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2 Vitamine und Coenzyme
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Strukturell handelt es sich beim Vitamin B12 um
einen komplizierten Tetrapyrrolring (s. Abb. 60,
S. 83). Dieser ähnelt zwar den Porphyrinen,
ist aber ein Corrin-Derivat. Ein zentralständiges, kovalent fixiertes Cobalt (nicht Fe2+, Vorsicht Falle!) gibt dem Vitamin seinen Namen.
Als Coenzym wird es an zwei Stellen benötigt.
Dabei katalysiert es immer eine Umlagerung,
also eine Isomerisierung, von Alkylresten:
–– Methylmalonyl-CoA zu Succinyl-CoA (Abbau ungeradzahliger Fettsäuren) und
–– Homocystein zu Methionin (Remethylierung von Methionin nach der Methylgruppenübertragung durch SAM/S-Adenosylmethionin).
Ein Mangel an Vitamin B12 führt zur p
­ erniziösen
Anämie mit Störung der Erythropoese. Dabei
ist die Ursache meist ein Resorptionsdefizit
(z. B. durch gestörte Synthese des Intrinsic Faktors nach Gastrektomie). Die hepatischen Cobalaminspeicher reichen allerdings für mehrere Monate.
2.2.6 Folsäure
Der Name der Folsäure kommt von folic acid
(Blättersäure), da sie in Pflanzen weit verbreitet ist.
Aufgebaut ist sie aus drei Komponenten
(s. Abb. 61, S. 84), dem Heterocyclus Pteridin, der p-Aminobenzoesäure und dem L-Glutamat. (Bitte auch diese Spitzfindigkeit merken!
Das wurde schon mehrfach gefragt.) Diese
Struktur wird durch zwei NADPH-abhängige
Reduktionen (Folatreduktase und Dihydrofolatreduktase) erst in Dihydrofolsäure und dann
in Tetrahydrofolsäure (THF) umgewandelt. In
dieser aktiven Form ist es dem Coenzym möglich, 1
­ -Kohlenstoffreste (z. B. Methylgruppen,
Methanol, Formaldehyd, Ameisensäure) zu
binden und auf andere Moleküle zu übertragen. Benötigt werden diese Gruppen für die
Purinsynthese (Vorsicht: NICHT für Pyrimidin),
die Synthese von Thymidin und den Aminosäurestoffwechsel.
Übrigens …
Folsäureantagonisten sind Medikamente, die bei der Folsäureaktivierung oder der mikrobiellen Folsäuresynthese als Antimetabolite wirken.
Aminopterin (oder sein moderneres
Stukturanalogon Amethopterin alias
Methotrexat) hemmt die Dihydrofolatreduktase. Sulfonamide beeinträchtigen hingegen die prokaryotische Folsäuresynthese als Antimetabolit von
p-Aminobenzoesäure.
2.2.7 Pantothensäure
Die Pantothensäure besteht aus der Aminosäure β-Alanin und α,γ-Dihydroxy-β,βdimethylbuttersäure (s. Abb. 62, S. 85). Sie
dient der Synthese von Coenzym A und ist in
der Natur weit verbreitet.
Coenzym A ermöglicht durch Bildung eines
Thioesters (eine energiereiche Verbindung)
para-Aminobenzoesäure
O
HN
OH
N
N
H 2N
84
NH
C
H
CH2
CH2
N
N
Pteridinring
Abb. 61: Folsäure
CH2
C
COO–
COO–
Glutamat
medi-learn.de/6-bc5-61­