Chemie - Klasse 10

Organische Chemie
10C1
Funktionelle Gruppen
10C2
Homologe Reihe der Alkane
10C3
Nomenklatur der Alkane
(gesättigte
Kohlenwasserstoffe)
10C4
Schmelz-und Siedepunkte
•
Chemie der Kohlenstoffverbindungen
(C und v.a. H, N, O, S)
C-Atome immer vierbindig
•
•
•
•
•
•
•
Alkan: nur Einfachbindungen
Alken: mindestens eine Doppelbindung
Alkin: mindestens eine Dreifachbindung
Alkohol: Hydroxygruppe
Aldehyde: endständige Oxogruppe
Keton: mittelständige Oxogruppe
Carbonsäure: Carboxygruppe
•
Methan, Ethan, Propan, Butan, Pentan, Hexan,
Heptan, Octan, Nonan, Decan
Isomere: Verbindungen mit gleicher
Summenformel, aber unterschiedlicher
Strukturformel.
•
•
•
•
•
Hauptkette (längste Kette an C-Atomen) gibt
Namen am Ende an
Seitenketten (Alkylreste) + Anzahl (Vorsilben:
di, tri, tetra...)
alphabetische Ordnung der Seitenketten
(Ethyl-, Methyl-, Propyl-...)
Bsp.: 3-Ethyl-2,2-dimethylhexan
10C5
•
•
•
•
•
•
•
Löslichkeit
10C6
•
Chemische Reaktion der
Alkane
10C7
•
•
•
•
•
Nomenklatur der Alkene
(ungesättigte
Kohlenwasserstoffe)
10C8
Chemische Reaktion der
•
•
•
•
•
•
Reihenfolge derSchmelz-und Siedepunkte ist
abhängig von den zwischenmolekularen Kräften.
Alkane, Alkene, Alkine: vdW-Kräfte
Alkanale, Alkanone: DDWW
Alkohole: WBB
Alkansäuren: WBB
Schmelz-und Siedepunkte steigen von den
Alkanen zu den Alkansäuren an.
Löslichkeit organischer Verbindungen hängt
ab von:
- Verhältnis Alkylrest zur funktioneller
Gruppe
- Alkylrest: immer hydrophob (lipophil)
„Ähnliches löst sich in Ähnlichem“
Radikalische Substitution
Bei einer Substitution werden an
Alkanmolekülen H-Atome durch z. B.
Halogenatome ersetzt.
Kettenstart mit Licht à Homolyseà Radikale
Kettenreaktion: es entsteht immer ein neues
Radikal
Abbruch: 2 Radikale treffen zusammen à neues
Molekül entsteht
Homologe Reihe wie bei den Alkanen
Endung: -en, z.B. Ethen
Lage der Doppelbindung wird mit einem
Koeffizienten angegeben, z.B. But-2-en
Hauptkette enthält größere Zahl an
Mehrfachbindungen à Hauptkette enthält
größere Zahl an C-Atomen
Elektrophile Addition
Bei der Addition reagieren 2 Edukte zu einem
Alkene
10C9
•
•
•
•
Nomenklatur der Alkohole
(Alkanole)
10C10
•
•
•
•
•
•
Primärer, sekundärer und
tertiärer Alkohol
10C11
Oxidationszahlen von
C-Atomen in organischen
Verbindungen
10C12
Reaktionen der Alkohole
10C13
•
•
•
•
•
•
•
Produkt ohne Abspaltung weiterer Produkte
Elektrophil: Teilchen, das „Elektronen liebend“
ist, z.B. X+
Nukleophil: Teilchen, das „Kern liebend“ ist, z.B.
XLäuft auch im Dunkeln ab
Heterolyse à Ionen à elektrophiler Angriff à
nukleophiler Angriff à es entsteht ein Alkan
Homologe Reihe wie bei den Alkanen
Endung: -ol, z.B. Ethanol
Lage der Hydroxygruppe wird mit einem
Koeffizienten angegeben, z.B. Butan-2-ol
Reihenfolge der funktionellen Gruppen im
Namen: -en, -ol
Mehrwertige Alkohole: mehrere Hydoxygruppen
z.B. Propan-1,3-diol
Primärer Alkohol: C-Atom mit Hydroxygruppe
ist mit nur einem C-Atom + 2 H-Atomen
verbunden: z.B. Ethanol.
Sekundärer Alkohol: C-Atom mit
Hydroxygruppe ist mit 2 C-Atomen + 1 H-Atom
verbunden: z.B. Propan-2-ol
Tertiärer Alkohol: C-Atom ist mit 3 C-Atomen
verbunden: z.B. 2-Methylpropan-2-ol
H-Atome haben die OZ = +I
O-Atome haben die OZ = -II
Benachbarte C-Atome werden nicht
berücksichtigt,d.h. „0“ gesetzt.
Summe der OZ aller Atome an einem C-Atom
ist 0.
Primärer Alkohol à Oxidation à Aldehyd
(Alkanal) à Oxidation à Carbonsäure
(Alkansäure).
•
•
•
•
Carbonylverbindungen
10C14
•
•
•
•
•
Carbonsäuren (Alkansäuren)
10C15
•
•
Carbonsäureester
10C16
Glucose (Kohlenhydrat)
10C17
Sekundärer Alkohol à Oxidation à Keton
(Alkanon)
Tertiärer Alkohol à Oxidation à keine
Reaktion
Aldehyde (Alkanale, Endung: -al) und Ketone
(Alkanone, Endung: -on): Carbonylgruppe
Fehlingprobe positiv bei Aldehyden: Oxidation
von Aldehyd, Reduktion von CuSO4 (blau) zu
Cu2O (rotbraun): 2Cu2++2OH-+2e- à Cu2O+ H2O
Silberspiegelprobe positiv bei Aldehyden:
Reduktion: ammoniakalisches Ag+ à Ag
Nukleophile Addition eines Alkohols an das
C-Atom der Carbonylgruppe: Protonierung der
Carbonylgruppe à Nucleophiler Angriff des
Alkohols an das C-Atom der Carbonylgruppe à
Abgabe des Protons à Halbacetal (Halbketal)
Carboxygruppe –COOH: Carbonylgruppe +
Hydroxygruppe
Endung: -säure
Carbonsäuren sind schwache Säuren,
Carboxylationen reagieren als Basen
Carboxygruppe polarer als Hydoxygruppe à
Carbonsäuren polarer als Alkohole à mit
zunehmender Länge des Alkylrestes nimmt der
polare Charakter ab
Reihenfolge der funktionellen Gruppen im
Namen: -en, -ol, -on, -al, -säure
z.B. 5-Hydroxypentansäure
•
Entstehen bei der Reaktion von Carbonsäuren
mit Alkoholen unter Abspaltung von Wasser
•
•
Es handelt sich um Gleichgewichtsreaktion
•
•
Kohlenhydrate bestehen aus C, H und O
Glucosemolekül besteht aus 1 Aldehydgruppe
und 5 Hydroxygruppen à 6 C-Atome
Fischer-Projektion: Aldehydgruppe steht
„oben“, dann folgen die OH-Gruppen an den C-
•
Esterspaltung durch Erhitzen mit Natronlauge =
Verseifung
•
•
•
Ringschluss: nukleophile Addition
Protonierung des O-Atoms der Aldehydgruppe
à Carbokation (positiv geladenes C-Atom)
entsteht à negativ polarisiertes O-Atom der
Hydroxygruppe am C5-Atom lagert sich an das
positiv geladene C-Atom der Aldehydgruppe an
à Sechsring mit 5 C-Atomen und 1 O-Atom (hat
positive Ladung) à Abgabe des Protons vom OAtom
•
Zuckermoleküle können sich unter Abspaltung
von Wasser zu größeren Molekülen verbinden
Kondensationsreaktion: negativ polarisiertes OAtom der Hydroxygruppe am C4-Atom greift
das positiv polarisierte C1-Atom nukleophil an à
Atombindung zwischen C-Atom und O-Atom à
Vollacetalbildung unter Wasserabspaltung à
Reaktion kann fortgesetzt werden à
Polykondensation: Stärke (aus Glukose)
Ringform bei Kohlenhydraten
10C18
•
Kondensationsreaktionen der
Zucker
10C19
Fett
10C20
Aminosäuren
10C21
Atomen à 2. C-Atom rechts („ta“) à 3. C-Atom
links („tü“) à „ta“ „tü“ „ta“ „ta“
GG zwischen offenkettiger Form (FischerProjektion) und Ringform (Haworth-Projektion)
à Fehling-Probe: positiv.
•
Nachweis der Stärke: Reaktion mit
Iodkaliumiodidlösung à Blaufärbung durch
Einlagerung von Iod in die spiralförmige Stärke
•
Ester aus Glycerin (Propan-1,2,3-triol) und 3
Fettsäuren (langkettige Carbonsäuren, die
gesättigt oder ungesättigt sein können)
Wasserunlöslich, flüssig bis fest, brennbar
Verseifung: basische Esterspaltung
Fett + Lauge à Fettsäureanion + Glycerin
Fettsäureanion = Seife à unpolarer,
hydrophober CH-Rest + polare, hydrophile
Carboxylatgruppe à Herabsetzung der
Oberflächenspannung + Bildung von Micellen
•
•
•
•
•
•
•
Aminosäuren (AS) sind Bausteine der Proteine
Essentielle AS müssen mit der Nahrung
aufgenommen werden
AS enthält Carboxygruppe –COOH +
•
•
•
Proteine (Eiweiße)
10C22
Aminogruppe – NH2 + variabler Rest
AS enthalten mit der Carboxygruppe einen
Protonendonator und mit der Aminogruppe einen
Protonenakzeptor à Donator-AkzeptorReaktion à Zwitterion kann sich bilden
Proteine sind langkettige Moleküle à entstehen
durch Polykondensation aus einzelnen AS
Polykondensation: negativ polarisiertes N-Atom
der Aminogruppe lagert sich an das positiv
polarisierte C-Atom der Carboxygruppe
(nukleophiler Angriff) à Bindung zwischen NAtom und C-Atom à N-Atom :positiv, C-Atom:
negativ à Proton wird von Aminogruppe auf die
Hydroxygruppe übertragen (intramolekulare
Protonenwanderung) à Abspaltung von Wasser
à Peptidbindung: Reihenfolge der Verknüpfung
(AS-Sequenz) charakteristisch für Eiweiß