Mesomerieeffekt

Kohlenstoffchemie
Allgemeine Grundlagen der organische Chemie
Elektronische Effekte in organischen Verbindungen
Mesomerieeffekt
Der Mesomerieeffekt ist ein elektronischer Effekt, den Substituenten mit Mehrfachbindung
und /oder Heteroatomen ausüben. Dabei werden Elektronen in sich überlappende p – Orbitale
verschoben bzw. delokalisiert. Man kann für die Verbindung mesomere Grenzstrukturen mit
Formalladungen formulieren. Begriffe, wie Einfach- und Doppelbindung sind für ideale
Aromate nicht mehr anwendbar. Der Zustand kann nur durch Grenzstrukturen beschrieben
werden. Die Delokalisierung der π-Elektronen ist mit einem Energiegewinn verbunden.
Mesomerie kann an Ringstrukturen besser dargestellt werden als an Kettenmolekülen, an denen
nur die Grenzstrukturen dargestellt werden können.
Kekulè Form
Ingold Form
moderne Darstellung
1