Tutorial zur Vorlesung - Institut für Organische Chemie

Tutorial zur Vorlesung
Allgemeine Chemie II
von Prof. Dr. Thisbe K. Lindhorst
Folgende Kapitel werden behandelt:
1.
Über die Klassifizierung organischer Verbindungen, Kohlenwasserstoffe,
über die chemische Bindung in den Verbindungen des Kohlenstoffes
(Hybridisierung).
2.
Funktionelle Gruppen, die Stoffklassen der Organischen Chemie und über
Zeichen- und Darstellungsmöglichkeiten organischer Moleküle („die
Sprache des organischen Chemikers“).
3.
Über Konstitutionsisomerie, Stereoisomerie und Chiralität, Contergan und
Stereoselektivität.
4.
Über chemische Reaktivität und reaktive Zwischenstufen, Elektrophilie,
Nucleophilie, Mesomerie, mesomere und induktive Effekte, über
Reaktionsprofile und Katalyse.
5.
Über Alkane und Cycloalkane: homologe Reihen, IUPAC-Nomenklatur
und Konformation.
6.
Über Reaktionstypen und -mechanismen, Substitution, Eliminierung und
Addition; über SN1, SN2 und Halogenalkane.
7.
Über Alkene und Alkine, cis-trans-Isomerie, Konjugation, Chemie des
Sehvorgangs, Elektrophile Addition, Regiochemie (Markovnikov),
Polymerisation und Kunststoffe.
8.
Über Aromatische Verbindungen und elektrophile Substitution, über
Farbstoffe, Gefahrstoffe, Herbizide, Insektizide und Toxizität.
9.
Über Alkohole, Thioalkohole und Phenole und molekulare
Wechselwirkungen.
10. Über Ether, Grignard-Reagenzien und Epoxide.
11. Über Aldehyde und Ketone, Formaldehyd und Acrolein, Addition an die
C=O-Doppelbindung, Tautomerie und CH-Acidität.
12. Über Carbonsäuren und ihre Derivate; über Disäuren, Ketosäuren,
Acrylsäure und Acrylamid.
13. Über Lipide, Fetthärtung und Detergenzien.
14. Über Kohlenhydrate, Mono-, Oligo-und Polysaccharide, Pektine und
Alginate.
15. Über Amine, Nitrosamide und Nitrosamine, Alkaloide und Gifte.
16. Über Aminosäuren, Geschmacksverstärker, Peptide und Proteine und
Enzyme.
17. Über Nucleinsäuren, Transkription und Translation und Supramolekulare
Chemie.
Liebe Studierende,
Sie warten auf Übungsaufgaben und bisher war leider noch keine Zeit,
solche sorgfältig für Sie zu entwerfen. Weil das Semester aber
unaufhaltsam fortschreitet, finden Sie bitte im Folgenden einige
Anregungen zum Üben in loser Reihenfolge:
Konformation:
Wie lassen sich Konformationen in einander umwandeln?
Stellen Sie die beiden extremen Konformationen von Ethan jeweils in der
Newman-Projektion dar!
Zeichnen Sie die beiden Sesselkonformationen von Methylcyclohexan! –
welcher ist stabiler? [Ist die Verbindung chiral? Ist 1,2-Dimethylcyclohexen
chiral?]
Lindan ist 1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan. Zeichnen Sie mindestens drei
Stereoisomere der Verbindung, die nicht Konformationsisomere sind!
Mesomerie:
Zeigen Sie mit Hilfe mesomerer Grenzstrukturen, warum Phenol eine stärkere
Säure ist als Ethanol!
Zeigen Sie mit Hilfe mesomerer Grenzstrukturen, warum Pikrinsäure eine
stärkere Säure ist als Phenol!
Machen Sie mit Hilfe mesomerer Grenzstrukturen die Reaktivität der
Carbonylgruppe in Aldehyden und Ketonen deutlich!
Induktive Effekte:
Warum sind tertiäre Carbokationen stabiler als primäre?
Warum ist tert-Butanol eine schwächere Säure als Ethanol?
Chiralität:
Was sind Enantiomere, was sind Diastereomere?
Wie viele Stereoisomer der offenkettigen Form der D-Glucose gibt es? Wie
viele Enantiomere der offenkettigen Form der D-Glucose gibt es?
Üben Sie, stereogene Zentren in Molekülen zu finden und markieren Sie diese
mit einem Stern!
Diverses:
Welche zwischenmolekularen Wechselwirkungen kennen Sie?
Ordnen Sie folgende Verbindungen nach steigenden Siedepunkten: Ethanol,
Methan, Pentan, 2,2-Dimethylpropan, Bromethan, Essigsäure.
Wie sind die C-Atome in Toluol hybridisiert?
Was ist der typische Reaktivitätsunterschied zwischen Cyclohexen und Benzol
in der Reaktion mit Brom?
Wie viele Stereoisomere von Buten gibt es? [Achtung, nicht nur cis/trans,
sondern auch Doppelbindungsisomerie].
Wie sind die Kohlenstoffatome polarisiert in Brommethan einerseits und in
Methylmagnesiumbromid andererseits?
Warum sind Diethylether und Wasser nicht miteinander mischbar?
Warum ist Ethanol in Wasser unbegrenzt mischbar, Heptanol nicht?
Was ist Polypropylen? Wie entsteht Polypropylen aus Propen?
Was sind isolierte, was kumulierte und was konjugierte Doppelbindungen?
Geben Sie Beispiele!
Geben Sie ein Beispiel an für:
ein Alken, ein Alkin, einen substituierten Aromaten, einen Ether
eine elektrophile Addition, eine nucleophile Substitution
Geben Sie drei plausible Strukturen für Verbindungen der Summenformel
C3H6O an!
Stoff, den wir noch nicht behandelt habe, habe ich hier noch nicht mit Fragen
abgedeckt [Stand ende Januar 2004].