung in das Studium von Werner Schötschel Neubearbeitung: September 2008 Der Stoffumfang dieser vom Verfasser in mehreren Durchgängen erprobten Unterrichtshilfe entspricht den Lernzielen des bis 2009 gültigen Lehrplans für den fünfstündigen Leistungskurs Chemie an Gymnasien und Gesamtschulen des Saarlandes. Vorgesehen waren (einschließlich der Zeit für Klausuren) rund 75 Unterrichtsstunden. Diese Handreichung ist in erster Linie gedacht für Lehrerinnen und Lehrer zur Vorbereitung des Unterrichts. Daher sind Hinweise auf begleitende Experimente aufgenommen worden, die in der Ausarbeitung „Versuche zur Organischen Chemie (einschließlich Naturstoffe)“ beschrieben sind. Selbstverständlich muss der Unterrichtende bei jedem Experiment selbst entscheiden, ob er es unter Beachtung der geltenden Vorschriften durchführen will. Die zahlreichen weiterführenden Anmerkungen und die ausführliche Darstellung von Reaktionsmechanismen ermöglichen eine Vertiefung des Unterrichtsstoffs. Für Schülerinnen und Schüler der gymnasialen Oberstufe kann diese Handreichung zur Vorbereitung auf das Abitur dienen. Die mit roter Schrift gekennzeichneten Anmerkungen ermöglichen dann eine Vertiefung, auch wenn sie keinen Prüfungsstoff darstellen. Zur Festigung der Nomenklaturregeln sind zahlreiche Übungsaufgaben mit Lösungen aufgenommen worden. Klausuraufgaben finden sich im Internet (z.B. unter http://www.saarland.de/14629.htm ). Durch die an vielen Stellen angebotenen Ergänzungen ist die Handreichung auch für Schüler geeignet, die sich auf Chemievorlesungen im Studium vorbereiten wollen. Sie bildet zusammen mit der Handreichung über Naturstoffe (Fette, Kohlenhydrate, Eiweiße) eine leicht verständliche Einführung in die Organische Chemie. Inhaltsverzeichnis 1 Organische Chemie als Chemie der Kohlenstoffverbindungen 2 2.1 2.2 2.3 2.3.1 2.3.2 2.4 Kohlenstoff-Wasserstoff-Verbindungen Gesättigte Kohlenwasserstoffe Ungesättigte Kohlenwasserstoffe Ringkohlenwasserstoffe (Cyclische Kohlenwasserstoffe) Alicyclische Kohlenwasserstoffe Aromatische Kohlenwasserstoffe Gewinnung von Kohlenwasserstoffen aus Erdöl 3 3.1 3.1.1 3.1.2 3.1.3 3.2 3.3 Sauerstoffhaltige Verbindungen Verbindungen mit der Gruppe -OH Alkanole = Alkohole Ether Phenole Alkanale = Aldehyde und Alkanone = Ketone Carbonsäuren und Ester 4 4.1 4.2 4.3 4.4 4.5 4.6 4.7 4.8 4.9 Stickstoffhaltige und schwefelhaltige Verbindungen Salpetersäureester Nitroverbindungen Amine Aminosäuren Säureamide Azoverbindungen Sulfonsäuren Heterocyclische Verbindungen Tenside und Waschmittel Anhang 1: Anhang 2: Anhang 3: Ermittlung der Formel einer organischen Verbindung Die wichtigsten Nomenklaturregeln für aliphatische Verbindungen Die Elektronenverteilung in Molekülen organischer Verbindungen (I-Effekt und MEffekt) Anhang 4: Ort für den Eintritt eines zweiten Substituenten in einen Benzolring Anhang 5: Kondensierte Ringsysteme Anhang 6: Reaktionstypen in der organischen Chemie Anhang 7: Übersicht über die besprochenen Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie Anhang 8: Zuordnung der in dieser Ausarbeitung behandelten Reaktionen zu den einzelnen Reaktionsmechanismen Anhang 9: Die optische Aktivität organischer Verbindungen Anhang 10: Zusammenstellung der verschiedenen Isomeriearten Anhang 11: Lösungen zu den Aufgaben aus Anhang 1 und 2 Anhang 12: Zusammenstellung der Versuche zur Organischen Chemie (Seitenrandeinstellung des Word-Dokuments: oben 2,5 cm; unten 2 cm; links 3,2 cm; rechts 0,8 cm)