1-Iodbutan

Vera Gräzer
20.12.2005
Organisch- Chemisches Praktikum
3. Semester
WS 2005/2006
SYNTHESE VON
1-Iodbutan
CH2
H3C
CH2
CH2
I
Vera Gräzer
20.12.2005
1. Reaktionsgleichung
NaI
+
I
Aceton
Rückfluss
Br
1-Brombutan
NaBr
1-Iodbutan
2. Methode
Nukleophile Substitution (SN2) von 1-Brombutan zu 1-Iodbutan.
3. Mechanismus
Br
H

Br
+
+
Na
-
+
C
I
+
H
I

I
+
Na Br
Das benachbarte C Atom des Broms trägt eine partielle positive Ladung, weshalb
das Iod-Anion als Nucleophil angreift. Es entsteht ein Übergangszustand mit fünf
Bindungen, wobei der neue Ligand auf der Rückseite des originalen Liganden zu
liegen kommt. Unter Inversion wird das neue Zentrum gebildet. Das Brom fällt in
Lösung als Natriumbromid aus.
4. Physikalische/ toxikologische Daten der Substanzen
Substanz
Masse
[g/mol]
137,03
149,89
184,02
102,90
1-Brombutan
Natriumiodid
1-Iodbutan
Natriumbromid
Dichte
[g/cm3]
1,27
3,67
1,61
-
Sdp [C] Giftklasse R-/S-Sätze
100
1300
130
1390
keine
4
keine
3
11; 7-16
36/38; 26
10- 20; 16- 36
- ; 22- 25
5. Ansatz
Substanz
Menge [g]
1-Brombutan
Natriumiodid
6,9
15
Volumen
[ml]
5,4
2
Anzahl [mol]
Äquivalente
0,05
0,10
1
2
Vera Gräzer
20.12.2005
6. Apparatur
Kühler
Thermometer
Kolben
Magnetrührer
Ölbad
4
3
21
5 6 7
11
4
8
9
5
6
7
8
9
3
2
1
1
0
7. Experimentelle Durchführung
Zu 15 g Natriumiodid wurden 80 ml Aceton zugegeben. Die 6,9 g 1-Brombutan
wurden beigefügt. Unter ständigem Rühren erhitzte man die Lösung für ca. 20
Minuten im 100 °C warmem Ölbad unter Rückfluss. Anschliessend wurde der Kolben
im Eis gekühlt. Es wurden 50 ml Wasser dazugegeben. Das Produkt wurde zwei Mal
mit 50 ml Ether extrahiert. Danach wurde die organische Phase ein Mal mit 10 ml
Natriumbisulfitlösung extrahiert. Mit MgSO4 wurde die organische Phase getrocknet.
Das MgSO4 wurde mit Filterpapier abfiltriert. Das Lösungsmittel wurde am
Rotationsverdampfer abdestilliert. 1-Iodbutan wurde unter Normaldruck destilliert, bei
125 – 135 °C gemessener Dampftemparatur.
8. Ausbeute
1.72 g 1-Iodbutan wurden erhalten, was 18% entspricht.
9. Charakterisierung
Vom Produkt wurde ein IR-Spektrum und der Brechungsindex bei Raumtemperatur
gemessen:
nD= 1,497 (ermittelt)
nD= 1,499 (Literaturwert)
IR:
2959
Exp. Wert
Literaturwert [1] 2900
2300
Interpretation
-CH2
-CH3
1190
1190
C-C
3
1250
Vera Gräzer
20.12.2005
Das IR-Spektrum wurde zu schwach, um genügend Information daraus zu erhalten.
Man kann die Bands nur sehr schlecht erkennen, deshalb fällt die Interpretation
entsprechend knapp aus.
10.
IR Referenzspektrum
11.
Literatur
[1] http://h105.ath.cx/fwe.de/gefahrstoffdaten.de/109-65-9_203.htm
[2] http://h105.ath.cx/fwe.de/gefahrstoffdaten.de/7681-82-5_775.htm
[3] L.M.Harwood, C.J.Moody. Experimental Org.Chemistry, 479
[4] www.aist.go.jp
4