Philipps-Universität Marburg Fachbereich Chemie (Fb. 15) Experimentalvortrag OC Sommersemester 2009 Leitung: Dr. Ph. Reiß, Dr. B. Neumüller Ausarbeitung zum Thema: „Supermarktchemie“ (Vortrag gehalten am 20.05.2009) verfasst von: Ágnes Zsilinszky Inhaltsverzeichnis 1 Einleitung ................................................................................................................ 3 2 Geschichte der (Super)märkte ............................................................................. 3 3 Was macht einen Markt „super“? ........................................................................ 4 4 Einkaufsliste ........................................................................................................... 5 5 Die Supermarktchemie .......................................................................................... 6 5.1 Versuch 1: Ein natürlicher Indikator ...................................................................... 6 5.2 Versuch 2: Der kleine Vulkan ................................................................................... 9 5.3 Versuch 3 und Demonstration 1: Seifen ............................................................... 11 5.3.1 5.3.2 Versuch 3: „Butterseife“........................................................................................................... 11 Demonstration 1: Kernseife .................................................................................................... 15 5.4 Versuch 4: Gummibärchenhölle ............................................................................ 17 5.5 Demonstration 2: Seifenblasen ............................................................................. 19 5.6 Versuch 5: Superabsorber ..................................................................................... 22 5.7 Demonstration 3: Fineliner-Chromatographie ..................................................... 24 6 Allgemeine Schulrelevanz .................................................................................. 26 7 “Take-Home-Massages“ ..................................................................................... 26 8 Literatur ................................................................................................................. 27 2 1 Einleitung Bevor ich mit den fachlichen Abschnitten beginne, würde ich gerne einige Worte dazu sagen, warum ich für meinen Experimentalvortrag im Stoffgebiet der Organischen Chemie das Thema „Supermarktchemie“ gewählt habe. Während meiner Praktika an verschiedenen Schulen, begegneten mir immer wieder Lehrerinnen und Lehrer1 – besonders Lehrer der Chemie –, die darüber klagten, dass es zunehmend schwieriger sei die Schülerinnen und Schüler2 davon zu überzeugen, dass das das Fach, mit dem sie sich gerade beschäftigen sollten, etwas mit ihrem Leben und Alltag zu tun hat. Mir ist das Problem natürlich bekannt und es war auch schon zu meiner Schulzeit ähnlich. Ich überlegte also, wie man mich und meine damaligen Klassen- und Jahrgangstufenkameraden hätte davon überzeugen können, dass Chemie unser Leben maßgeblich bestimmt. Am „einfachsten“ ist es dabei Vorlieben, Einrichtungen, etc., die den Schülern außerhalb der Schule begegnen und mit denen sie sich gerne befassen, in den Unterricht mit einzubinden. Dieses Objekt muss aber die Interessen aller Schüler wecken, Spielraum für spontane Einwürfe geben und trotzdem genug Potential aufweisen, um mehrere Unterrichtsstunden füllen zu können. In meinen Augen erfüllt der Supermarkt all diese Kriterien. 2 Geschichte der (Super)märkte Aber woher kommen eigentlich diese riesigen Supermärkte? Bevor wir uns den Versuchen zuwenden, sollten wir versuchen diese Fragen zu klären. Der Supermarkt als Einrichtung, wie wir ihn heute kennen, ist ursprünglich eine USamerikanische Erfindung. Den ersten vergleichbaren Verkaufsraum gab es 1859 im Staat New York. Hier herrschte aber noch keine Selbstbedienung – lediglich die Vielfalt der Verkaufsgüter erhöhte sich im Vergleich zum vorher verbreiteten „TanteEmma-Laden“. Im Jahre 1930 eröffnete in Queens die erste Einkaufshalle, die mit einem Lebensmittelkomplettangebot revolutionären im heutigen Sinne und dem damals Prinzip der Selbstbedienung warb. Nach Europa gelangte dieses Denken erst 18 Jahre später: 1948 eröffnete in Zürich der erste „Supermarkt“, der nun tatsächlich auch so hieß. In Deutschland folgte man diesem Trend relativ 1 2 im Folgenden nur als Lehrer bezeichnet im Folgenden nur als Schüler bezeichnet 3 schnell. Bereits ein Jahr später, 1949, wagte man den Versuch eines Supermarktes in Osnabrück. Das Projekt scheiterte am Selbstbedienungsprinzip. Erst 1954 gab es durch das Unternehmen „Edeka“ einen weiteren Versuch, die in Übersee so erfolgreiche Idee auch in der alten Welt zu etablieren. Um das Risiko eines erneuten Scheiterns möglichst gering zu halten, gab es im Sortiment nur Lebensmittel und keine Güter aus Fachgeschäften, wie z. B. Fahrräder. Erst 1959 entschloss man sich auch „non-food-Produkte“ zu verkaufen und hatte damit endlich die Angebotsvielfalt der heutigen Supermärkte erreicht. 3 Was macht einen Markt „super“? Schlägt man in Meyers Taschenlexikon3 unter den Wörtern „super“ und „Markt“ nach, so erfährt man, dass beide Begriffe lateinischen Ursprungs sind und folgende Bedeutungen haben: super (lat.: super): über, -hinaus Markt (lat.: mercatus): Handel Man könnte den modernen Begriff „Supermarkt“ also mit einer Art „übergreifendem Handel“ – was zum Beispiel die Art der zu verkaufenden Produkte betrifft – übersetzen. Was bedeutet Supermarkt also genau in der heutigen Zeit? Im Volksmund bezeichnet ein Supermarkt ein Einzelhandelsgeschäft, das die meisten Artikel des alltäglichen Lebens verkauft. Es gibt aber auch andere, „offizielle“ Beschreibungen eines solchen Marktes. Ausschlaggebend für die Charakterisierung der verschiedenen Formen von Verkaufseinrichtungen, sind die Verkaufsfläche und ihre Aufteilung. Besitzt ein Markt eine Verkaufsfläche von 400 – 799 m², so darf er sich aus juristischer Sicht als „Supermarkt“ bezeichnen, falls nicht mehr als 25 % dieser Fläche den non-food-Waren vorbehalten ist. Verkaufseinrichtungen mit einer kleineren Verkaufsfläche werden unter „sonstige Geschäfte“ geführt. Ist die Verkaufsfläche größer, so heißen die Geschäfte „Verbrauchermarkt“, SB-Warenhaus oder Hypermarkt. 3 Meyers Lexikonredaktion: Meyers Taschenlexikon; 3., neu bearbeitete Auflage, B. I. Taschenbuch Verlag; Mannheim 1997 4 4 Einkaufsliste Um Supermarktchemie betreiben zu können, benötigen wir natürlich Produkte, die ein Supermarkt verkauft. Auf der Such nach Versuchsbeschreibungen, die überwiegend Edukte aus dem Supermarkt fordern wird aber jedem schnell bewusst, dass es nicht besonders viele davon gibt. Oder vielleicht doch? Um dies herauszufinden, werden wir versuchen die folgenden Posten in den Regalen eines herkömmlichen Supermarktes zu finden: • Polypeptide • zwei verschiedene feste und eine flüssige „Fettmischung“ • Salze • fettlöslicher und wasserlöslicher Farbstoff • Tapetenkleister • Seife mit pH 7 • Hydroxide • Natriumhydrogencarbonat • Säure • Universalindikator • Zucker • Filterpapier • Babywindel Nach einigem Suchen und Recherchieren – unter anderem in der Bibliothek – wird klar, dass die gesuchten Substanzen in den folgenden Supermarktprodukten zu finden sind: • Polypeptide → Gummibärchen • feste „Fettmischungen“ → Kokosfett und Butter • flüssige „Fettmischung“ → Sonnenblumenöl • Salze → jodiertes Speisesalz • fettlöslicher Farbstoff → Paprikapulver 5 • wasserlöslicher Farbstoff → Lebensmittelfarbe (rot) • Tapetenkleister → Tapetenkleister • Seife mit pH 7 → Neutralseife4 • Hydroxide → Rohrreiniger • Natriumhydrogencarbonat → Backpulver • Säure → Essigessenz • Universalindikator → Rotkohlsaft • Zucker → Kristallzucker • Filterpapier → weiße Kaffefilter • Babywindel → Babywindel Alle durch fettgeschriebene Buchstaben markierten „Dinge“ findet man leicht in einem gut sortierten Supermarkt. Beispiele von Versuchen, die man mit diesen Edukten durchführen kann, sind im nächsten Kapitel dargestellt. 5 Die Supermarktchemie 5.1 Versuch 1: Ein natürlicher Indikator Von unserer Einkaufsliste benötigen wir die Posten Essigessenz, Hydroxide in Wasser gelöst (Rohrreiniger) und natürlich den Rotkohlsaft. zusätzliche Chemikalien: keine 4 Eigenname 6 Materialien: Reagenzglasständer für Demonstrationsreagenzgläser, 3mal Demonstrations- reagenzgläser, 3mal Pipette, 3mal 50 mL Becherglas, Handschuhe Durchführung: Die drei Demonstrationsreagenzgläser werden in ihren Ständer gestellt. Alle werden bis zu ca. einem Viertel mit ention. Wasser gefüllt. In eines der äußeren Gläser eine Pipette Essigsäureessenz geben, in das andere äußere Glas eine Pipette Rohrreiniger. Beide Substanzen zunächst in Bechergläser umfüllen, um Verunreinigungen zu vermeiden. Anschließend wird jedes Reagenzglas mit drei Pipetten Rotkohlsaft versetzt. Um die Reaktion zu beschleunigen, können die Reagenzgläser vorsichtig mit der Hand geschüttelt werden. Beobachtung: Die Flüssigkeit im mittleren Reagenzglas nimmt bei der Zugabe des Rotkohlsaftes die für sie typische blau-violette Farbe des Rotkohlsaftes an. Beim Vermischen von Rotkohlsaft und Essigsäureessenz-Lösung färbt sich die gesamte Lösung rot. Der Inhalt des dritten Reagenzglases wird dunkelblau. Quelle: selbst Auswertung: Der zugefügte Rotkohlsaft enthält ein Anthocyan, nämlich Rubrobrassin (Cyanidin-3triglucosid). R A R 7 1 OH R - O R R R Cl + R 6 2 4 5 Grundstruktur der Anthocyane 3 1 2 3 R = -OH, R = -OH, R = -H HO OH - O + H R4 = -OH, R5 = -OH, R6 = -H, R7 = -OH OH OH Rubrobrassin (Cyanidin) 7 Der Begriff Anthocyan hat seinen Ursprung im Griechischen und bedeutet „blaue Blume“. Wie man aus dieser Namensgebung bereits erahnen kann, kommen Anthocyane auch in verschiedenen Beeren und vielen Blumen vor, denen sie erst die charakteristischen Farben verleihen. Anthocyane sind also natürlich vorkommende Farbstoffe. Die unterschiedlichen Färbungen entstehen durch die Modifikation des π-Systems im Rubrobrassin aufgrund der unterschiedlichen Milieus. OH OH H O O HO O + H + OH-/- H2O O O + H+ OH OH OH OH Chinoide Anhydrobase, pH 6-7 ---> violett Flavyliumkation, pH < 3 ---> rot OH OH O O - + OH /- H2O O - O + OH - O OH - + H+ Ionische Anhydrobase, pH 7-8 ---> tiefblau - OH OH OH O - OH Chalkon, pH ~ 10 ---> gelb Die unterschiedlichen π-Systeme der Moleküle sind alle konjugiert. Dies macht sie zur „Quelle“ der Farben, in dem sie Lichtwellen (Energien) in unterschiedlichen Bereichen absorbieren. Die Derivate des Rubrobrassins lassen sich bis auf eine Ausnahme alle durch Ausgleichen des pH-Wertes ineinander überführen. Lediglich die Öffnung des Ringes zum Chalkon ist nicht reversibel, da hierfür eine Umlagerung nötig ist. Schulrelevanz: Der Versuch funktioniert sehr zuverlässig und lässt sich durch weitere Lösungen, deren pH-Wert bestimmt werden soll, und/oder die eigene Herstellung des Rotkohlsaftes erweitern. 8 Durch den geringen Auf-, Abbau und die leichte Herstellung der Lösungen ist der zeitliche Aufwand bei dieser Versuchsdurchführung sehr gering, sodass sie sich auch für Einzelstunden eignet. Die verwendeten Edukte stammen alle aus den Supermarkt und sind daher zumindest rechtlich für Schülerversuche geeignet. Allerdings ist das unkontrollierte Hantieren mit Rohreinigern aufgrund des hohen pH-Werts nicht zu empfehlen. Wird dieser Stoff benötigt, so sollte sich der Lehrende über die Eignung der Lerngruppe sicher sein. Die Anwendbarkeit dieses Versuches verteilt sich auf verschiedene Themenbereiche des Chemieunterrichts. Diese sind Redox-Reaktionen, Säure-Base-Chemie und Farbstoffe/Farbigkeit in der Natur und der Industrie. 5.2 Versuch 2: Der kleine Vulkan Für diesen Versuch benötigen wir zum Teil andere Substanzen aus unserem Einkaufkorb, nämlich Essigessenz, Backpulver und Lebensmittelfarbe. Außerdem kann dieser Versuch wesentlich schöner gestaltet werden, wenn ein wenig Erde aus dem Garten zur Verfügung steht. zusätzliche Chemikalien: keine Materialien: Petrischale mit großem Durchmesser, 2mal Becherglas 50 mL, Pipette, Handschuhe Durchführung: Bau des Vulkans Um eine möglichst gleichmäßige Form mit passendem „Krater“ in der Mitte zu erhalten, bietet es sich an, zum Bau des Vulkans das 50 mL Becherglas in die Mitte der großen Petrischale zu stellen und die Erde zunächst darüber zu kippen. Zum Formen der Vulkanoberfläche ist es ratsam Handschuhe zu tragen. Man drückt die Erde in einer Kegelform fest zusammen. Zur Vereinfachung kann man die Erde ein wenig anfeuchten, damit sie besser „klebt“. Ist die vulkanische Form 9 erreicht, so nimmt man das nun verschüttete Becherglas vorsichtig aus der Mitte heraus. Der Ausbruch Um einen Ausbruch zu erzeugen, füllt man das Becherglas, das die Funktion der Magmakammer übernehmen wird, mit Backpulver. Vorsicht: nicht festdrücken! Anschließend setzt man das Becherglas wieder in die Mitte des Vulkans ein. Die im zweiten Becherglas befindliche Essigsäureessenz färbt man mit einigen Tropfen der roten Lebensmittelfarbe ein. Der Ausbruch beginnt, wenn man den Inhalt dieses Becherglases auf das Backpulver gießt. Beobachtung: Je nach Menge der Essigsäureessenz, sprudelt ein rötliches Gemisch aus dem Krater und läuft die Seiten des Vulkans herunter. Auswertung: Wie wir bei unseren Einkäufen schon festgestellt haben, besteht Backpulver zum größten Teil aus Natriumhydrogencarbonat (NaHCO3(s)). Carbonate haben die Eigenschaft mit den Protonen von Säuren das Gas Kohlenstoffdioxid (CO2(g)) zu bilden. O + O OH Na - O + (s) O CH3 HO Na (l) + (aq) + CH3 - O + H2O(l) + CO2(g) (aq) Dieses Gas entweicht mit hoher Geschwindigkeit aus dem Krater und verdrängt dabei die Flüssigkeit. Schulrelevanz: Auch hier funktioniert der Versuch zuverlässig, allerdings ist der Bau des Vulkans nicht sehr einfach und erfordert ein wenig Geschick. Außerdem gibt es hier keine sinnvollen Erweiterungen, die man ohne großen zeitlichen und organisatorischen Aufwand an den Versuch anknüpfen könnte. Will man den Vulkan – oder die Vulkane – von den Schülern selber bauen lassen, so muss man hier mit einem unverhältnismäßigen Zeitaufwand rechnen, denn der 10 Lerneffekt steht – zumindest was die chemische Bildung angeht – zu der Zeit, die die Schüler benötigen werden, um einen Vulkan nach ihrem Geschmack zu bauen, in keinem Verhältnis. Auf der anderen Seite kann das eine willkommene Abwechslung im Alltag des Chemieunterrichts bieten und die Schüler können ganz ohne Gefahr selber Hand anlegen. Insgesamt sollte man mit einem Zeitaufwand von 15 Minuten rechnen, wenn der Versuch vom Lehrer durchgeführt wird und ca. eine Einzelstunde, wenn er als Schülerversuch eingesetzt werden soll. Wie oben schon erwähnt, ist das Arbeiten mit der Erde natürlich ungefährlich. Auch das Backpulver kann man Schülern bereits ab der Unterstufe ruhig in die Hand geben. Lediglich mit der Essigsäureessenz sollte man vorsichtig sein, denn sie besteht zu ca. 10 – 15 % aus reiner Essigsäure, für die folgendes gilt: Summenformel R-Sätze S-Sätze Gefahrensymbole Schule C2H4O2(l) 10-35 23-26-45 C: ätzend Sek I Der Versuch kann für verschiedene Themengebiete verwendet werden: Säure-BaseChemie, bei der Untersuchung von organischen Säuren und in physikalischen Teilgebieten. 5.3 Versuch 3 und Demonstration 1: Seifen 5.3.1 Versuch 3: „Butterseife“ Nun wollen wir schauen, wie man aus einfacher Butter eine Seife herstellen kann. Dazu benötigen wir aus unserem Einkaufkorb natürlich die Butter und zusätzlich ein wenig Rohreiniger. zusätzliche Chemikalien: keine Materialien: Reagenzglasständer, 2mal Reagenzglas, Reagenzglasklammer, Stopfen für Reagenzglas, Bunsenbrenner, 11 Durchführung: Man gibt 5 g Butter und 2-3 Tropfen Rohrreiniger in ein Reagenzglas. Dann wird das Gemisch über dem Bunsenbrenner einige Minuten erhitzt. Quelle: selbst Nach dem Abkühlen gibt man in ein anderes Reagenzglas etwas Wasser und kippt einen Teil des Reaktionsgemisches dazu. Dann schüttelt man leicht. Beobachtung: Die Butter wird über der Flamme schnell zu einer hellgelben Flüssigkeit. Erhitzt man weiter, färbt sich das Gemisch bräunlich. Quelle: selbst Nach dem Schütteln entsteht eine Schaumhaube, die als Hinweis auf die Entstehung einer Seife gewertet werden kann. Quelle: selbst 12 Auswertung: Butter setzt sich folgendermaßen zusammen: 83 % Milchfett 16 % Wasser 1 % fettfreie Trockenmasse Milchfett ist eine Mischung aus verschiedenen Triglyceriden (Triester von Glycerin). O O O OH O + C R R O OH O O O OH Glycerin - O R O R R R O Triglycerid O Die Reaktion läuft folgendermaßen ab: Zunächst wird das Kohlenstoffatom in einer der Esterbindungen vom Hydroxidion nucleophil angegriffen. O O O O + R O R + O O R - OH K+OH- O O O O R O R O C R O - K O R O R R O O Im nächsten Schritt trennen sich ein Alkoholation und eine Carbonsäure von einander. 13 O - O O K O O + + R OH R R O Alkoholation Anschließend kommt das typische Merkmal einer alkalischen (oder basischen) Esterhydrolyse: Protonenübergang vom Carbonsäuremolekül auf das Alkoholation. Dieser Schritt ist als einziger nicht reversibel. OH O O O - O K R R + + O O O R R O Der ganze Mechanismus wiederholt sich noch zweimal an den anderen Esterbindungen des Glycerids, sodass am Ende Glycerin entsteht. Die Schaumbildung kommt daher, dass sich Mizellen bilden, die die hydrophoben (wassermeidenden), nicht umgesetzten Reste des Fettes der Butter einschließen. Die hydrophilen (wasserliebenden) Enden der Seife bzw. Tenside verbinden sich mit den Wassermolekülen, wodurch hauchdünne Wasserfilme entstehen. Das erkennen wir als Schaum. Diese Reaktion findet offensichtlich im basischen Milieu statt. Man nennt sie daher auch basische Esterhydrolyse (Esterbindungen werden aufgelöst) oder auch „Verseifung“. Die saure Esterhydrolyse verläuft im sauren Milieu und dient ebenfalls zur Spaltung von Esterbindungen. Allerdings sind alle Reaktionsschritte der sauren Esterhydrolyse reversibel, weswegen die Verseifung oft bevorzugt wird. Beide Mechanismen sind „Umkehrungen“ der Veresterung. 14 5.3.2 Demonstration 1: Kernseife Einen ähnlichen Ablauf hat die Herstellung von Kernseife. Man muss lediglich darauf achten, dass die Gegenionen der Hydroxidionen Natriumkationen sind. Weil Kokosfett ein wenig fester ist als Butter, bietet es sich an auch diesen Stoff zu ersetzen. Außerdem benötigen wir noch Speisesalz. zusätzliche Chemikalien: Summenformel R-Sätze S-Sätze Gefahrensymbole Schule NaOH(s) 35 23-37/39-45 C: ätzend Sek I Materialien: Becherglas 500 mL, Spatel, Heizplatte, Rührfisch Durchführung: Das Palmin (Kokosfett) wird abgewogen und mit 50 mL 10 %-iger Natronlauge übergossen. Das Gemisch wird dann auf der Heizplatte unter leichtem Rühren 10 bis 15 Minuten gekocht. Quelle: selbst Es sollte kein Fett mehr auf der wässrigen Phase schwimmen. Der heiße „Seifenschleim“ wird mit 50 mL gesättigter Speisesalz-Lösung versetzt. Man lässt die Lösung abkühlen. Beobachtung: Zunächst bilden sich zwei Phasen, die im Laufe des Rührens zu einer Phase werden. Quelle: selbst 15 Nach dem Abkühlen (allerdings erst über Nacht und im Kühlschrank) hat sich an der Oberfläche eine feste, ca. 0,5 cm dicke Schicht gebildet. Quelle: selbst Auswertung: Der Mechanismus ist bis auf die Gegenionen derselbe wie in Versuch 3: O O O O - O + C R O R O + Na OH O R - O R O R + Na O R O R R R O O O OH O O O - O - O O O O + Na + R OH R R O Alkoholation OH O O O - O + Na R R - + O O O R R O Die hinzugefügte Speisesalz-Lösung sorgt durch eine höhere Löslichkeit des Speisesalzes für das Aussalzen der Natrium-Carboxylate. 16 Schulrelevanz: Beide Versuchsvorschriften funktionieren zuverlässig, wobei die Verseifung der Butter mehr Geschick erfordert. Erweitern könnte man den Versuch, in dem man zum Beispiel eine Verseifung mit Hydroxiden anderer Alkalimetalle oder auch Erdalkalimetalle versucht und die Ergebnisse dann hinter vergleicht. Außerdem können natürlich andere „Fettsorten“ verglichen werden. Zeitlich betrachtet gibt es enorme Unterschiede. Während die Verseifung der Butter inklusive Auf- und Abbau relativ schnell, also in ca. 10 Minuten, gemacht werden kann, benötigt man für die Herstellung der Kernseife nach der obigen Anleitung mehrere Stunden, bevor man das fertige Produkt begutachten kann. Wie schon unter Versuch 1 erwähnt, ist der Umgang mit Rohrreinigern nicht ganz ungefährlich und daher nur für geeignete Schüler in der Sekundarstufe II zu empfehlen. Ähnliches gilt für festes Natriumhydroxid. Fettmischungen wie Butter und Palmin sind ungefährlich und können überall eingesetzt werden. Die Versuche sind sehr vielseitig, was ihre Eingliederung in den Unterricht betrifft. Die Themengebiete Ester, Veresterung, Esterhydrolysen, Verseifung, Tenside und Seifen, Reaktionsgleichgewichte, etc. können alle von dem Versuch bereichert werden. 5.4 Versuch 4: Gummibärchenhölle Für diesen Versuch benötigen wir aus unserem Einkaufskorb nur die Gummibärchen. zusätzliche Chemikalien: Summenf. KClO3(s) R-Sätze 9-20/2251/53 S-Sätze Gefahrensymbole Schule O: brandfördernd 13-16-27-61 Xn: gesundheitsschädlich Lehrer N: umweltgefährlich 17 Materialien: Abzug!, Handschuhe, Reagenzglas, Stativmaterial, Bunsenbrenner, Spatel, Messer Durchführung: 5 g Kaliumchlorat werden mit einem Bunsenbrenner in einem Reagenzglas vorsichtig (!) geschmolzen. Anschließend lässt man ein Gummibärchen in die KaliumchloratSchmelze fallen. Beobachtung: Die Reaktion beginnt sofort. Das Gummibärchen verbrennt unter intensivem Aufglühen, tanzt auf der Salzschmelze und erzeugt ein deutliches Brummen. Quelle: selbst Auswertung: Beim Erhitzen disproportioniert das Kaliumchlorat zu Kaliumperchlorat und Kaliumchlorid. Danach zerfällt das Perchlorat in Kaliumchlorid und Sauerstoff. Das Kaliumchlorid reagiert nun mit der Gelatine und der Kohlenhydrate des Gummibärchens. Die Gelatine ist ein Polypeptid. Bei der Reaktion mit Sauerstoff zerfällt sie in Kohlenstoffdioxid, verschiedene Stickstoffoxide und Wasser. 18 O H2N R 2 O NH R 1 + x O 2(g) x' CO2(g) + x'' NOx (g) + x''' H2O(g) ... Das Brummen entsteht, wenn die Gase aus der Schmelze entweichen. Das Leuchten kommt durch die frei werdende Energie dieser stark exothermen Reaktion zustande (→ HP - HE = ∆ H < 0). Schulrelevanz: Der Versuch funktioniert zuverlässig. Man sollt aber darauf achten, dass die Menge des eingesetzten Kaliumchlorats die 5 - 7 g nicht überschreitet, denn je höher die Menge an Edukt, desto heftiger wird die Reaktion. Benutzt man ein nicht schwerschmelzbares Reagenzglas, so kann es passieren, dass dieses während der Reaktion kaputt geht. Bleibt man unter dieser Menge, reicht aber so ein „normales“ Reagenzglas in der Regel aus. Als Variationen des Versuchs ist es möglich statt den üblichen Gummibärchen zum Beispiel Lakritzschnecken oder Ähnliches zu verwenden. Der Versuchsauf- und -abbau erfordert nicht viel Zeit und auch die Durchführung und Reaktionsdauer sind eher kurz, sodass der gesamte Versuch in höchstens 20 Minuten zu machen ist. Wie aus der obigen Tabelle bereits ersichtlich, ist dieser Versuch nicht von Schülern durchzuführen. Kaliumchlorat darf nur von Lehrern verwendet werden. Der Versuch kann in folgenden Themengebieten zum Einsatz kommen: RedoxReaktionen, Aminosäuren, Peptidchemie, Dis- und Kon(Syn-)proportionierungsreaktionen 5.5 Demonstration 2: Seifenblasen Um eine geeignete Lösung für die Erzeugung von Seifenblasen herstellen zu können, benötigen wir aus unserem Einkaufkorb Zucker, Neutalseife und Tapetenkleister. Außerdem natürlich noch Wasser. 19 zusätzliche Chemikalien: keine Materialien: flache Schüssel, Stativring, Wolle Durchführung: Rezept: • 75 g Zucker • 0,5 L Wasser • 375 mL Neutralseife • 13 g Tapetenkleister • 4,5 L warmes Wasser Den Zucker in 0,5 Liter Wasser auflösen. Die Neutralseife und den Tapetenkleister daruntermischen und dann das Ganze in 4,5 Liter warmes Wasser einrühren und über Nacht stehen lassen. Den Stativring mit Wolle umwickeln, sodass eine geschlossene Wollschicht entsteht. Dann in die Seifenlösung tauchen und vorsichtig durch die Luft schwenken. Beobachtung: Es entstehen Seifenblasen und –schläuche, die aber leider schon bei sehr geringen Irritationen zerplatzen. Auswertung: Die Seifenlauge bildet als dünne Schicht gezogen zwei Oberflächen. Um verstehen zu können, woran das liegt, muss man sich zunächst den Aufbau von Tensidmolekülen anschauen, denn sie sind die Hauptbestandteile so einer Seifenlösung. Ein Tensidmolekül hat schematisch diesen Aufbau: 20 Quelle: http://www.chemiedidaktik.uni-wuppertal.de Man kann gut erkennen, dass der blau gefärbte Bereich ein Carboxylrest ist. Diese sind polar und dadurch hydrophil, das heißt „wasserliebend“. Der lange Kohlenwasserstoffrest ist durch eine „Wasserstoffhülle“ abgeschirmt und damit unpolar. Aus diesem Grund heißt dieser Teil eines Tensids auch hydrophob, das heißt „wassermeidend“. Gibt man Tensidmoleküle in Wasser, so ordnen sich diese so an, dass die wassermeidenden Reste möglichst nicht mit Wasser in Berührung kommen: So ergibt sich eine hauchdünne Schicht. Schulrelevanz: Dieser Versuch ist nicht besonders zuverlässig. Es ist schwierig die Mischung der einzelnen Bestandteile so zu treffen, dass es hinterher stabile Seifenblasen und – schläuche gibt. Aber man hat viel Spaß dabei und kann sich in der Feinmotorik und dem Experimentiergeschick üben. 21 Leider benötigt man viel Zeit, um die Lösung herzustellen, aber es gibt keinen komplizierten Versuchsaufbau, sodass bei gründlicher Vorbereitung durch die Lehrperson eine Schulstunde (höchstens) ausreicht, um die Funktionalität des obigen Rezeptes zu testen. Das Experiment ist für die Klassenstufen ab der Sek I als Schülerversuch geeignet, da keine reinen Laborchemikalien verwendet werden. Sinnvolle Unterstützung kann dieser Versuch bei den Themengebieten Ester, Veresterung, Esterhydrolysen, Verseifung, Tenside und Seifen, Waschmittel, etc. leisten. 5.6 Versuch 5: Superabsorber Für diesen Versuch benötigen wir nur die Windel aus dem Einkaufskorb. Außerdem noch ein wenig Wasser zusätzliche Chemikalien: keine Materialien: 2mal Becherglas 250 mL, Petrischale, Handschuhe Durchführung: Aus der Babywindel wird ein ca. 4 cm2 großes Quadrat ausgeschnitten. Zum Vergleich kann auch ein zweites gleichgroßes Quadrat daneben gelegt werden (Blindprobe). Das Windelstück wird auf eine Petrischale gelegt und solange mit Wasser begossen, bis es kein Wasser mehr aufnehmen kann. Dann ist der Quellvorgang beendet. Die Wassermenge wird mit Hilfe des Messzylinders bestimmt. Beobachtung: Mit zunehmender Wasseraufnahme wird der Superabsorber gelähnlicher. Das Quellmaximum ist nach 240 mL Wasser erreicht. 22 Auswertung: Methacrylsäure polymerisiert unter bestimmten Bedingungen sehr leicht und bildet mit N,N-Methylen-bis-(Acrylsäureamid) dann unter Zugabe von Kaliumperoxodisulfat und Natronlauge das saugfähige Natrium-Polyacrylat H H + NH NH OH H2C O O O H3C CH2 CH2 N,N-Methylen-bis-(Acrylsäureamid) Methacrylsäure ... ... O COO - COOH COO - COOH COOH K2S2O8 NaOH + + HN Na HN Na Na + + Na O COO COOH - COOH COO - COOH ... ... Natrium-Polyacrylat Das Kaliumperoxodisulfat Polymerisation, während dient das dabei als Initiator Acrylsäureamid für für die eine radikalische Vernetzung der Polymermoleküle zuständig ist. Es vernetzt diese stellenweise durch sogenannte „Crosslinks“ untereinander. Die chemischen Bindungen führen dazu, dass das Polymer nicht mehr in Wasser löslich ist. Tritt Wasser ein, wird dieses über Wasserstoffbrückenbindungen gebunden und kann nicht mehr austreten. Der Superabsorber quillt auf. Schulrelevanz: Wie man es alltäglichen Situationen gewohnt ist, quillt jede Windel bei Kontakt mir Flüssigkeit auf, sodass man davon ausgehen kann, dass der Erfolg dieses Versuches immer eintritt. Möchte man den Versuch noch spannender gestallten, so kann man die Windeln saure und basische Flüssigkeiten aufsaugen lassen und überprüfen, ob die Saugfähigkeit vom pH-Wert der Flüssigkeit beeinflusst wird. 23 Der zeitliche Aufwand ist sehr gering, denn es müssen keine Apparaturen auf- und abgebaut und keine Chemikalien entsorgt werden. Verwendet man Säuren und Basen, so muss hinter aber natürlich neutralisiert werden. In Abhängigkeit vom Maße, in dem man die Flüssigkeit ansäuert bzw. basisch macht ist zu überprüfen, in welchen Jahrgangstufen der Versuch als Schülerversuch durchgeführt werden darf. In der Form, wie er hier beschrieben ist, kann er in allen Jahrgangstufen zum Einsatz kommen. Geeignete Themengebiete sind: Polymere (Kunststoffe, etc.), etc. 5.7 Demonstration 3: Fineliner-Chromatographie Für diesen Versuch ist lediglich ein Kaffefilter (weiß) nötig. zusätzliche Chemikalien: keine Materialien: Fineliner, Weck-Glas mit Deckel Durchführung: Die Durchführung ist in diesem Fall sehr simpel. Aus dem Kaffefilter wird ein rechteckiges Stück ausgeschnitten, gerade so groß, dass es aufrecht in das WeckGlas passt. Dann werden am unteren Rand, ca. 1 cm weit im Innern, farbige Punkte aufgemalt. Sie sollten mindestens einen Abstand von 1 cm von einander haben, da sonst die Gefahr besteht, dass die Farben in einander verlaufen. Dann wird in das Weck-Glas ention. Wasser gegossen und zwar so viel, dass es ca. einen halben Zentimeter hoch steht. Anschließend wird der Kaffefilter in das Glas gestellt und dieses verschlossen. Hat die Lauffront das obere Ende des Filters fast erreicht, so wird der Versuch beendet. 24 Beobachtung: Die Fließgeschwindigkeit ist zu Beginn des Experiments sehr hoch, verlangsamt sich jedoch, je höher die Lauffront vorgedrungen ist. Nicht alle Farben der Fineliner lassen sich durch diese Methode in ihre Komponenten zerlegen. Quelle: selbst Auswertung: Wie in der Beobachtung erwähnt bestehen die Farben der Fineliner aus mehreren Farbkomponenten, die natürlich alle unterschiedliche Strukturen haben. Dadurch sind ihr Affinitäten zu der stationären und mobilen Phase jeweils unterschiedlich. Bei den Eingesetzten Substanzen ist es so, dass sich die Affinitäten der Farbkomponenten zu der mobilen Phase nur in einem sehr geringen Maße unterscheiden, weshalb die Affinitäten zur stationären Phase bestimmen, welche Komponente wie schnell laufen kann. Schulrelevanz: Dieser Versuch eignet sich natürlich sehr gut gerade für die unteren Klassen. Man kann ihn in den höheren Klassen ein wenig beschleunigen, indem man ein wenig Ethanol zu dem Wasser hinzugibt. Der zeitliche Aufwand ist kaum nennenswert und der Versuch kann zu jeder Zeit unterbrochen werden bzw. die Dauer verkürzt werden, indem kleine Weck-Gläser und wenige Farben zur Auswahl gestellt werden. Fineliner und Wasser dürfen in jeder Jahrgangstufe verwendet werden. Der Versuch kann ein unterstützendes Element in den Themen Farbstoffe oder Chromatographie sein. 25 6 Allgemeine Schulrelevanz Allgemein kann man zu den in diesem Schriftstück behandelten Inhalten sagen, dass sie über den Lehrplan verteilt sind und so keine Konkrete Aussage über Klassenstufen etc. möglich ist. Die Organische Chemie als großer Themenkomplex beginnt in der Sekundarstufe II (Klasse 11 nach G9, Klasse 10 nach G8). Diese Klassenstufen bilden natürlich das hauptsächlich angesprochene Publikum. Aber einige der Versuche sind auch zu früheren Themen einsetzbar (z. B. RedoxReaktionen). Außerdem ist zu beachten, dass der Stoffinhalt, der zu behandeln ist, von G9 auf G8 nicht verändert, sondern lediglich der Zeitraum, in dem das Pensum bewältigt werden soll, verkürzt wurde. Ein weiterer schöner Punkt an den oben angeführten Versuchen ist, dass sie zum Teil gut als „Chemische Hausaufgaben“ verwendet werden können. 7 “Take-Home-Messages“ Für Schüler ist es wichtig, am Ende einer Lerneinheit besondere Punkte noch einmal vor Augen geführt zu bekommen. Daher hier die Quintessenz dieser Arbeit: Supermärkte in heutiger Form seit 1959 in Deutschland Rotkohlsaft ist natürlicher Universalindikator Backpulver treibt Teig mit Hilfe von CO2(g) alkalische Verseifung irreversibel, saure Verseifung reversibel KOH(aq) → Schmierseife; NaOH(aq) → Kernseife hydrophob ~ wassermeidend und hydrophil ~ wasserliebend Zusammenhang Frequenz und Farbigkeit Farbstoffmischungen ergeben neue Farben 26 8 Literatur [1] Georg Schwedt; Experimente mit Supermarktprodukten; 3. erweiterte und aktualisierte Auflage; 2009; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA [2] K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore; Organische Chemie; vierte Auflage; 2005; WIHLEY-VCH GmbH & Co. KGaA; Weinheim [3] Charles E. Mortimer, Ulrich Müller; Chemie – Das Basiswissen der Chemie; 8., komplett überarbeitete und erweiterte Auflage; 1973, 2003; George Thieme Verlag; Stuttgart [4] Riedel; Anorganische Chemie; 6. Auflage; 2004; Walter de Gruyter GmbH & Co. KG; Berlin [5] http://www.chemienet.info/8ten-1.jpg (am 19.05.2009) 27