Sauerstoffhaltige organische Verbindungen - Lösungsvorschlag

– Aufgabenbeispiele zum Grundwissen im Fach Chemie –
„Sauerstoffhaltige organische Verbindungen“
- Lösungsvorschlag Im Chemieunterricht wird folgender Versuchsaufbau verwendet um Wein herzustellen.
Kalkwasser
Zuckerlösung mit Hefe
a) Trage in die Skizze alle Stoffe ein, die benötigt werden um Wein herzustellen.
b) Nenne den chemischen Vorgang und beschreibe mit eigenen Worten, was dabei abläuft.
Es findet die alkoholische Gärung statt. Bei diesem anaeroben Vorgang wird durch die Enzyme
der Hefepilze der vorliegende Zucker zu Ethanol und Kohlenstoffdioxid umgesetzt. Das
gasförmige Kohlenstoffdioxid entweicht aus der Apparatur.
c) Formuliere die Wort- und Formelgleichung zu diesem Prozess.
C6 H12O6
Hefeenzyme


2 C 2H 5OH
Glucose
Ethanol
 2 CO2

E
Kohlenstoffdioxid
d) Erkläre die Funktion des Kalkwassers (siehe Abbildung) bei diesem Experiment.
Das Kalkwasser dient als Absperrflüssigkeit, sodass an der Reaktion kein Luftsauerstoff
teilnehmen kann.
In einem Labor wird folgender Versuch durchgeführt:
Ethanol
Wasser
Benzin
Ethanol
a) Beschreibe, was man nach Zugabe der Stoffe beobachten kann.
Gibt man Ethanol einmal in Benzin und einmal in Wasser, so entsteht in beiden Fällen ein
homogenes Gemisch.
© 2011 – Staatsinstitut für Schulqualität und Bildungsforschung – Abteilung Realschule
– Aufgabenbeispiele zum Grundwissen im Fach Chemie –
b) Erkläre mithilfe der Strukturformel des Ethanols und unter Verwendung von Fachbegriffen das
Versuchsergebnis.
Das Ethanolmolekül ist aufgebaut aus einem unpolaren, lipophilen Alkylrest und der polaren,
hydrophilen Hydroxygruppe. Daher löst es sich sowohl in einem unpolaren Lösemittel (Benzin) als
auch einem polaren Lösemittel (Wasser).
lipophil
hydrophil
Als Treibstoff der Zukunft ist oftmals Bioethanol im Gespräch, den man aus Biomasse gewinnt.
a) Formuliere die Verbrennungsreaktion von Ethanol.
C2H5OH + 3 O2
2 CO2 + 3 H2O + E
b) Recherchiere in geeigneten Quellen, weshalb Ethanol als „klimaneutraler“ Energieträger
bezeichnet wird. Stelle deine Ergebnisse kurz mit eigenen Worten dar.
Ethanol verbrennt fast vollständig, d. h. es entsteht neben Wasserdampf „nur“ Kohlenstoffdioxid.
Der Kohlenstoffdioxidausstoß ist klimaneutral, da nur so viel CO2 freigesetzt wird, wie die
Pflanzen vorher bei der Fotosynthese aufgenommen haben. Es kommt kaum zur Bildung von
Kohlenstoff (Feinstaub), Kohlenstoffmonooxid und kurzkettigen Kohlenwasserstoffen.
c) „Die Ethanolgewinnung aus Biomasse zur Nutzung als Treibstoff ist nicht unumstritten.“
Nimm zu dieser Aussage kritisch Stellung.
z. B.
Vorteile
CO2 – neutral bei der Verbrennung
nachwachsender Rohstoff
Einsparung fossiler Energieträger
…
Nachteile
Verwertung von Lebensmitteln zur Herstellung
ggf. Verteuerung von Lebensmitteln
steigender Bedarf an landwirtschaftlichen
Nutzflächen
…
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a) Ergänze folgende Werte in der unten stehenden Tabelle:
79,0°C / 64,5°C / 97,4°C / 137,3°C / 158,0°C
Schmelz- und Siedepunkte von Alkanen und den zugehörigen Alkanolen
Alkan
Schmelzpunkt
Siedepunkt
Alkanol
Schmelzpunkt
Siedepunkt
Methan
182,6°C 161,7°C
Methanol
97,7°C
64,5°C
Ethan
183,3°C
88,6°C
Ethanol
114,1°C
78,5°C
Propan
187,1°C
42,2°C
Propanol
126,5°C
97,4°C
Butan
138,5°C
0,5°C
Butanol
89,5°C
118,3°C
Pentan
129,7°C
36,1°C
Pentanol
79,0°C
137,3°C
Hexan
94,0°C
68,7°C
Hexanol
46,7°C
158,0°C
b) Ethan ist bei Raumtemperatur gasförmig, Ethanol unter gleichen Bedingungen flüssig.
Erkläre anhand des Molekülbaus die unterschiedlichen Aggregatzustände.
H
H
H
C
C
H
H
H
Ethan: geringe van-der Waals-Kräfte,
keine Wasserstoffbrücken,
H
H
H
C
C
H
H
OH
Ethanol: geringe van-der Waals-Kräfte,
zusätzlich Wasserstoffbrücken,
durch die polare Hydroxygruppe
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– Aufgabenbeispiele zum Grundwissen im Fach Chemie –
Den Namen der Stoffgruppe der Aldehyde führt man auf den berühmten Chemiker Justus von Liebig
(1803 – 1873) zurück.
a) Wie lautet der systematische Name dieser Stoffgruppe?
Alkanale
b) Erkläre den chemischen Hintergrund zu Schritt 1 und 3.
Trage die Beschreibung unter der jeweiligen Skizze ein.
Schritt 1:
Schritt 2:
Ein Kupferdrahtnetz hält man zunächst
in eine Bunsenbrennerflamme:
Schritt 3:
Das heiße Netz taucht man
zur Hälfte in Ethanol ein:
Zieht man es wieder heraus, kann man
die folgende Beobachtung machen:
Ethanal
Ethanol
Es findet hier eine Oxidation
statt, aus dem Kupfer entsteht
Kupfer-(II)-oxid.
Das Kupfer-(II)-oxid wird zu
elementarem Kupfer reduziert.
Das Ethanol oxidiert zu Ethanal.
c) Formuliere die Reaktionsgleichung für die unter Schritt 3 beschriebenen chemischen Vorgänge.
H
H H
H C C OH + CuO
O
+ Cu + H2O
H C C
H H
H
H
d) Der Name Aldehyd leitet sich vom Lateinischen „alcoholus dehydrogenatus“ ab.
Erkläre mithilfe der obigen Reaktionsgleichung, weshalb Liebigs Namensgebung Sinn macht.
Alkanale entstehen aus Alkoholen, die dehydriert wurden.
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Lässt man Alkohol längere Zeit an der Luft stehen, so kann sich unter bestimmten Umständen daraus
Ethansäure bilden.
a) Unter welchem anderen Namen ist diese Säure bekannt?
Essigsäure
b) Reine Ethansäure wird oft als Eisessig bezeichnet. Finde dafür eine Erklärung.
Stellt man reine Ethansäure in den Kühlschrank, so erstarrt diese, da sie einen
Schmelzpunkt von ca. 17 °C hat.
c) Gib die Strukturformel der Ethansäure an.
Kennzeichne darin die funktionelle Gruppe und benenne diese.
H
O
H C C
H
OH
Carboxygruppe
d) Eisessig (reine Ethansäure) und mit destilliertem Wasser verdünnte Ethansäure sollen auf ihre
elektrische Leitfähigkeit hin überprüft werden.
Beschreibe die Beobachtungen und erkläre diese.
Test auf elektrische
Leitfähigkeit
Eisessig
verdünnte
Ethansäure
Nur die verdünnte Ethansäure ist elektrisch leitend, da dort frei bewegliche Ladungsträger
vorhanden sind.
e) Formuliere eine Reaktionsgleichung, was beim Verdünnen reiner Ethansäure mit Wasser
geschieht. Benenne alle beteiligten Stoffe.
H
H
H
C
C
H
H
Ethansäure
O
C
H2 O
OH
H
H
O
C
C
C
H
H
_
H
O
Ethanation (Acetation)
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+
H
+
Proton
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Zum Geburtstag seiner Frau hat sich Chemiker Chaos etwas Besonderes ausgedacht:
Er möchte ihr selbst hergestelltes Apfelaroma schenken.
Seine Frau ist entsetzt, als es aus seinem Labor ganz fürchterlich ranzig nach einer mittleren
Fettsäure riecht. Als er schließlich das Methanol holt, ist sie den Tränen nahe. Dass ihr Mann für sein
Rezept auch noch Schwefelsäure benötigt, entgeht ihr zum Glück.
a) Formuliere zum Versuch, den Herr Chaos durchführt, die Reaktionsgleichung mit Strukturformeln.
Benenne alle Stoffe chemisch eindeutig.
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
O
C
+
O
H
H
C
H
O
H2SO4
H
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
O
H
C
H
O
C
H2O
+
H
H
Butansäure
Methanol
Butansäuremethylester
Wasser
b) Welche Aufgabe erfüllt die Schwefelsäure bei dieser Reaktion?
Sie übernimmt die Aufgabe eines Katalysators.
c) Welcher chemische Reaktionstyp liegt vor? Begründe deine Entscheidung.
Es handelt sich um eine Kondensationsreaktion. Dabei vereinigen sich zwei Moleküle zu einem
größeren unter Abspaltung eines kleineren Moleküls (z. B. Wasser).
d) An ihrem Geburtstag öffnet Frau Chaos mutig das Fläschchen – und dreht angewidert den Kopf
weg. Herr Chaos lächelt milde: „Es ist sehr konzentriert“, und gibt ein paar Tropfen des
Aromastoffes in ein Glas warmes Wasser. Tatsächlich verbreitet sich wunderbarer Apfelduft im
Raum.
Als Frau Chaos das Gemisch mit einem Löffel umrührt, macht sie eine interessante Beobachtung.
Fertige eine Skizze zur Beobachtung von Frau Chaos an und erkläre diese.
Der Ester schwimmt auf der Wasseroberfläche, da er eine geringere Dichte als
Wasser hat und hydrophobes Löslichkeitsverhalten zeigt.
Beim Schütteln entsteht ein heterogenes Gemisch, das sich schnell wieder
trennt.
e) Frau Chaos ist so begeistert vom wunderbaren Apfelaroma, dass sie damit ihre Dekoäpfel aus
Styropor beträufelt. Am anderen Tag erlebt sie eine böse Überraschung.
Was ist geschehen?
Die Styroporäpfel haben sich aufgelöst.
a) Kennzeichne in der folgenden Strukturformel die funktionelle Gruppe und gib den chemisch
korrekten Namen der Verbindung an.
H
H
H
C
C
H
H
O
H
C
O
C
H
H
Propansäuremethylester
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b) Gibt man diese Verbindung in destilliertes Wasser, so kann man nach einiger Zeit feststellen,
dass das Gemisch den elektrischen Strom leitet.
Die Schüler diskutieren über diese Beobachtung.
Hier findet eine Verseifung statt.
Für die Leitfähigkeit sind meiner Meinung
nach die Wassermoleküle verantwortlich.
Ich glaube, hier findet keine Kondensation statt,
da bei der Kondensation ja Wasser frei wird.
Lena
Ich glaube, dass eine Hydrolyse abläuft.
Tom
Anja
Maxi
Nimm zu jeder der Aussagen Stellung.
 Tom: Es handelt sich nicht um eine Verseifung, da die Hydrolyse mit Wasser und nicht mit
Lauge erfolgt.
 Anja: wahre Aussage
 Maxi: Es findet keine Kondensationsreaktion statt, da Wasser bei dieser Reaktion ein
Edukt ist und kein Produkt.
 Lena: Die Leitfähigkeit wird durch die freigesetzte Propansäure, die protolysiert, verursacht.
c) Erkläre den oben geschilderten Vorgang mit entsprechenden Fachbegriffen.
Es handelt sich um die Rückreaktion der Veresterung, die als Verseifung bezeichnet wird. Erfolgt
sie mithilfe von Wasser, so spricht man von einer Hydrolyse. Dabei wird ein Ester in eine Säure
und einen Alkohol aufgespalten. Da Wasser vorhanden ist, liegt die Säure aufgrund der Protolyse
teilweise als Säurerestion und Proton vor, wodurch elektrische Leitfähigkeit auftritt.
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