Ester

Ester - Aromastoffe
Geruch, Geschmack und beides zusammen, das Aroma, sind wichtige Qualitätsmerkmale von
Lebensmitteln. Da natürliche Duft- und Aromastoffe nicht unbegrenzt zur Verfügung stehen,
werden sie zunehmend auch synthetisch hergestellt. Manche Fruchtaromen lassen sich jedoch im
Labor nur sehr schwer nachahmen. Das natürliche Erdbeeraroma etwa besteht aus etwa 300 Stoffen,
die zu verschiedenen Stoffklassen gehören, darunter Carbonsäuren, Aldehyde, Ketone, Alkohole,
Kohlenwasserstoffe und schließlich die Ester.
Am häufigsten sind natürliche Aromastoffe in Früchten zu finden. Bei einigen Früchten, z.B.
Banane oder Ananas wird das natürliche Aroma im wesentlichen durch einen Stoff bestimmt.
Andere Früchte, z.B. Pfirsiche und Birnen, enthalten mehrere Aromastoffe, von denen nur einer
oder zwei das typische Fruchtaroma bestimmen.
Besonders wichtig sind dabei die sogenannten. Fruchtester, die aus der Reaktion einer kurzkettigen
Carbonsäure mit einem kurzkettigen Alkohol entstehen:
H
H
H
H
C
C
H
H
H
H
H
C
C
H
H
H
O
O
H
C
C
H
H
+
C
O
H
O
H
H
C
O
C
H
H
+
O
H
Propansäure
+
Ethanol

Propansäureethylester
+ Wasser
Heute sollt Ihr verschiedene Ester herstellen und
H
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Herstellung von Estern
Geräte:
6 Reagenzgläser im Ständer und 6 Stopfen
1 Magnetrührer
1 Becherglas 400 mL als Wasserbad
6 Bechergläser 100 mL
3 Pasteurpipetten
Chemikalien:
konz. Ethansäure (Essigsäure)
Ethanol
konz. Schwefelsäure
1-Propanol
Pentanol (Amylalkohol)
Methanol
Butansäure
Benzoesäure
Salicylsäure
Durchführung:
1.
Diese Versuche werden vollständig im Abzug durchgeführt (d.h. auch das Abfüllen der
Chemikalien geschieht im Abzug; müssen Reagenzgläser von einem Abzug zum anderen
transportiert werden, stets das Reagenzglas mit dem Stopfen verschließen!
Konzentrierte Schwefelsäure ist hochgradig ätzend!! Beim Abfüllen sehr vorsichtig sein
und Schutzhandschuhe tragen!
Gib folgende Gemische in jeweils ein Reagenzglas:
Carbonsäure
Alkohol
konz.
Schwefelsäure
2 mL Ethansäure
2 mL Ethanol
1 mL
2 mL Ethansäure
2 mL Pentanol
1 mL
2 mL Butansäure
3 mL Ethanol
1 mL
2 mL Butansäure
3 mL 1-Propanol
1 mL
1 Spatelsp. Benzoesäure
3 mL Ethanol
1 mL
1 Spatelsp. Salicylsäure
1 mL Methanol
1 mL
Geruch
2. Erwärme die Gemische im Wasserbad auf der Heizplatte des Magnetrührers einige Minuten
lang und gieße den Inhalt anschließend jeweils in ein 100 mL-Becherglas mit verd.
Natronlauge.
3. Fächele dir vorsichtig etwas von dem Geruch der entstandenen Stoffe zu und trage deine
Beobachtungen in die obige Tabelle ein. Versuche dabei zu beschreiben, an welche bekannten
Gerüche dich der Geruch erinnert.
Entsorgung:  Sammelgefäß
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Bedingungen der Esterherstellung
Geräte:
8 Reagenzgläser
1 Spatel
3 Tropfpipetten mit Hütchen
1 Magnetrührer
1 Becherglas 400 mL als Wasserbad
1 Thermometer
Chemikalien:
Propansäure (Propionsäure)
1-Propanol
konz. Schwefelsäure
Zinkchlorid ZnCl2 (wasserfrei)
Verd. Natronlauge (c(NaOH) = 2 mol  L-1)
Durchführung:
1. Gib in vier Reagenzgläser jeweils 3 mL 1-Propanol + 3 mL Propionsäure + 1 mL konz.
Schwefelsäure und beschrifte die Reagenzgläser mit den Ziffern 1 bis 4
In der Zwischenzeit wird auf dem Magnetrührer im 400 mL-Becherglas ein Wasserbad mit ca.
80°C heißem Wasser vorbereitet.
2.
a) Lasse Reagenzglas 1 bei Raumtemperatur 20 Minuten im Ständer stehen und schüttele
gelegentlich.
b) Stelle Reagenzglas 2 für 20 Minuten in das Wasserbad.
c) Stelle Reagenzglas 3 für 10 Minuten in das Wasserbad.
d) Gib in das Reagenzglas 4 noch eine Spatelspitze Zinkchlorid dazu und stelle das
Reagenzglas in das Wasserbad.
3. Gieße nach Ablauf der entsprechenden Zeit den Inhalt der Reagenzgläser in vier weitere
Reagenzgläser, die knapp bis zur Hälfte mit verd. Natronlauge gefüllt sind. Einmal kurz
schütteln und dann absetzen lassen.
4. Miss wie viel Ester bei den Proben jeweils entstanden ist.
a) .............................................................................................................................................
b) .............................................................................................................................................
c) .............................................................................................................................................
d) ............................................................................................................................................
Hinweise: Auch hier gelten wieder die Vorsichtshinweise bezüglich der konz. Schwefelsäure!
Entsorgung:
 Sammelgefäße
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Zerlegung eines Esters
Geräte:
1 Erlenmeyerkolben 100 mL Weithals
1 Messzylinder 50 mL
1 Pasteurpipette mit Gummihütchen
1 Magnetrührer
1 Messpipette 10 mL
Chemikalien:
Ethansäureethylester
demin. Wasser
Phenolphthaleinlösung als Indikator
Natronlauge (c(NaOH) = 0,1 mol  L-1)
Durchführung:
1. In einem 100 mL-Erlenmeyerkolben werden 20 mL Wasser, 5 mL Ethansäureethylester und 8
mL verdünnte Natronlauge gemischt. Dazu gibt man einige Tropfen Phenolphthaleinlösung und
erwärmt auf der Heizplatte des Magnetrührers.
Notiere deine Beobachtungen, und prüfe dabei auch vorsichtig den Geruch der Probe!
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Zur Auswertung:
Die Farbänderung des Indikators Phenolphthalein zeigt an, dass ................................................
.................................................................................................................................................
Entsorgung:
 Sammelgefäße
Benötigte Geräte und Chemikalien pro Gruppe:
Ester - Aromastoffe
Benötigte Geräte
Anzahl
2
1
1
6
3
8
1
3
1
1
1
1
Geräte
Schutzbrillen
Magnetrührer
Becherglas 400 mL als Wasserbad
Bechergläser 100 mL
Pasteurpipetten
Reagenzgläser mit Ständer und 6 Stopfen
Spatel
Tropfpipetten mit Hütchen
Thermometer
Erlenmeyerkolben 100 mL Weithals
Messzylinder 50 mL
Messpipette 10 mL mit Pipettierhilfe
Benötigte Chemikalien
Menge
Chemikalien
konz. Ethansäure (Essigsäure)
Ethanol
konz. Schwefelsäure
1-Propanol
Pentanol (Amylalkohol)
Methanol
Butansäure
Benzoesäure
Salicylsäure
Propansäure (Propionsäure)
Zinkchlorid ZnCl2 (wasserfrei)
Verd. Natronlauge (c(NaOH) = 2 mol  L-1)
Ethansäureethylester
demin. Wasser
Phenolphthaleinlösung als Indikator
Natronlauge (c(NaOH) = 0,1 mol  L-1)
Zentral stehende Geräte und Chemikalien:
Anzahl
Geräte
Jeweils 1 Messpipette 5 mL mit Pipettierhilfe neben die Chemikalienflaschen