Hinweise zu den Protokollen für das

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Hinweise zu den Protokollen für das
organisch-chemische Fortgeschrittenpraktikum

Schriftgröße 12, 1,5-facher Zeilenabstand, Blocksatz (excl. Überschriften)

Nummerierung: 1 Überschrift, 1.1 Subüberschrift (nicht 1.1. - letzter Punkt ist zu viel,
siehe auch: DIN 1421 [3.1.2] & DUD96 [R3])

Zahlen von eins bis einschließlich zwölf werden als Wort ausgeschrieben (das gilt
nicht bei Mengenangaben wie 3 g NaCl und für Zahlen die Bestandteil eines Namens
sind o.ä. aber: [...] für fünf Stunden bei Raumtemperatur gerührt.)

Abbildungen und Formalschemata werden konsequent durchnummeriert und
erhalten einen Rahmen, der so breit ist wie die Seite abzüglich des Randes links und
rechts:
HO
NH2 HCl
O
O
1
Abb. 1: L-Serinmethylesterhydrochlorid 1
oder
Cl
N
(HO)2B
HN
Na2CO3,
Pd(PPh3)4
+
Br
H
2
O
Toluol/H2O
94 %
H
3
O
4
N
N
NH2
+
H
O
NBoc
1. MgSO4
2. NaBH4
EtOH
61 %
NH
NBoc
4
Abb. 2: Synthese des Amins 6
5
6

Die Bildunterschrift wird kursiv gesetzt; die Abkürzung „Abb.“, die folgende
Zahl(enkombination) und der Doppelpunkt werden fett und kursiv gesetzt

kommen in der Bildunterschrift chemische Bezeichnungen vor, die Diskriptoren oder
ähnliches enthalten, die im Normaltext kursiv wären, können diese in der
Unterschrift zur Unterscheidung normal gesetzt werden
(z.B.: Abb 3: Synthese von tert-Butyl-(trans-4-aminocyclohexyl)methylcarbamat)

WICHTIG: Strukturen in Abbildungen müssen gleich groß sein. D.h. ein Benzolring in
Abb. 1 muss die gleiche Größe haben wie einer in Abb. 5 !

Jede im Protokoll angegebene Struktur erhält eine Nummer, diese wird unterhalb der
Struktur angegeben (Zahl wird fett gesetzt); bezieht man sich später im Text auf diese
Struktur wird die Zahl wieder fett gesetzt (z.B. [...] so konnte Verbindung 3 als weißer
Feststoff in 36 % Ausbeute erhalten werden)
WICHTIG: Die Zahlen müssen so vergeben werden, dass die Strukturen nach
Reihenfolge ihres Erscheinens im Protokoll nummeriert sind. D.h. die Struktur, die als
erste im Protokoll auftaucht bekommt die Nummer 1, die zweite die 2 usw.
Hinweis: Basen, Säuren, Katalysatoren und Lösungsmittel werden, damit sie nicht in
die Nummerierung eingeschlossen werden müssen, über den Reaktionspfeil platziert.
Wiederholt auftretende Strukturen erhalten immer wieder dieselbe Nummer. (vgl.
Verbindung 4 in Abb. 2)

Nomenklatur:
-
die Stereodiskriptoren R und S (sowie pro-R und pro-S), l und u, sp-, sc-, ac-,
ap-, erythro und threo, cis und cisoid sowie trans und transoid, E und Z (sowie
pro-E und pro-Z), P und M, ortho-, meta-, para- und ihre Einbuchstabenabkürzungen o-, m-, p-, das H zur Angabe indizierter Wasserstoffatome,
Elementsymbole zur Angabe von Einzelatomen (z.B.: N,N-Dimethylformamid
[das Komma zwischen den beiden N ist nicht kursiv]) sowie griechische
Buchstaben, die Präfixe n-, sec-, tert-, abeo-, anti-, ent-, epi-, rac-, rel-, syn-,
iso-, ipso-, meso-, gem- und vic- werden kursiv gesetzt
-
die Stereodiskriptoren
D
und L sowie das
M
für molar bzw.
N
zur Angabe der
Normalität einer Lösung werden als Kapitälchen gesetzt (z.B. eine
1.8 M L-Glucoselösung)
-
Es gibt einen Unterschied zwischen Bindestrich und Minus: das Minus ist
genauso lang wie der Querbalken des Plus! (L-(+)-Weinsäure, D-(−)-Weinsäure)
Experimenteller Teil:

die Experimente wurden vor einiger Zeit abgeschlossen, folgerichtig ist die für die
Durchführung zu verwendende Zeitform das Präteritum

Wörter & Wendungen wie ausgeschüttelt, refluxiert / kochen, am Rotationsverdampfer abgezogen (und weitere) sind Laborsprache – also nicht gut genug für
das Protokoll in dem Schriftsprache erwartet wird. Daher besser folgende
Wendungen verwenden:
-
extrahieren,
unter
Rückfluss
erhitzen,
[das
Lösungsmittel]
unter
vermindertem Druck entfernen

Sätze wie „Ich habe daraufhin die verschüttete produktbeinhaltende Lösung
aufgesammelt“ gehören nicht in den experimentellen Teil. Solche Informationen
kommen in den Diskussionsteil.

„Ich“ ist im experimentellen Teil nicht zu verwenden. Stattdessen ist „man“ zu
nutzen.

Aktiv durch Passiv ersetzen (z.B.: Es wurden 5.78 g (3.67 mmol, 87 %) von
Verbindung 7 erhalten.)

Grundsätzlich erfolgt die Angabe der Menge für alle verwendeten Reagenzien immer
dreigeteilt: Angabe der Masse in Gramm, der Stoffmenge in mol bzw. mmol oder
µmol und die Angabe der Äquivalente z.B.:
Ein Gemisch aus 150 mg (819 μmol, 1.0 Äq.) 3-(Pyridin-4-yl)benzaldehyd, 187 mg
(819 μmol, 1.0 Äq.) tert-Butyl-(trans-4-aminocyclohexyl)methylcarbamat und 119 mg
(989 μmol, 1.2 Äq.) wasserfreiem Magnesiumsulfat in 7.0 ml absolutem Ethanol
wurde in ein Druckglas gegeben und für acht Stunden auf 80 °C erhitzt.
Bei Flüssigkeiten wird zusätzlich das Volumen angegeben:
[...] 3.25 ml (2.37 g, 23.4 mmol, 1.5 Äq.) Triethylamin [...]

WICHTIG: Auf signifikante Ziffern achten! Angaben wie 3.4 g (12.345 mmol) sind
inkorrekt. Die Stoffmenge wird hier mit fünf signifikanten Ziffern angegeben obwohl
die gemessene Größe (Masse) nur mit zwei signifikanten Ziffern bestimmt wurde. Es
muss also korrekt heißen: 3.4 g (12 mmol).
Da im Praktikum hauptsächlich auf 10 mg genau gemessen wurde, ergibt sich in der
Regel also solch eine Angabe: 1.23 g (17.5 mmol, X.X Äq.)
Statt 0.123 mol anzugeben ist es besser 123 mmol zu schreiben.

Vor dem Prozentzeichen ist stets ein Leerzeichen bzw. schmales Leerzeichen zu
setzen; gleiches gilt für Angaben von Temperaturen, dort ist zwischen Zahlenwert
und dem Gradsymbol ein Leerzeichen zu setzen (↗ EinhZeitG & DIN 1301 Teil 1)

Sollten am Ende einer Zeile einzelne Zahlen oder Präfixe von Namen stehen, sollten
diese auf die nächste Zeile verschoben werden; Es ist darauf zu achten, dass Zahlen
und Einheiten nicht am Ende einer Zeile getrennt werden

DC: Der Rf-Wert wird auf zwei Nachkommastellen angegeben, in Klammern steht das
Lösungsmittelgemisch, getrennt durch Schrägstrich und das Verhältnis getrennt
durch Doppelpunkt sowie der Zusatz v/v, z.B.: Rf = 0.49 (n-Hexan/Essigester 3:1 v/v)

Schmelzpunkte: zur vollständigen Angabe des Schmelzpunktes gehört die Nennung
des Lösungsmittels aus welchem das Produkt umkristallisiert wurde
Smp.: 134 °C (CH3OH)

Kernspinresonanzspektroskopie (NMR):
-
1
H-NMR: Angegeben werden zunächst Senderfrequenz und Lösungsmittel
(CDCl3, CD3OD, DMSO-d6, D2O und andere) dann folgen die Signale mit ihren
chemischen Verschiebungen (zwei Nachkommastellen), beginnend bei
niedrigen ppm-Werten. Bei Signalen mit definierten Multiplizitäten (s, d, t, q,
dd, ddd, dt, td, tt, u.a.) wird der Signalschwerpunkt angegeben. Bei
Multipletts wird der Signalbereich angegeben.
Hinter der chemischen Verschiebung folgen in Klammern:
 Multiplizität abgekürzt als s (Singulett), d (Dublett), t (Triplett), q
(Quartett), m (Multiplett), dd (Dublett vom Dublett) etc.

Relatives Integral des Signals (Anzahl der H-Atome dieses Signals)

bei Dubletts, Tripletts, etc. werden als nächstes die Kopplungskonstante(n) angegeben.

Kopplungskonstanten werden in Hertz mit einer Nachkommastelle
angegeben. Das J wird kursiv gesetzt. Ganz korrekt wäre eine Angabe
wie folgt: xJH,H=7.8 Hz (Wobei das x durch eine Zahl ersetzt werden
muss, die angibt, über wie viele Bindungen diese Kopplung zustande
kommt. Der Index bezeichnet die koppelnden Kernspezies.
Bei Angabe von mehr als einer Kopplungskonstante bei einem Signal
(z.B. bei einem Doppeldublett) werden diese nach ihrem Betrag
absteigend sortiert angegeben.

die Zuordnung zu einem Proton: Hierfür wird die Struktur nicht erneut
gezeichnet und mit einer Nummerierung versehen! Es gibt zur
Kennzeichnung zwei Möglichkeiten: Man verwendet sinnvolle
Abkürzungen für Formelausschnitte wie OCH3, CO2CH3 oder CH2CH3,
wobei das/die betreffende/n Wasserstoffatome fett hervorgehoben
wird/werden. Oder man bezeichnet ein H z. B. mit H-1, wobei dann
allerdings die Nummerierung aus dem Substanznamen hervorgehen
muss (IUPAC-Nummerierung der Atome) – H-1, H-2, ... wird auch fett
gesetzt.

Das Ganze sieht dann z. B. folgendermaßen aus:
1
H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ [ppm] = 1.04 (s, 9H, C(CH3)3), 1.34-1.42 (m,
1H, H-7), 2.01 (dd, 1H, 3JHH=6.9 Hz, 2JHH=4.3 Hz, H-2), 7.35-7.46 (m, 3H,
Harom)
-
13
C-NMR:

Analog zum 1H-NMR, aber nur eine Nachkommastelle angeben, bei der
Zuordnung die gleiche Nummerierung wie beim 1H-NMR verwenden
bzw. das/die betreffende/n C-Atom/e im Formelausschnitt fett setzen

Das Ganze sieht dann z. B. folgendermaßen aus:
13
C-NMR (100 MHz, CDCl3): δ = 27.7 (C-3, C-3’), 28.5 (-N-CH3), 28.5
(C(CH3)3), 32.0 (C-2, C-2’), 38.9 (-SO2-CH3), 52.5 (br, C-4), 79.7
(-C(CH3)3), 80.1 (C-1), 155.6 (C=O)
Man beachte beim Signal bei 28.5: fett sind das Methyl-C und die 3,
weil das Signal drei C-Atome repräsentiert! (br steht für ein
verbreitertes Signal)
NEU ab WS 2014/15: Interpretieren Sie je eines Ihrer 1H- und 13C-NMR-Spektren IN
WORTEN, soweit dies mit eindimensionalen Spektren möglich ist. D.h. schreiben Sie auf,
welche Informationen sich daraus ablesen lassen, nutzen Sie: Signallage, Signalgestalt,
Integration des Signals. Lehnen Sie sich an den Stil an, den Prof. Berger in >Berger & Sicker,
Classics in Spectroscopy – Isolation an d Structure Elucidation of Natural Products< nutzt.

Brechungsindex:
-
wird auf vier Nachkommastellen genau angegeben
z.B.: nD20  1.4567 , D und 20 stehen direkt übereinander; die
hochgestellte Zahl bezeichnet die Messtemperatur

Literaturverzeichnis:
Alle verwendeten Literaturstellen müssen zurückverfolgbar sein, das gilt insbesondere für
Vergleichsspektren und Literaturangaben von Messwerten. Im fließenden Text werden
Literaturverweise in eckigen Klammern gesetzt und hochgestellt immer hinter dem
Satzzeichen angegeben.[1] Am Ende des Protokolls werden alle Literaturstellen in der
Reihenfolge ihrer Erwähnung im Text aufgeführt. Bei Zeitschriften werden bei allen Autoren
die Vornamen abgekürzt, Zeitschriftenbezeichnungen wie international üblich abgekürzt
(siehe im Internet z.B. unter: http://www.library.ubc.ca/scieng/coden.html) und kursiv
gesetzt, das Erscheinungsjahr wird fettgedruckt, der Jahrgang der Zeitschrift kursiv, dann die
Seitenzahlen mit Bindestrich (nicht 1113ff.). Hinter die Literaturangaben wird immer ein
Punkt gesetzt.
z. B.:
[1] Ian B. Seiple, Shun Su, Ian S. Young, Chad A. Lewis, Junichiro Yamaguchi, Phil S. Baran,
Angew. Chem. 2010, 122, 1113-1116.
Bei Büchern wird angegeben: Autor(en), Titel kursiv gesetzt (in Klammern der Herausgeber
falls abweichend – nicht kursiv), Auflage, Verlag, Sitz des Verlages, das Erscheinungsjahr
(fett) und die Seitenzahlen mit der Abkürzung S.
z.B.:
[2] Y. S. Cho, H. J. Kwon in Protein Targeting with Small Molecules: Chemical Biology Techniques
and Applications (Hrsg.: H. Osada), Vol. 1, John Wiley & Sons, Hoboken, 2009, S. 81-90.
Bei Internetquellen muss die gesamte URL angegeben werden (nicht nur die Hauptseite) und
das Datum des Besuches, z.B.:
[3] http://de.wikipedia.org/wiki/Zitieren_von_Internetquellen (Stand: 17.06.2014).
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