Grundwissen Chemie FOS Technikzweig 13 - FOS-FFB

Grundwissen Chemie FOS Technikzweig 13. Jahrgangsstufe
Dieses Grundwissen müssen alle Schüler/innen ab dem Zeitpunkt der Erarbeitung im Unterricht für
den Rest ihrer Schulzeit beherrschen. Das beinhaltet sowohl das theoretische Wissen als auch die
Anwendung auf konkrete Fälle.
Das Grundwissen der 11. & 12. Jahrgangsstufe wird weiterhin vorausgesetzt!
Struktur und Bindung organischer Moleküle:
chiral
Konstitutionsisomerie an einem Kohlenstoffatom mit vier
unterschiedlichen Substituenten führt zu zueinander
spiegelbildlichen Molekülen
Z/E-Isomerie ≙
(cis/trans-Isomerie;
veraltet)
tritt auf, wenn an beiden Enden der Doppelbindung je zwei
verschiedenen Substituenten gebunden sind. Die größeren
Substituenten können entgegengesetzt (E / trans) oder auf einer
Seite der Doppelbindung (Z / cis) angeordnet sein
H
C
CH3
C
C
H3C
Konformationsisomerie
H
H
CH3
C
H3C
H
Z-But-2-en
E-But-2-en
(cis-But-2-en)
(trans-But-2-en)
unterschiedliche Raumstrukturen eines Moleküls die durch
Drehen um Einfachbindungen entstehen;
Beispiel: Ethan in Newmam-Projektion
H
H
C
H
C
HH
HH
H
H
H
HH
H
H
HH
H
ekliptisch
Blickrichtung entlang
der Bindungsachse
H
H
H2
H
H2
H2
H2
H
H
gestaffelt
Konstitutionsisomerie
unterschiedliche Verknüpfungen (Struktur) der Atome bei
gleicher Summenformel.
Monomer
Einzelbaustein eines Polymers
Orbital
Räume in denen sich je zwei Elektronen eines Atoms mit hoher
Wahrscheinlichkeit aufhalten (> 90 %)
Organische Chemie
Chemie der Kohlenstoffverbindungen mit Ausnahme der
Kohlenstoffoxide COX, der Kohlensäure und ihrer Salze
(Carbonate)
Polymer
ein aus vielen sich wiederholenden Einheiten
zusammengesetzter Stoff
Polymerisation
Verbindung vieler Monomere zu einem Polymer
primäre Verbindung
das Kohlenstoffatom (das die funktionelle Gruppe trägt) ist mit
einem weiteren Kohlenstoffatom direkt verbunden
sekundäre Verbindung
das Kohlenstoffatom (das die funktionelle Gruppe trägt) ist mit
zwei weiteren Kohlenstoffatomen direkt verbunden
tertiäre Verbindung
das Kohlenstoffatom (das die funktionelle Gruppe trägt) ist mit
drei weiteren Kohlenstoffatomen direkt verbunden
σ-Bindung
Bindungselektronen in einem Orbital entlang der Bindungsachse
H
H
H
H
-Bindung
C
C
-Bindung
entlang der
Bindungsachse:
H
H
C
Ethan
Bindungselektronen in einem Orbital oberhalb und unterhalb
bzw. vor und hinter der Bindungsachse
-Bindung 1
-Bindung 2
entlang der
Bindungsachse:
C
H
C
C
H
-Bindung
Ethin
Kohlenwasserstoffe:
Alkan
gesättigter Kohlenwasserstoff mit der allgemeinen
Summenformel: CnH2n+2
nur Einfachbindungen, σ-Bindungen; tetraedrisch
Alken
ungesättigter Kohlenwasserstoff mit der allgemeinen
Summenformel: CnH2n
Doppelbindungen, 1 σ und 1 -Bindung; planar
Alkin
ungesättigter Kohlenwasserstoff mit der allgemeinen
Summenformel: CnH2n-2
Dreifachbindungen, 1 σ und 2 -Bindungen; linear
Aromat
cyclische Verbindung
mit abwechselnd Doppel- und Einfachbindungen
mit 4n +2 -Elektronen (Hückel-Regel)
Cycloalkan, -en, -in
ringförmige Kohlenwasserstoffe
I-Effekt
induktiver Effekt, nur über wenige Atome wirksam
schiebt oder zieht Elektronen über σ-Bindungen, es entstehen
Teilladungen (Partialladungen)
M-Effekt
mesomerer Effekt, über große Bereiche wirksam
schiebt Elektronen in ein konjugiertes -Bindungssystem oder
zieht sie heraus, es entstehen Formalladungen
Mesomerie
beschreibt den tatsächlich vorliegenden Zustand eines Moleküls,
der nur durch sog. Grenzstrukturen beschrieben werden kann.
Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie
Addition
Anlagerungen von Reagenzien an Substrate, die über
mindestens eine Mehrfachbindung verfügen. Auf Kosten der
Mehrfachbindung werden zwei neue σ-Bindungen gebildet.
Carbeniumion
Kohlenstoff-Kation in einer Verbindung, meist als
Zwischenprodukt vorhanden
Dehydratisierung
Eliminierung von Wasser
Dimerisierung
Verknüpfung zweier Monomere
Elektrophil
meist positiv geladene Reagenzien mit einer Elektronenlücke,
greifen Orte hoher Elektronendichte an (Mehrfachbindungen,
Anionen,…)
Eliminierung
aus einem Substrat werden Atome oder Atomgruppen unter
Bildung einer Mehrfachbindung abgespalten.
Hydratisierung
Addition von Wasser
Kondensation
Verknüpfung zweier Moleküle unter Abspaltung eines kleinen
anorganischen Moleküls, meist Wasser
Nucleophil
Reagenzien, die über mindestens ein freies Elektronenpaar
verfügen, greifen Orte geringer Elektronendichte an (Kationen,
positiv teilgeladene Atome,…)
Radikal
Molekül oder Atom mit einem ungepaarten Elektron
Regel von
Markownikow
Bei Additionsreaktionen an Doppelbindungen wird das
Wasserstoffatom immer an das Kohlenstoffatom angelagert,
welches bereits mehr Wasserstoffatome trägt.
Substitution
Atome oder Atomgruppen werden in einem Molekül
ausgetauscht
Veresterung
Bildung eines Esters aus Carbonsäure und Alkohol
Funktionelle Gruppen
Aldehyd
Carbonylgruppe(n) am Kettenende (primär)
Alkohol
enthält min. eine Hydroxy-Gruppe (-OH);
nach Anzahl der Hydroxygruppen unterteilt man in einwertige
und mehrwertige Alkohole.
Amid
enthält min. eine Amid-Gruppe (-CONH2)
Amin
Verbindungen mit min. einer Aminogruppe (-NH2); die
Wasserstoffatome können durch organische Reste ersetzt sein
Carbonsäure
enthält min. eine Carboxy-Gruppe (-COOH).
Carbonylverbindung
enthält min. eine Carbonylgruppe (C=O), z.B. Aldehyde
(Alkanale) und Ketone (Alkanone)
Ester
zwei organische Reste sind über ein Sauerstoffatom der
Carboxy-Gruppe verbunden
Ether
zwei organische Reste sind über ein Sauerstoffatom verbunden
Fehlingprobe
Nachweisreaktion für Aldehyde
funktionelle Gruppe
gegenüber dem Alkan veränderte Stelle, welche die
Reaktionsfähigkeit beeinflusst
Halogenalkan
enthält min. ein Halogenatom
Keton
Carbonylgruppe(n) im Ketteninneren (sekundär)
Silberspiegelprobe
Nachweisreaktion für Aldehyde
(Tollens)
Thiol
enthält min. eine Thiol-Gruppe (-SH);
Erdöl
fraktionierte Destillation
Verfahren zur Auftrennung der Erdölbestandteile nach dem
Siedepunkt
katalytisches Cracken
Aufspaltung langkettiger Kohlenwasserstoffe am PlatinKatalysator unter Kettenbruch und Anlagerung von Wasserstoff
Reforming
Isomerisierung und Eliminierung an Kohlenwasserstoffen in
Benzin, um eine höhere Klopffestigkeit zu erreichen
Zucker
anomeres
Kohlenstoffatom
chirales Kohlenstoffatom, das durch die Halbacetalbildung
entsteht
D- und L-Zucker
D-Zucker: unterste Hydroxy-Gruppe in Fischer-Projektion zeigt
nach rechts
L-Zucker: unterste Hydroxy-Gruppe zeigt nach links
Furanose
Zucker in Ringform mit 5 Atomen, davon ein Sauerstoffatom
glycosidische Bindung
Bindung zwischen Zuckermolekülen
Halbacetal
am gleichen Kohlenstoffatom findet man Ether und HydroxyGruppe
Pyranose
Zucker in Ringform mit 6 Atomen, davon ein Sauerstoffatom
Saccharid
Kohlenhydrat, also Zucker(verbindung)
α- und β-Zucker
α-Zucker: Hydroxy-Gruppe am anomeren Kohlenstoffatom des
Halbacetals zeigt in der Haworth-Projektion nach unten
β-Zucker: die Hydroxy-Gruppe am anomeren Kohlenstoffatom
zeigt nach oben
Lipide
Fett
Dreifachester aus Glycerin (Propan-1,2,3-triol) und drei
überwiegend gesättigten Fettsäuren
fettes Öl
Dreifachester aus Glycerin (Propan-1,2,3-triol) und drei oftmals
ungesättigten Fettsäuren
natürliche Fettsäure
unverzweigt; gerade Anzahl Kohlenstoffatome; an
Doppelbindungen immer cis-Konfiguration
Ölsäure
ungesättigte Fettsäure: C17H33COOH; Doppelbindung an C9
Palmitinsäure
gesättigte Fettsäure: C15H31COOH
Phospholipid
Fett, bei dem eine Fettsäure durch Phosphat ersetzt ist
Stearinsäure
gesättigte Fettsäure: C17H35COOH
Verseifung
Spaltung eines Fetts mit Hilfe von Natron- oder Kalilauge; es
entstehen Seifen und Glycerin
Wachs
Ester langkettiger Carbonsäuren
Eiweiße
Aminosäure
Stoff mit Amino- und Carboxy-Gruppe an zwei benachbarten CAtomen
Disulfidbrücke
Schwefel-Schwefel-Bindung
Peptid
Verbindung mehrerer bis vieler Aminosäuren
Peptidbindung
planare Amidbrücke zwischen zwei Aminosäuren
pI-Wert
isoelektrischer Punkt einer Aminosäure; bei diesem pH-Wert ist
die Konzentration der Zwitterionen am größten
Primärstruktur
gibt die Aminosäure-Abfolge eines Peptids an
α-Helix
Sekundärstruktur in Schraubenform
β-Faltblatt
Sekundärstruktur in Zick-Zack-Faltung
Sekundärstruktur
zeigt geordnete Bereiche der räumlichen Anordnung einer
Peptidkette
Tertiärstruktur
gibt die Anordnung eines Peptids im Raum an
Quartärstruktur
gibt dieräumliche Anordnung mehrerer Peptidketten an, die sich
zusammenlagern
Zwitterion
Molekül, das eine positive und an anderer Stelle gleichzeitig
eine negative Ladung trägt