Organische Experimentalchemie (S3100)

Allgemeiner Studierendetiatisschuss
Technische Universität Clausthal
Siiberstraße 1
Prof Dr. D. Kautann 38678 Clausthai-Zeilerfeid
Dr. J. C. Namyslo
Dr. R. Wilhelm
Institut für Organische Chemie
TU Clausthal
Tel. 05323/72-2256 Fax 05323/72-3809
[email protected]‘ www.asta.tu<laustha de
25. Juli 2003
Abschlußklausur zur Vorlesung und Übung
“Experimentelle Organische Chemie“
Name:
Semester:
Matrikel-Nr.:
Vorname:
_____
1
Studiengang:
Punkte:__
Note:
Aufgabe
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
Summe
Pkte
(max).
20
16
16
4
6
4
4
10
14
6
100
erreichte
Punkte
Bitte lesen Sie die Aufgabenstellung und Hinweise gründlich, und beantworten Sie NUR das, was auch
wirklich gefragt ist möglichst kurz und präzise!
Schreiben Sie bitte mit Füller oder Kugelschreiber, aber NICHT in rot!
Machen Sie kenntlich, wenn ein Teil einer Aufgabe an anderer Stelle, etwa auf der Rückseite des Blattes,
beantwortet wird.
Nur die Ruhe, Ihnen stehen 2 volle Stunden zur Verfügung, und nun viel Erfolg!!!
—
Aufgabe 1 (a bis d)
a)
Zeichnen und benennen Sie (IUPAC- oder Trivialnomenklatur, falls im konkreten Falle üblich)
10 funktionelle Gruppen organischer Moleküle.
b)
Zeichnen Sie die Struktur von 8-Brom-4-ethyl-5-(2-fluorpropyl)-2-methyldecanal.
c)
Welche Geometrie nimmt Trimethylaniin ein?
d)
Nennen Sie 4 Nucleophile mit möglichst unterschiedlicher Struktur.
Aufgabe 2 (a-d)
a)
Vervollständigen Sie den Satz, der einer Faustregel für die Abhängigkeit der
Reaktionsgeschwindigkeit von der Temperatur entspricht:
Die Reaktionsgeschwindigkeit steigt um das _fache, wenn die Temperatur um _Kelvin
erhöht wird.
b)
Erklären Sie kurz den Begriff “Aktivierter Komplex“,
c)
Was ist eine LEWIS-Säure? Geben Sie mindestens 2 Beispiele,
-2-
d)
Benennen Sie die abgebildete Verbindung.
Nie
N~C—~--N=N—C—CEN
Nie
Was passiert beim Erwärmen dieser Substanz?
Wozu dient die Verbindung in der organischen Synthese?
Aufgabe 3 (a-d)
a)
Formulieren Sie die Markownikow-Regel.
b)
Geben Sie zeichnerisch ein Beispiel einer Reaktion, die der Markownikow-Regel folgt.
c)
Was ist die (energetische) Grundlage dieses Phänomens?
Aufgabe 4
Geben Sie ein Beispiel einer organischen Verbindungsklasse, in der ein Kohlenstoffatom negativ polarisierC
ist (bitte zeichnen und benennen).
Hinweis: Kein Carbanion, sondern nur Teilladung &!
Wie synthetisieren Sie die von Ihnen gewählte Verbindung?
Aufgabe 5
Benennen Sie die folgende Verbindung vollständig nach der JUPAC-Nomenklatur.
Br
OH
COOH
Br
________________________________________________________________________________________
Aufgabe 6
Wie wirkt sich eine niedrige Nucleophil-Konzentration bei der Hydrolyse von tert.-Butylbromid in Ethanol
auf die Reaktionsgeschwindigkeit aus?
-4-
Aufgabe 7
Schlagen Sie mindestens 2 Darstellungsmethoden für Olefine vor; benutzen Sie dabei keine allgemeinen
mechanistischen Schlagworte wie “Substitution“ oder vergleichbares, sondern lassen Sie konkret Edulcte,
Reagenzien, ggf austretende Gruppen usw. erkennen.
Beispiel: “Dehydrohalogenierung
=
Abspaltung von Halogenwasserstoffidure HXaus Halogenalkanen“
—
diese Antwort gibt jedoch keine Punkte mehr ;-»
Aufgabe 8
Formulieren Sie den Mechanismus der Hydroborierung von 2-Methylpent-1-en mit anschließender
oxidativer Aufarbeitung.
-5-
Aufgabe 9
Füllen Sie die umrandeten Felder der Synthesesequenzen sinnvoll aus.
—
:
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___l%%~__%%%
0
__[~_~
~A~J1Yhna~nesiurn-
KO‘Bu
O,ddation mit
PersAure
1.0H,H,0
-•
OH
2.:
Aufgabe 10
Formulieren Sie zeichnerisch den Mechanismus der Diels-Alder Reaktion an einem selbst gewählten
Beispiel unter Angabe von Edukt(en), Zwischenstufe(n), Produkt(en).
-
Um was flir einen Reaktionstypus handelt es sich bei einer Diels-Alder Reaktion?
-
Zusatzaufgabe 11 zum Pluspunkte-Sammeln:
Warum sollten a) Organoiodide und b) auch Aldehyde vor ihrem Einsatz im Labor auf Reinheit bzw.
Identität geprüft werden? Geben Sie jeweils detailierte Gründe an.
zua)
zu b)
-6-