Diss. Nr. 3975 Über den Vitamin K-Stoffwechsel bei Bakterien ABHANDLUNG zur Erlangung der Würde eines Doktors der Naturwissenschaften der EIDGENÖSSISCHEN TECHNISCHEN HOCHSCHULE ZÜRICH vorgelegt von PETER WILLI dip]. geboren Natw. ETH am von 31 Januar 1940 Zurich Angenommen auf Antrag von Prof. Dr. C. Martius, Referent Prof. Dr L. Etthnger, Korreferent Juris Druck + Verlag Zurich 1967 48 - - ZUSAMMENFASSUNG Ausgehend bar des se gespalten wird, arteigenen Menaquinone-4 Menadion Escherichia scheint das coli, dieses enthalt, Als als Darmbaktenum Syntheseweg cereus allerdings keine zum Menaquinone-8. darauf wurde gewählt. Die Rolle. grosse (radioaktiven) vom Das dabei Bakterium dungsprodukt eine um in Fehlsynthese einheiten, die len) be und einer aus das spielt, Form des der Spaltung einzelnen klar; Isoprenseitenkette aus dreissig mit einem gäbe 14 von dioaktivität. C werden und Menaquinone-7, (CH„) an Methionin zur das zu die diese um Menadion. (analog Zugabe Nährlösung aus oder aber es dem Squa¬ Jedenfalls blie¬ von Menadion dass die zweite sich um zu Methylgrup¬ fehlerhafte Normalerweise durfte das darauf die Seitenkette ohne Sub¬ Ausschei¬ das klaren. Methylierung werden, die ist Menge aber Rolle, sich le¬ vom ungeraden Anzahl Isopren¬ einer Wahrscheinlich handelt Ueberangebot 1,4 Naphthochmon methyhert Jedenfalls enthalt wird Einmal wird das zusammengesetzt wurde. Es konnte gezeigt pe vom Methionin her stammt. bei Die konnte Kohlenstoffatomen Die letzte untersuchte Reaktion betrifft die Methylierung wird. es Stamm Phyllochinon spielt Menadion viel grosserer Verbindung fur das Wirbeltier 2,3-Dimethylnaphthochinon. isolierter die Versuche zeigten, in ausgeschieden ist nicht Isopreneinheit noch die Rolle dieser von spezifisch hydrierten Menaqumone-7 handeln Kette einer Taubendarm Wie liegt anderen Weg. Menadion ausgehend sehr intensiv. Dihydromenaquinone-7, Auch synthetisiert die¬ Somit Menaquinone auch noch Ubi- einem auftretende zeileigene Menaquinone-7 (K,,„,-\) hergestellt, stanz fur das einem aus ein erwähnte benden Bakterium ohnehin weiter verwendet. Synthese Verbreitung hat, weite eine Menaquinone erst noch auf Versuchsobjekt Bacillus 8' Synthe¬ Verfugung steht, wurde der Vi¬ zur Art, die als fast einziges Bakterium neben chinon von zur allerdings keine entsprechende Umwandlung durchzufuhren. nun Menadion nicht auf dem 7', dass dem Wirbeltier so K-Stoffwechsel bei Bakterien untersucht. tamin se Beobachtung, dass oral appliziertes Phyllochinon offen¬ der von den Darmbakterien von von eingeführt werden. Menadion aber unter den Zellen isoliert wurde, Zu- Ra¬ - 49 - K-Vitamine Da die bekannten natürlichen an den trans-Konfiguration aufweisen, tenkette immer die quinone-7 ausscheidet, stellte sich noch die Frage, Doppelbindungen der Sei¬ B.cereus aber ein cis-Menawie das Vitamin K-hetero- trophe Bakterium Fusiformis nigrescens auf das unnatürliche eis Phyllochinon reagieren würde. Phyllochinon als Wachstumsfaktor dienen, Offenbar kann eis dürfte aber zuerst in der Zelle isomerisiert suche wahrscheinlich Die Versuche, einem chemischen tion scheint Vitamin werden, wie durch Wachstums ver¬ gemacht wurde. eine Vitamin Mutagen allerdings zu K-auxotrophe Mutante durch Behandlung erzeugen, nicht stabil K-auxotrophen Mutanten, zu verliefen negativ. sein. Die erzeugte Muta¬ Anderseits wäre die die mit besseren Mutagenen mit Erzeugung von und besseren An¬ reicherungsmethoden gesucht werden müssten, wohl der erfolgversprechendste Weg, den sich stellenden Problemen näher zu kommen.