1 Grundlegendes und Begriffe

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Aminosäuren & Proteine
Zusammenfassung Chemie
Von Aeneas Wiener
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13. Mai 2016
Inhaltsverzeichnis
Inhaltsverzeichnis -------------------------------------------------------------------------------------------- 2
1
Grundlegendes und Begriffe ----------------------------------------------------------------------- 3
2
Aufbau einer Aminosäure --------------------------------------------------------------------------- 3
2.1
Allgemein ------------------------------------------------------------------------------ 3
2.2
Unterteilung -------------------------------------------------------------------------- 3
3
Säure-Base-Eigenschaften ------------------------------------------------------------------------- 4
4
Chiralität ------------------------------------------------------------------------------------------------ 4
4.1
Was ist chiral? ----------------------------------------------------------------------- 4
4.2
Eigenschaft chiraler Lösungen----------------------------------------------------- 4
4.3
Bezeichnung chiraler Stoffe -------------------------------------------------------- 5
5
Peptide ------------------------------------------------------------------------------------------------- 5
5.1
Bezeichnungen ----------------------------------------------------------------------- 5
5.2
Amidbindung ------------------------------------------------------------------------- 5
5.3
Darstellung --------------------------------------------------------------------------- 5
5.4
Schreibweise -------------------------------------------------------------------------- 6
6
7
Struktur der Proteine --------------------------------------------------------------------------------- 6
6.1
Primärstruktur ----------------------------------------------------------------------- 6
6.2
Sekundärstruktur ------------------------------------------------------------------- 6
6.3
Tertiärstruktur ----------------------------------------------------------------------- 7
6.4
Quartärstruktur --------------------------------------------------------------------- 7
Tabelle der 20 natürlichen AS---------------------------------------------------------------------- 8
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13. Mai 2016
1 Grundlegendes und Begriffe
 Aminosäuren sind die Bausteine der Proteine.
 Proteine (Eiweisse) sind die vielseitigsten Verbindungen in Organismen, sie sind
Makromoleküle, Beiyspiele für Proteine sind Enzyme, Hormone, Antikörper,
Gerüstsubstanzen (Muskeln, Sehnen), Reservestoffe.
 Protein heisst griechisch Proteno = ich nehme den ersten Platz ein.
 Proteinke können mit HCl aq hydrolysiert oder gespalten oder zerlegt werden.
 Haben hohe Schmelzpunkte aufgrund der ionischen WW.
 Essentielle AS sind AS die der Körper nicht aufnehmen kann, sie müssen mit der
Nahrung aufgenommen werden.
 In natürlichen organismen kommt immer die L-Form der Aminosäuren vor.
 Danaturierung = Zerstörung der Tertiärstruktur. Durch Wärme, Säure, Metallionen.
2 Aufbau einer Aminosäure
2. 1
Allgemein
COOH
H
C
NH2
R
Alle 20 natürlich vorkommenden Aminosäuren haben an ihrem zentralen C-Atom eine
Aminogruppe, eine Carboxylgruppe, ein Wasserstoffatom und einen Rest hängen.
2. 2
Unterteilung
Man unterteilt die Aminosäuren in vier Gruppen, die sich aus den Eigenschaften ihrer Reste
ergeben:
 Polare AS
Haben einen polaren Rest
 Serin
 Unpolare AS
Haben einen unpolaren Rest, z.B.: CH 3
 Glycin
 Saure AS
Haben im Rest eine Carboxylgruppe (COOH)
 Glutaminsäure
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 Basische AS
Haben im Rest eine Aminogruppe (NH2)
 Lysin
3 Säure-Base-Eigenschaften
Aminosäuren gehen intramolekulare Säure-Basen-Reaktionen ein, es entstehen die so
genannten Zwitterionen (Zwitterionenform).
Da AS sowohl als Säure als auch als Base reagieren können, wirken sie auch als Puffer, das
heisst sie halten den PH-Wert ihrer Lösung relativ konstant bei Zugabe von Säure oder
Base.Chiralität
4 Chiralität
4. 1
Was ist chiral?
Ein Molekül, das um sein zentrales C Atom herum 4 verschiedene Zentren hat, kann durch
drehen nicht in sein Spiegelbild überführt werden. Es gibt zu solchen chiralen Molekülen
immer ein Isomer, welches das Spiegelbild des Moleküls darstellt. Chirale Moleküle werden
auch händige Moleküle genannt, da sie wie linke und rechte Hand sind. Das C Atom, um
welches die 4 verschiedenen Reste angeordnet sind, wird als chiraler Kohlenstoff bezeichnet
und mit einem Stern gekennzeichnet. Beispiel:
4. 2
Eigenschaft chir aler Lösungen
Ihre Physikalische Eigenschaft ist, dass sie die Lichtwellen „verdrehen“, welche durch sie
durch geschickt werden. Man nennt eine chirale Lösung optisch aktiv. Schematisch:
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4. 3
Bezeichnung chir aler Stoffe
Zur bezeichnung der zwei möglichen Isomere eines chiralen Moleküls teilt man diese in zwei
Gruppen ein. Die L- und die D-Gruppe. Zur bestimmung der Gruppe zeichnet man die
Carboxylgruppe (COOH) nach oben,
 Ist die NH2-Gruppe links gehört das Molekül zur L-Gruppe
 Ist die NH2-Gruppe rechts, gehört das Molekül zur D-Gruppe
 Natürlich vorkommende AS haben alle eine L-Konfiguration (linksdrehende
Milchsäurebakterien ;-)
5 Peptide
5. 1
Bezeichnungen
Peptide sind Aminosäureketten, die über eine Peptidbindung verbunden sind. Das ist bloss
die biologische Bezeichnung einer Amidbindung.
2 AS verbunden
Dipeptid
2 bis 9
Oligopeptid
10 bis 100
Polypeptid
Über 100
Protein = Eiweiss
5. 2
Am idbindung
Die CN-Bindung sieht wie eine Einfachbindung aus, ist es aber nicht. Messungen ergaben,
dass die CN Bindung kürzer ist. Kürzere Bindung = festere Bindung  Mehrfachbindung im
Spiel = Mesomerie. Doppelbindung kann nicht gedreht werden! Die Amidbindung ist planar.
5. 3
Darstellung
Eine Aminosäure entsteht durch Polykondensation unter Abspaltung von Wasser:
Reagiert zu:
Und Wasser. Die sich wiederholende Einheit:
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5. 4
Schreibweise
In Peptiden schreibt man die NH2 bzw. NH3+ Gruppe immer nach Links, die COOH bzw.
CO- Gruppe nach rechts:
6 Struktur der Proteine
6. 1
Pr im ärstruktur
Abfolge der Aminosäuren (Sequenz)
6. 2
Sekundärstruktur
Je nach dem, welche Aminosäuren in einem Peptid angeordnet sind, kommt es zu einer der
folgenden zwei Strukturen:
Alphahelix
Betaflatblattsturktur
Es gibt zwischenmolekulare Kräfte zwischen
den Windungen der Alphaspirale (meist HBrücken). In einer Windung sind 3.6
Aminosäuren.
Die Aminosäuren können sich auch in einer
Faltblattstruktur anordnen.
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6. 3
Tert iärstruktur
Räumliche Struktur des Proteins = der Alphahelix oder der Betafaltstruktur. Zwei Gruppen
von Proteinen bezüglich Tertiärstruktur werden unterschieden: a) Wasserlöslich (globuläre
Proteine, sehen aus wie Kugeln als Enzyme); b) nicht wasserlöslich (Faserproteine: Muskeln
Sehnen).
6. 4
Quart ärstruktur
(Räumliche Anordnung mehrerer Ketten. Besteht das Protein nicht aus einer Proteinkette
sondern aus mehreren, wird die Quartärstruktur angegeben. )
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7 Tabelle der 20 natürlichen AS
y
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