Organisch- Chemisches Praktikum

Vera Gräzer
12/05
Organisch- Chemisches Praktikum
3. Semester
WS 2005/2006
SYNTHESE VON
Dibenzalaceton
O
Vera Gräzer
12/05
1. Reaktionsgleichung
O
O
Base
+
H
2
O
Benzaldehyd
Aceton
Dibenzalaceton
2. Mechanismus
Aldolkondensation:
O
H
O
O
O
Na+ OH-
H
+
+
H2 O
+ Na
+
+ H2O
-
CH2
O
HO
H
O
Na+ OH-
- H2O
H
O
O
O
HO
H
H
-
CH2
+
H2 O
+
Na +
+ H2O
H
O
- H2O
Die Enolatform von Aceton greifft am elektrophilen Kohlenstroff des Benzaldehyds
an. Unter Wasserabspaltung entsteht Phenylbuten-3-on. Analog greifft dessen
Enolatform ein weiteres Benzaldehyd an. Unter weiterer Wasserabspaltung entsteht
das Produkt Dibenzalaceton.
2
Vera Gräzer
12/05
3. Physikalische/ toxikologische Daten der Substanzen
Substanz
Dichte
[g/cm3]
-
Sdp
[C]
-
Giftklasse R-Sätze
S-Sätze
Natriumhydroxid
Masse
[g/mol]
40,0
3
35
Benzaldehyd
Dibenzalaceton
106,1
234,3
1,045
-
>177
-
4
keine
Aceton
58,1
0,791
55- 57 5
22
10, 20-22,
34
11-67
26-37/3945
24
23, 26, 45
9-26
4. Ansatz
Substanz
Natriumhydroxid
(gelöst)
Benzaldehyd
Aceton
Menge [g]
8,4
Volumen [ml]
-
Anzahl mmol
210
Äquivalente
-
8,9
2,5
8,5
3,2
84
44
2
1
5. Apparatur
Kühler (nur für die Unkristallisation
nötig)
500 ml Kolben
Magnetrührer
Wasserbad
4
3
21
5 6 7
11
4
8
9
5
6
7
8
9
3
2
1
3
1
0
Vera Gräzer
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6. Experimentelle Durchführung
In einem 500 ml Kolben wurden 8,4 g Natriumhydroxid in 67 ml Ethanol und 83 ml
Wasser gelöst. Die Lösung wurde im Wasserbad zwischen 20 - 25 C gerührt, bis
alles gelöst war. Es wurde 8,5 ml Benzaldehyd mit 3,2 ml gemischt und die 1. Hälfte
zugegeben. Für 15 Minuten wurde die Lösung bei Raumtemperatur gerührt.
Anschliessend wurde die 2. Hälfte zugegeben und es wurde für 30 Minuten gerührt.
Das Produkt wurde abfiltriert und 5 Mal mit 20 ml Eiswasser gewaschen. Das Filtrat
war nun bei pH 7. Das Dibenzalaceton wurde aus Ethylacetat umkristallisiert, am
Vakuum abfiltriert und an der Luft eine Woche stehen gelassen.
Ausbeute: 6,6 g (64 %) Dibenzalaceton
7. Charakterisierung
Vom Produkt wurde ein IR-Spektrum und der Schmelzpunkt bei Raumtemperatur
gemessen:
Smp. = 111,1 – 112,6 C (ermittelt)
Smp. =107 – 111 C (Literaturwert)
IR:
Exp. Wert
Literaturwert
Interpretation
3054
3055
Alkane
3030
3028
Alkane
4
1649
1651
Keton
1589
1596
Aromaten
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8. IR Referenzspektrum
9. Literatur
[1] Vogel’s Practical Org. Chemistry, 3rd Edition, p. 717
[2] www.aist.go.jp
[3] FLUKA, scientific research, Riedel-deHaen, 2003/2004
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