Übung 5 (Halogenalkane, Alkohole)
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Übung 5 (Halogenalkane, Alkohole) 1. Prüfungsaufgabe S2011 2-Brom-4-chlorpentan wird mit einem Überschuss an Cyanid im Sinne einer SN2Reaktion umgesetzt. Bestimmen Sie die absolute Konfiguration (R,S) der chiralen CAtome des gezeigten Isomers sowie des Reaktionsproduktes. Welche Besonderheit weist das Reaktionsprodukt bezüglich seiner optischen Aktivität auf? 2.Prüfungsaufgabe W2015 Bei den folgenden Umsetzungen handelt es sich entweder um eine SN1- oder eine SN2-Reaktion. a) Begründen Sie kurz, welche Reaktion nach welchem Mechanismus verläuft. b) Formulieren Sie für beide Umsetzungen die jeweils auftretenden Reaktionsprodukte. 3. Prüfungsaufgabe S2012 Die folgenden drei organischen Bromide sollen mit Wasser hydrolysiert werden. a) Geben Sie an, in welchen Fällen die Hydrolyse überhaupt stattfindet und begründen Sie Ihre Meinung kurz. b) Formulieren Sie entsprechende Reaktionsgleichungen und geben Sie an, nach welchem Mechanismus die Reaktionen erfolgen. c) Die beiden folgenden Bromide werden nach SN1 hydrolysiert. Welches Substrat zeigt dabei die höhere Reaktivität? Argumentieren Sie mit der unterschiedlichen Stabilität des intermediären Carbokations. Zeichnen Sie geeignete mesomere Grenzstrukturen. d) Das folgende bicyclische Bromid hydrolysiert werder nach SN1 noch nach SN2. Warum? 4. Prüfungsaufgabe W2013 a) Zeichnen Sie die Fischer-Projektionen der Produkte, die bei einer SN2-Reaktion aus i) (R)-2-Brombutan und Hydroxidionen ii) (S)-3-Chlorhexan und Hydroxidionen gebildet werden. b) Zeichnen Sie die Produkte der Reaktion von Bromethan mit folgenden Nucleophilen. i) CH3CH2CH2O− iii) (CH3)3N ii) CH3C≡C− iv) CH3CH2S− 5. Prüfungsaufgabe W2014 Ergänzen Sie die Reaktionsprodukte in der folgenden zweistufigen Synthese. Tip: Folie 14 des Kapitels „Halogenalkane“ beachten. 6. Prüfungsaufgabe S2014 Zeichnen Sie die Produkte a) einer E2-Umsetzung von 2-Brom-2-methylbutan mit Hydroxidionen (zwei Konstitutionsisomere) b) einer SN1-Umsetzung von 1-Chlor-1,3-dimethylcyclopentan mit Wasser (zwei Konfigurationsisomere) c) einer Addition von HBr an Butadien im stöchiometrischen Verhältnis 1:1 (zwei Konstitutionsisomere) 7. Prüfungsaufgabe S2015 Ergänzen Sie folgende Reaktionen im angegebenen stöchiometrischen Verhältnis. Es sind keine Reaktionsmechanismen erforderlich. In den Fällen b), c) und e) werden dabei zwei isomere Produkte erhalten.
