Aminosäuren & Proteine Zusammenfassung Chemie Von Aeneas Wiener Aeneas WienerError! Use the Home tab to apply Überschrift 1 to the text that you want to appear here. 13. Mai 2016 Inhaltsverzeichnis Inhaltsverzeichnis -------------------------------------------------------------------------------------------- 2 1 Grundlegendes und Begriffe ----------------------------------------------------------------------- 3 2 Aufbau einer Aminosäure --------------------------------------------------------------------------- 3 2.1 Allgemein ------------------------------------------------------------------------------ 3 2.2 Unterteilung -------------------------------------------------------------------------- 3 3 Säure-Base-Eigenschaften ------------------------------------------------------------------------- 4 4 Chiralität ------------------------------------------------------------------------------------------------ 4 4.1 Was ist chiral? ----------------------------------------------------------------------- 4 4.2 Eigenschaft chiraler Lösungen----------------------------------------------------- 4 4.3 Bezeichnung chiraler Stoffe -------------------------------------------------------- 5 5 Peptide ------------------------------------------------------------------------------------------------- 5 5.1 Bezeichnungen ----------------------------------------------------------------------- 5 5.2 Amidbindung ------------------------------------------------------------------------- 5 5.3 Darstellung --------------------------------------------------------------------------- 5 5.4 Schreibweise -------------------------------------------------------------------------- 6 6 7 Struktur der Proteine --------------------------------------------------------------------------------- 6 6.1 Primärstruktur ----------------------------------------------------------------------- 6 6.2 Sekundärstruktur ------------------------------------------------------------------- 6 6.3 Tertiärstruktur ----------------------------------------------------------------------- 7 6.4 Quartärstruktur --------------------------------------------------------------------- 7 Tabelle der 20 natürlichen AS---------------------------------------------------------------------- 8 2/8 Aeneas WienerError! Use the Home tab to apply Überschrift 1 to the text that you want to appear here. 13. Mai 2016 1 Grundlegendes und Begriffe Aminosäuren sind die Bausteine der Proteine. Proteine (Eiweisse) sind die vielseitigsten Verbindungen in Organismen, sie sind Makromoleküle, Beiyspiele für Proteine sind Enzyme, Hormone, Antikörper, Gerüstsubstanzen (Muskeln, Sehnen), Reservestoffe. Protein heisst griechisch Proteno = ich nehme den ersten Platz ein. Proteinke können mit HCl aq hydrolysiert oder gespalten oder zerlegt werden. Haben hohe Schmelzpunkte aufgrund der ionischen WW. Essentielle AS sind AS die der Körper nicht aufnehmen kann, sie müssen mit der Nahrung aufgenommen werden. In natürlichen organismen kommt immer die L-Form der Aminosäuren vor. Danaturierung = Zerstörung der Tertiärstruktur. Durch Wärme, Säure, Metallionen. 2 Aufbau einer Aminosäure 2. 1 Allgemein COOH H C NH2 R Alle 20 natürlich vorkommenden Aminosäuren haben an ihrem zentralen C-Atom eine Aminogruppe, eine Carboxylgruppe, ein Wasserstoffatom und einen Rest hängen. 2. 2 Unterteilung Man unterteilt die Aminosäuren in vier Gruppen, die sich aus den Eigenschaften ihrer Reste ergeben: Polare AS Haben einen polaren Rest Serin Unpolare AS Haben einen unpolaren Rest, z.B.: CH 3 Glycin Saure AS Haben im Rest eine Carboxylgruppe (COOH) Glutaminsäure 3/8 Aeneas WienerError! Use the Home tab to apply Überschrift 1 to the text that you want to appear here. 13. Mai 2016 Basische AS Haben im Rest eine Aminogruppe (NH2) Lysin 3 Säure-Base-Eigenschaften Aminosäuren gehen intramolekulare Säure-Basen-Reaktionen ein, es entstehen die so genannten Zwitterionen (Zwitterionenform). Da AS sowohl als Säure als auch als Base reagieren können, wirken sie auch als Puffer, das heisst sie halten den PH-Wert ihrer Lösung relativ konstant bei Zugabe von Säure oder Base.Chiralität 4 Chiralität 4. 1 Was ist chiral? Ein Molekül, das um sein zentrales C Atom herum 4 verschiedene Zentren hat, kann durch drehen nicht in sein Spiegelbild überführt werden. Es gibt zu solchen chiralen Molekülen immer ein Isomer, welches das Spiegelbild des Moleküls darstellt. Chirale Moleküle werden auch händige Moleküle genannt, da sie wie linke und rechte Hand sind. Das C Atom, um welches die 4 verschiedenen Reste angeordnet sind, wird als chiraler Kohlenstoff bezeichnet und mit einem Stern gekennzeichnet. Beispiel: 4. 2 Eigenschaft chir aler Lösungen Ihre Physikalische Eigenschaft ist, dass sie die Lichtwellen „verdrehen“, welche durch sie durch geschickt werden. Man nennt eine chirale Lösung optisch aktiv. Schematisch: 4/8 Aeneas WienerError! Use the Home tab to apply Überschrift 1 to the text that you want to appear here. 13. Mai 2016 4. 3 Bezeichnung chir aler Stoffe Zur bezeichnung der zwei möglichen Isomere eines chiralen Moleküls teilt man diese in zwei Gruppen ein. Die L- und die D-Gruppe. Zur bestimmung der Gruppe zeichnet man die Carboxylgruppe (COOH) nach oben, Ist die NH2-Gruppe links gehört das Molekül zur L-Gruppe Ist die NH2-Gruppe rechts, gehört das Molekül zur D-Gruppe Natürlich vorkommende AS haben alle eine L-Konfiguration (linksdrehende Milchsäurebakterien ;-) 5 Peptide 5. 1 Bezeichnungen Peptide sind Aminosäureketten, die über eine Peptidbindung verbunden sind. Das ist bloss die biologische Bezeichnung einer Amidbindung. 2 AS verbunden Dipeptid 2 bis 9 Oligopeptid 10 bis 100 Polypeptid Über 100 Protein = Eiweiss 5. 2 Am idbindung Die CN-Bindung sieht wie eine Einfachbindung aus, ist es aber nicht. Messungen ergaben, dass die CN Bindung kürzer ist. Kürzere Bindung = festere Bindung Mehrfachbindung im Spiel = Mesomerie. Doppelbindung kann nicht gedreht werden! Die Amidbindung ist planar. 5. 3 Darstellung Eine Aminosäure entsteht durch Polykondensation unter Abspaltung von Wasser: Reagiert zu: Und Wasser. Die sich wiederholende Einheit: 5/8 Aeneas WienerError! Use the Home tab to apply Überschrift 1 to the text that you want to appear here. 13. Mai 2016 5. 4 Schreibweise In Peptiden schreibt man die NH2 bzw. NH3+ Gruppe immer nach Links, die COOH bzw. CO- Gruppe nach rechts: 6 Struktur der Proteine 6. 1 Pr im ärstruktur Abfolge der Aminosäuren (Sequenz) 6. 2 Sekundärstruktur Je nach dem, welche Aminosäuren in einem Peptid angeordnet sind, kommt es zu einer der folgenden zwei Strukturen: Alphahelix Betaflatblattsturktur Es gibt zwischenmolekulare Kräfte zwischen den Windungen der Alphaspirale (meist HBrücken). In einer Windung sind 3.6 Aminosäuren. Die Aminosäuren können sich auch in einer Faltblattstruktur anordnen. 6/8 Aeneas WienerError! Use the Home tab to apply Überschrift 1 to the text that you want to appear here. 13. Mai 2016 6. 3 Tert iärstruktur Räumliche Struktur des Proteins = der Alphahelix oder der Betafaltstruktur. Zwei Gruppen von Proteinen bezüglich Tertiärstruktur werden unterschieden: a) Wasserlöslich (globuläre Proteine, sehen aus wie Kugeln als Enzyme); b) nicht wasserlöslich (Faserproteine: Muskeln Sehnen). 6. 4 Quart ärstruktur (Räumliche Anordnung mehrerer Ketten. Besteht das Protein nicht aus einer Proteinkette sondern aus mehreren, wird die Quartärstruktur angegeben. ) 7/8 Aeneas WienerError! Use the Home tab to apply Überschrift 1 to the text that you want to appear here. 13. Mai 2016 7 Tabelle der 20 natürlichen AS y 8/8