Sekundäre Pflanzenstoffe

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Sekundäre Pflanzenstoffe
Was sind sekundäre Pflanzenstoffe
Primäre Pflanzenstoffe
• Hauptbestandteile der
Pflanzen
• Vom menschlichen
Körper als Nährstoff
genutzt
Vertreter
• Kohlenhydrate, Proteine,
Fette
• Vitamine, Mineralstoffe
• Wasser
Sekundäre Pflanzenstoffe
• Viele sehr unterschiedliche
Substanzen (z.B. Abwehrstoffe gegen Schädlinge,
Geschmacks-, Duft- und
Farbstoffe)
• Kommen in geringen
Mengen in der Pflanze vor
• Im menschlichen Körper
üben diese Verbindungen in
der Regel pharmakologische Wirkungen aus.
1
Vertreter der sekundären
Pflanzenstoffe
• Carotinoide (Carotine und Xanthophylle):
Farbstoffe in orange-rotem und grünem
Gemüse und Obst
• Phytosterine: dem Cholesterin ähnliche
Verbindungen
• Saponine: polarer Zuckerrest verbunden mit
unpolarem Steroid (oberflächenaktiv)
• Glucosinolate: bilden scharfe Spaltprodukte
(Thiozyanate,..)
• Polyphenole: große und heterogene
Stoffgruppe, die auf der Struktur des
Phenols basiert
Flavonoide
Phytoöstrogene
Vertreter
• Proteaseinhibitoren: Polypeptide, die
proteinspaltende Enzyme im Darm hemmen
• Terpene: aus Isopren-Einheiten aufgebaute
Verbindungen, Bestandteil ätherischer Öle z.B. Menthol
• Sulfide: schwefelhaltige Allylverbindungen
in Lauchgewächsen
• Phytinsäure: Hexaphosphorsäure des
Myo-Inositols
Schale
• Chlorophyll: grüner Pflanzenfarbstoff in allen
grünen Pflanzen mit Photosyntheseaktivität
2
Wirkungen der sekundären
Pflanzenstoffe
Sekundäre Pflanzenstoffe
AC
Carotinoide
x
Phytosterine
x
AM
AT Chol IS
x
x
x
Saponine
x
Glucosinolate
x
x
Polyphenole
x
x
Proteaseinhibitoren
x
Terpene
x
Sulfide
x
AC... Anticancerogen
AM... Antimikrobiell
AO... Antioxidativ
AO
x
x
x
x
x
x
x
x
x
x
x
AT... Antithrombotisch
Chol... Cholesterinsenkend
IS... Das Immunsystem
modulierend
Mögliche unerwünschte Wirkungen
sekundärer Pflanzenstoffe
• Carotinoide: Ikterus, reversible Leberfunktionsstörungen, erhöhtes Lungenkrebsrisiko bei Rauchern,
wenn sie mehr als 20 mg beta-Carotin pro Tag
supplementieren
• Saponine: Hämolyse, erhöhte Permeabilität des
Darmepithels, Glycyrrhizin in Lakritze erhöht den
Blutdruck
• Glucosinolate: goitrogene Wirkung von Kohlgemüse
• Polyphenole: Polyphenole in Kaffee und Tee können
die Absorption von Mineralstoffen beeinträchtigen
• Proteaseinhibitoren: verminderte
Proteinbioverfügbarkeit
3
Einteilung der Carotinoide
Carotine
(α-Carotin,
β-Carotin, Lykopin)
Xanthophylle
(Lutein, Zeaxanthin, βCryptoxanthin)
Konzentrationsbereich für Carotinoide
im Plasma (µmol/L)
4
Carotinoidgehalte ausgewählter unerhitzter
Obstarten (mg/100 g)
Müller, H.: Determination of the carotenoid content in selected vegetables and fruit by
HPLC and photo diode array detection. Z. Lebensm. Unters. Forsch. A 204 (1997) S. 88-94
Carotinoidgehalte ausgewählter
unerhitzter Gemüsearten (mg/100 g)
Müller, H.: Determination of the carotenoid content in selected vegetables and fruit by
HPLC and photo diode array detection. Z. Lebensm. Unters. Forsch. A 204 (1997) S. 88-94
5
Carotinoide
in vitro/im Tierexperiment gezeigte Wirkungen:
•
•
•
•
•
antioxidativ
immunstimulierend
verminderte Häufigkeit lichtinduzierter Tumore
hemmend auf Mutagenese
verhindern Zellkernschädigung
Carotinoide und Krebs
6
Carotinoide und Krebs
• Mögliche Mechanismen
Initiation: Hemmung von Phase-I-Enzymen
 Promotion: antioxidative Wirkung (pO2 )
 Kontrolle der Zellvermehrung
 Beeinflussung der Zelldifferenzierung
 Immunologische Wirkung
• Cave: Studien mit isoliertem ß-Carotin
führten zu gegenteiligen Ergebnissen!
Polyphenole
• Keine einheitliche Stoffklasse
• Aufbau ausgehend von Phenol
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Hauptgruppen der Polyphenole
Gruppe
Kohlenstoffgerüst
Beispiel
Phenole
C6
Catechol
Phenolsäuren
C6-C1
Gallussäure
Hydroxyzimtsäuren
C6-C3
Kaffeesäure
Cumarine
C6-C3
Umbelliferon
Flavonoide,
Isoflavonoide
Lignane
C6-C3-C6
Quercetin,
Genistein
(C6-C3)2
Secoisolariciresinol
Lignine
(C6-C3)n
Lignin
Phytoöstrogene
Watzl: Bioaktive Substanzen in Lebensmitteln. Hippokrates 1995
Phenolsäuren
• Kaffeesäure und Ferulasäure sind unter den
häufigsten sekundären Pflanzenstoffen.
• Vor allem in Kaffee, Getreide, manchen
Gemüsen (Weißkohl, Radieschen).
• Randschichten sind besonders reich an
ihnen (Schalen, Kleie).
Haben antioxidative Wirkungen und dienen
daher dem Schutz der Pflanzen.
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Wirkungen der Phenolsäuren
•
•
•
•
Antikanzerogen
Antioxidativ
Antimikrobiell
Synthetische Formen als Antioxidantien in
Lebensmitteln (Butylhydroxitoluol,
Gallussäureester E310-312)
Ellagsäure
Antikanzerogene Wirkung
Enthalten in Beeren und
Nüssen.
mg/kg
mg/kg
Brombeeren, frisch
2010
Brombeermarmelade
Himbeeren, frisch
1240
Himbeermarmelade
537
Erdbeeren, frisch
405
Erdbeermarmelade
160
Pecannüsse
1980
Walnüsse
7400
513
9
Flavonoide
• Pflanzenfarbstoffe (latein. flavus, gelb)
• Weite Verbreitung
• Anthocyane als Untergruppe mit blauen,
roten und violetten Farbtönen (abh. Vom
pH-Wert)
• Natürlich vorkommende Flavonoide als
Glykoside
Aufbau
Verschiedene Gruppen mit
unterschiedl. Sättigungs- und
Oxidationsgrad:
Flavane, Flavone, Flavonole,
Flavanone, Flavanonole,
Isoflavonoide, Anthocyane
Flavonol (gelb)
Delphinidin (Anthocyan)
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Wirkungen
• Antioxidativ
• Antikanzerogene Wirkung
• Schutz vor Lipidoxidation protektiv
gegen Herzkreislauferkrankungen
• antibakteriell
Phytoestrogene
 Pflanzenstoffe, die ähnliche Wirkungen
im Organismus aufweisen wie
körpereigenen Östrogene
Isoflavonoide in Leguminosen
(Soja)
 Lignane als Ausgangssubstanzen
für Lignin
 Coumestane
11
Strukturformeln der wichtigsten
Isoflavone
Gehalt an Isoflavonen in ausgewählten
Lebensmitteln (in mg/100 g Frischgewicht)
Horn-Ross, P.L., Barnes, S., Lee, M. et al: Assessing phytoestrogen exposure in
epidemiologic studies: development of a database (United States). Cancer Causes
Control 11 (2000), S. 289-298.
USDA-Datenbank: http://www.nal.usda.gov/fnic/
12
Wichtige Zuckerkonjugate der Sojaisoflavone
Daidzein und Genistein
Strukturformeln pflanzlicher Lignane
13
Gehalt an Lignanen in ausgewählten
Lebensmitteln (in µg/100 g Trockengewicht)
Adlercreutz, H., Mazur, W.: Phytoestrogens and western diseases. Ann. Med. 29 (1997), S. 95-120.
Horn-Ross, P.L., Barnes, S., Lee, M. et al: Assessing phytoestrogen exposure in epidemiologic studies: development of a
database (United States). Cancer Causes Control 11 (2000), S. 289-298.
Strukturformeln
14
Phytoestrogenvorkommen in
Lebensmitteln
Östrogenrezeptoren –
Vorkommen und Funktion
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Phytoöstrogene
• Prävention von hormonabhängigen Tumoren !?
• Kardioprotektive Effekte –Cholesterinsenkend,  LDLOxidation
• Linderung klimakterischer Beschwerden ?
• Osteoporoseprävention ?
Tägliche Aufnahme mit gemischter Kost:
Industrieländer:
2 mg
Asiatische Länder: ~ 15-40 mg
Prävention durch Ernährung –
Phytöstrogene
noch nicht geklärt:
• physiologisch sinnvolle Menge einer
täglichen Phytoestrogen-Zufuhr ?
• begleitend oder alternativ zu ÖstrogenTherapie?
• unerwünschte Nebenwirkungen bei hoher
Dosierung?
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Phytosterole
• In höheren Pflanzen vorkommende
Fettbegleitstoffe mit Steroidstruktur
• Unterscheiden sich untereinander und
von (tierischem) Cholesterol nur in der
Seitenkette
Strukturformeln von Cholesterin und
einigen Phytosterolen
65% der Nahrungsphytosterine
30% der Nahrungsphytosterine
5% der Nahrungsphytosterine
Bestehen aus C28 oder C29 Kohlenstoffgerüst u. einer Methyl- oder Ethyl-Seitenkette
17
Phytosteringehalt von Lebensmitteln
Weihrauch J.L., Gardner J.M.: Sterol content of foods of plant origin. J. Amer. Diet.
Assoc. 73 (1978), S. 39-47.
Phytosteringehalt von Gemüse
18
Phytosteringehalt von Obst
Phytosterole
• Absorptionsrate: ca. 5%; konkurrieren mit
Cholesterol um den Transport
• Nach Aufnahme Einbau in Lipoproteine (HDL)
• Ausscheidung über die Galle
• Phytosterolämie: erbliche Stoffwechselkrankheit
(Speicherung von P.; Bildung von Xanthomen an
Händen und Füßen)
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Haupteffekte der Phytosterine
• Antikanzerogen
• Cholesterinsenkend (Mindestdosis 1g/Tag)
2 Hypothesen:
-)  der Cholesterinabsorption
-) Verdrängung des Cholesterins aus den Micellen
Tägliche Aufnahme mit gemischter Kost: 100500mg
Wirkung einer Phytosterin angereicherten
Margarine
Weststrate & Meijer, 1998
20
Wirkung einer Phytosterin angereicherten
Margarine
Cholesterinsenkung (%)
Hendriks, Weststrate, Van Vliet & Meijer, 1999
Phytosterole
Aus in vitro Studien abgeleitet:
•
•
•
Antikanzerogene Wirkung (in hohen
Konzentrationen)
Einfluss auf Zellzyklus
Einfluss auf Stoffwechselprozesse
In vivo ???
21
Ubichinone
Coenzym Q
Definition
• Ubichinone werden im Organismus
synthetisiert.
• Insofern handelt es sich nicht um
Vitamine im engen Sinn.
• Nehmen nur unter bestimmten
Bedingungen Vitamincharakter an.
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STRUKTUR:
Oxidierte Chinonform
Semichinonform
(Radikal)
Reduzierte Form,
Chinolform,
Hydrochinon
Nomenklatur der Ubichinone
Benzochinonderivate mit Isoprenseitenkette
unterschiedl. Länge (je nach Typ, durch Index
gekennzeichnet)
Index für Coenzym Q: Zahl der Isoprenoideinheiten
(Bsp. Coenzym Q10)
Index für Ubichinon: Zahl der C-Atome in der Seitenkette (Bsp.
Ubichinon-50)
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Funktionen
• In den Mitochondrien lokalisiert
• Wichtige Elemente der Atmungskette
• Überträger von Elektronen zwischen
Flavoproteinen (Komplex 1) und
Cytochromen (Komplexe 2 und 3)
• Außerdem wichtige Antioxidantien im
fettlöslichen Milieu
• Über Elektronentransport auch an der
Zellsignaltransduktion beteiligt
Elektronen werden von NADH
auf FMN übertragen 
FMNH2
FADH2
FAD
Cyt C
Über Schwefel-Fe-Cluster
weiter auf Ubichinon (Q) 
Semichinon  Hydrochinon
(QH2)
Auch e- von FADH2 an dieser
Stelle übertragen
Von QH2 auf Cytochrom c und
via Cytochromoxidase auf O2
Dunn Human Nutrition Unit:
http://www.mrc-dunn.cam.ac.uk/research/mitochondrial_complex_1/details.php
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Absorption und Stoffwechsel
• Wie fettlösliche Vitamine absorbiert: zusammen
mit neutralen Fetten in Chylomikronen über
Lymphe zur Leber. Einbau in LDL und VLDL und
Transport
• Gesamtkörperpool: 1,4g
• 0,3 % im Plasma (40-180 µg/dl
• 75% in den Muskeln
• Tägl. Aufnahme mit der Nahrung etwa 5-10 mg
(1% des Körperpools)
• Abbau über -Oxidation, Bildung von
Disulfatestern, Ausscheidung aus Glucuronide
im Harn (durchschnittl. 55 µg/d beim Mann, 22
µg/d bei der Frau)
Wann kommt es zu Mangel?
• Bei Mangel an den Vorstufen Phe und Tyr
• Durch oxidativen Stress mit Lipidperoxidation 
gesteigerte Zerstörung der Ubichinone
• Bei Mangel an Folsäure, Vitamin B6, B12, C,
Niacin und Pantothensäure, welche als Cofaktoren der Synthese fungieren.
• Infolge chronischer Einnahme einiger
Medikamente (z.B. HMG-CoA-ReduktaseHemmer)
• Bei chron. Leberzirrhose, Alkoholabusus
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Ist eine exogene Zufuhr nötig?
• Oft als Wundermittel beworben
(Herzstärker, Antioxidans, Anti-ageingMittel, Leistungsförderer)
• Wissenschaftlich nicht bestätigt
• In der Regel Ausreichende endogene
Synthese
• In hohen Dosen möglicherw. sogar
prooxidativ
• Supplementation nur bei Mangel durch
besondere Umstände
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