Fischer-Nomenklatur_2

Konfigurationszuordnung bei Hexo-Aldosen
am Beispiel der D-Glucose
Hexo-Aldosen haben die folgende Konstitution:
H
OH OH OH OH
*
*
*
*
C CH CH CH CH CH2 OH
O 1 2
3
4
5
6
Sie besitzen 4 Chiralitätszentren (*);
es gibt also 24 = 16 Stereoisomere.
Diese lassen sich in 8 zueinander
diastereomere Enantiomerenpaare gruppieren.
Fischer-Nomenklatur – 2, Seite 1 von 5
Eines der Enantiomerenpaare ist Glucose:
O
O
H
1
C
C
2
*
H C OH
3
tü HO *C H
1 H
ta
HO
C H
3
H C OH
H *C OH
ta
HO C
H *C OH
ta
HO *C
4
5
2
6
CH2 OH
4
5
H
H
6
CH2 OH
Die linke Formel stellt D-Glucose dar, weil die OH-Gruppe an dem von der
Aldehydgruppe am weitesten entfernten Kohlenstoffatom (*) nach rechts weist.
Die rechte Formel ist L-Glucose, das Spiegelbild.
Fischer-Nomenklatur – 2, Seite 2 von 5
Alle 8 Diastereomeren, jeweils in der D-Form:
O
H
C
H C OH
HO C H
O
H
O
C
O
H
C H
HO C H
H
C OH
H C OH
H C OH HO C H
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
H C
H C
CH2 OH
CH2 OH
Glucose
Galactose
O
C
C
H C OH HO
HO C H
H
OH
CH2 OH
Mannose
OH
CH2 OH
Allose
H
H
O
H
O
H
C
C
C
C OH HO
C H
HO
C H
H C OH
HO C H
H C OH
H C
OH
CH2 OH
Gulose
H C
OH
CH2 OH
Talose
H C
OH
CH2 OH
Altrose
Die Diastereomeren werden durch ihre Namen,
die Enantiomeren durch die Präfixe D und L unterschieden.
Fischer-Nomenklatur – 2, Seite 3 von 5
H
C
H C OH HO C H
HO C H
O
HO
C H
H C OH
HO C H
H C
OH
CH2 OH
Idose
In Lösung bildet sich ein Halbacetal:
O
H
1
C
HO
2
H C OH
C
5
H C OH
6
CH2 OH
offenkettig
3
3
O
HO C H
O
4
4
H C
5
H C OH
6
6
H C OH
H C
C
H C OH
H C OH
HO C H
1
2
2
4
H C OH
HO
1
3
HO C H
H
H
CH2 OH
5
CH2 OH
Pyranose
Furanose
(sechsgliedriger Ring) (fünfgliedriger Ring)
Glucose bevorzugt die Pyranose-Form.
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Isomerie am anomeren Kohlenstoffatom
Bei der Bildung der Halbacetale wird ein neues Chiralitätszentrum (C-1) gebildet.
Man nennt dieses das anomere C-Atom; die beiden Formen sind Epimere.
OH
H
HO C
1
H C
2
2
H C OH
H C OH
HO C
3
H
O
4
H C OH
H C
1
5
6
CH2OH
a-Pyranose
HO C
3
H
O
4
H C OH
H C
5
6
CH2OH
b-Pyranose
Die beiden Epimere stehen im Gleichgewicht über die offenkettige Form.
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