Klausur 1

Rekonstruktion 1. OC/ Nomenklatur- Klausur WS 02/03
1. Mannich- Reaktion mit Propiophenon, Diethylamin und Formaldehyd.
a) Welches reaktive Teilchen entsteht intermediär?
b) Welches ist die CH-acide Verbindung?
2.
a)
b)
c)
d)
Formulieren Sie die Reaktionen von:
Acetylchlorid mit H2O
Acetylchlorid mit Ethanol
Acetylchlorid mit Ethylamin
Nennen Sie die Oxidationsstufen der C-Atome
3. Formulieren Sie von Toluen mit Brom:
a) die Sn-Reaktion
b) die SR-Reaktion
4.
a)
b)
c)
Zeichnen Sie die Strukturformeln von:
Alanin
Adipinsäure
Phosgen
5. Benennen Sie die Citronensäure systematisch nach IUPAC!
6. MC-Frage über Eigenschaften von Carbonylverbindungen
7.
a)
b)
c)
Arzneistoffmolekül:
MC-Frage dazu
Summenformel bestimmen
Die Sauerstoffgruppen benennen (3Stück)
8. Tautomete Strukturen von
a) CH3COOH
b) 2 andere Strukturen
Übungsaufgaben (Stand: 20.01.2003)
:1: Gegeben ist ein (Mammuth- )Molekül.
(...)
Dazu:
a) Ergänzen Sie die Strukturformel : C22 Hx Oy Nz (gesucht: x, y und z)
b) Wieviele Doppelbindungsäquivalente (DBE) hat diese Struktur?
c) Zu welchen Strukturklassen läßt sich die gezeigte Verbindung zuordnen? (Mehrfachnennungen;
bitte ankreuzen!
(1)Cycloalkene
(3)Aromaten
(5)PAK
(2)Aliphaten
(4)Heterocyclen
d) Bezeichnen Sie die Chiralitätszentren mit einem * !
e) Welche funktionellen Gruppen erkennen Sie? (Bitte einkreisen u. benennen!)
:2: Ordnen Sie den Kohlenstoff-Hybridisierungen die entsprechende Verbindung zu!
(1) 1sp
(2) 2sp³
(a)Benzen
(b)Formaldehyd
(c) Ameisensäure
(d) Acetonitril
(e) Kohlensäure
:3: Beurteilen Sie die 5 abgebildeten organischen Moleküle:
(...)
 welche enthalten chirale C-Atome? (2P)
welche sind Ketone (2P)
:4: Synthese des Isobutyl nach Williamson.
a) Formulieren Sie die Synthese! (4P)
b) Welche Ausgangsverbindungen werden eingesetzt? Benennen! (2P)
:5: Beurteilen Sie folgende Aussagen: (2P)
4H-Pyran ist wie Pyridin aromatisch
weil
im 4H-Pyran (...)
:6: Beurteilen Sie folgende Aussagen (Stand SS 02)
Richtig /











Tetrahydrofuran ist ein elektronenreicher Heteroaromat
Bei der Hockschen Spaltung von Cumolperoxid fällt neben Phenol
als Nebenprodukt Propionaldehyd an
Tautomere unterscheiden sich in der Konnektivität von
Wasserstoffatomen
Cis-und trans-Isomere einer olefinischen Doppelbindung sind
Enantiomere
Zwischen sp-hybridisierten Kohlenstoffatomen beträgt der BindungsWinkel 120°
Im 4H-Pyran liegen zwei konjugierte Doppelbindungen vor
Cycloalkane mit 5 bis 7 Ringgliedern bezeichnet man als gewöhnliche
Ringe
Substituenten am Cyclohexanring sind entweder oral oder parenteral
angeordnet
In der Fischer-Projektion werden ein oder mehrere chirale Kohlenstoffe in die Papierebene projiziert
Bei der oxidativen Glycolspaltung mit IO4- können Ketone entstehen
Phenole haben im Gegensatz zu aromatischen Alkoholen saure
Eigenschaften
:7: Formulieren Sie die Gattermann- Aldehydsynthese, ausgehend von Methoxynaphthol!
Falsch
:8: Beurteilen Sie die fünf abgebildeten organischen Moleküle
a) Welche der Verbindungen sind chiral? (Bitte ankreuzen!)
A (...)
B (...)
C (...)
D (...)
E (...)
b) Bei welchen Verbindungen liegen Chromophore vor? (Bitte ankreuzen!)
c) Bei welchen Verbindungen liegen sekundäre Alkohole vor? (Bitte ankreuzen!)