Heteroatome

Werbung
Kohlenstoffchemie
Allgemeine Grundlagen der organische Chemie
Verbindungen
Die Einfachsten organischen Stoffe bestehen nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff.
Sie werden Kohlenwasserstoffe genannt. Atome anderer Elemente in einer
organischen Verbindung bezeichnet man als Heteroatome.
Stoffe, die in organischen Verbindungen vorkommen (können)
Immer
Kohlenstoff
fast immer
Wasserstoff
häufig
Sauerstoff
Stickstoff
Schwefel
Phosphor
Halogene
selten
Metalle
Heteroatome
1
Kohlenstoffchemie
Allgemeine Grundlagen der organische Chemie
Elektronische Effekte in organischen Verbindungen
Mesomerieeffekt
Der Mesomerieeffekt ist ein elektronischer Effekt, den Substituenten mit Mehrfachbindung
und /oder Heteroatomen ausüben. Dabei werden Elektronen in sich überlappende p – Orbitale
verschoben bzw. delokalisiert. Man kann für die Verbindung mesomere Grenzstrukturen mit
Formalladungen formulieren. Begriffe, wie Einfach- und Doppelbindung sind für ideale
Aromate nicht mehr anwendbar. Der Zustand kann nur durch Grenzstrukturen beschrieben
werden. Die Delokalisierung der π-Elektronen ist mit einem Energiegewinn verbunden.
Mesomerie kann an Ringstrukturen besser dargestellt werden als an Kettenmolekülen, an denen
nur die Grenzstrukturen dargestellt werden können.
Kekulè Form
Ingold Form
moderne Darstellung
2
Herunterladen