Uebungsblatt 11 - an der Universität Duisburg

Universität Duisburg­Essen
Fakultät für Chemie
Organische Chemie
Übungen Organische Chemie I
11. Übungsblatt
1) Welches Produkt erhält man bei der Reaktion von Ethylbromid mit jedem der folgenden Nucleophile?
a) CH3CH2CH2OH b) HC≡C|– c) (CH3)2NH d) CH3CH2S– e) CH3COO–
2) Überlegen Sie, warum die Reaktion eines Alkylhalogenids mit Ammoniak eine niedrige
Ausbeute an primärem Amin ergibt. Warum ergibt die Reaktion eines Alkylhalogenids mit einem Azidion gefolgt von einer katalytischen Hydrierung eine viel höhere Ausbeute an primären Amin?
CH3CH2CH2Br
N3­
­ Br­
CH3CH2CH2
N
N
+
N
H2/Pt
­ N2
CH3CH2CH2NH2
3) Geben Sie für die folgenden Carbeniumionen die Reihenfolge der Stabilität an, beginnend mit dem Teilchen geringster Stabilität.
4) Ordnen Sie die folgenden Alkylbromide nach abnehmender Reaktivität in einer SN2­
Reaktion.
1­Brom­2­methylbutan
1­Brom­3­methylbutan
2­Brom­2­methylbutan
1­Brompentan
5) Ordnen Sie die folgenden Alkylhalogenide in abnehmender Reaktivität bei einer SN1­
Reaktion:
2­Brompropan
2­Chlorpropan
1­Brompropan 2­Brom­2­methylpropan
Brommethan
6) Ordnen Sie die folgenden Spezies nach fallender Nucleophilie in wässriger Lösung
Ph­O– CH3OH HO– CH3CO2– CH3S–
7) Welche(s) der folgenden Alkylhalogenide bildet unter SN1­ und SN2­Bedingungen unterschiedliche Substitutionsprodukte?
a)
b)
CH3
c)
CH3
Br
CH3 CH2 C
CH3 CH CH CH CH3
Cl
CH3
d)
e)
CH3
CH3 CH CH2 C
Cl
CH3 Br
CH3
Br
C
H
CH3
CH CH3
f)
CH3
CH3
Br
CH3
8) Geben Sie die Substitutionsprodukte an, die bei einer (i) SN2 (ii) SN1­Reaktion gebildet werden.
a) trans­1­Jod­4­ethylcclohexan + NaOMe/MeOH
b) cis­1­Chlor­3­methylcyclobutan + NaOH/H2O
9) Welche der folgenden Reaktionen läuft schneller ab?
a) CH3Br +­OH CH3OH + Br­ oder CH3Br + H2O CH3OH + HBr
­
­ b) CH3I + OH CH3OH + I
oder CH3Cl +­OH CH3OH + Cl­
c) CH3Br + NH3 CH3NH3+ + Br­ oder CH3Br + H2O  CH3OH + HBr
­
­
d) CH3Br + OHCH3OH + Br in DMSO oder CH3Br +­OH CH3OH + Br­ in EtOH
e) CH3Br + NH3 CH3NH3+ + Br­ in Et2O oder CH3Br + NH3 CH3NH3+ + Br­ in EtOH
10) Unter welchen der folgenden Bedingungen wird (R)­2­Chlorbutan mehr (R)­2­Butanol bilden?
a) HO– in 50% Wasser und 50% Ethanol
b) HO– in 100% Ethanol?
11) Welche der folgenden Verbindungen reagiert schneller in einer
a) E1­Reaktion
b) E2­Reaktion
c) SN1­Reaktion
d) SN2­Reaktion?
A
Cl
Cl
B