1.1. Alkane 1.2. Cyclische Alkane 1.3. Alkene, Alkine

Organisch-chemisches Proseminar für Molekulargenetiker und Mikrobiologen
ANHANG
1.
Nomenklatur
(Fettgedruckt....IUPAC Namen)
1.1. Alkane
Die längste Kohlenstoffkette wird bestimmt und daraus ergibt sich der Name Alkan:
Methan, Ethan, Propan, Butan, Pentan, Hexan, Heptan, Octan, Nonan, Decan, Undecan,......
Diese längste Kette wird durchnummeriert, sodass die erste Verzweigung die niedrigste Ziffer bekommt.
Die kürzeren Kohlenwasserstoffseitenketten werden als Alkyl- bezeichnet. (Sind auch die Seitenketten
verzweigt, werden sie in Klammer gesetzt und die Nummerierung beginnt am C-Atom neben der
Hauptkette) In Klammer gesetzte Regeln und Beispiele sind nicht Stoff der Prüfung.
Beispiele:
2
1
3
2
4
1
6
1
2
5
2,6-Dimethyl-4-ethyloctan
1
5-(1,2-Dimethylpropyl)decan
3-Methylhexan
1.2. Cyclische Alkane
Cyclopropan (3-Ring), Cyclobutan, Cyclopentan, Cyclohexan,….. Bei disubstituierten Cycloalkanen tritt
die cis-trans Stereoisomerie auf.
OH
OH
trans-1,3-Dimethylcyclopentan
cis-Cyclohexan-1,2-diol
cis-1,2-Dihydroxycyclohexan
1.3. Alkene, Alkine
Alkene werden wie Alkane benannt und die Doppelbindungen werden mit –en (-dien, -trien, -tetraen)
bezeichnet, wobei die Ziffer sich auf das 1. Atom der Doppelbindung bezieht. Stereoisomerien an den
Doppelbindungen werden jeweils mit Z o. E gekennzeichnet, wobei an jedem Ende die Substituenten
nach der Priorität gereiht werden – sind die beiden „größeren“ Substituenten auf derselben Seite
(zusammen) ist die Stereoisomerie Z (sonst E). Bei symmetrischen Alkenen, kann man auch noch cis,
trans als Unterscheidung der Stereoisomeren verwenden.
Alkine werden mit –in bezeichnet
b
1
a
3
H2C
1
CH2
Ethylen
Ethen
2,3-Dimethyl-1-buten
CH
HC
CH
Acetylen
Ethin
H
3
C
CH
1
H3C
3-Methyl-1-butin
a
(3E)-3-Methyl-3-hexen
1,3-Butadien
Buta-1,3-dien
H3C
b
3
(Z)-3-Penten-1-in
Ass.Prof. Dr. Daniel Krois
trans 2-Buten
(E)-2-Buten
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2
1.4. Alkylhalogenide u.a. Derivate
Diese Verbindungen werden als Derivate der Kohlenwasserstoffe benannt. Die Reihung ist alphabetisch.
Hier nur einige Beispiele:
Br
CCl4
CHCl3
Tetrachlorkohlenstoff
Tetrachlormethan
CH2Cl2
Methylenchlorid
Dichlormethan
Chloroform
Trichlormethan
Cl
1
2-Brom-1-chlor-4-methylpentan
1.5. Alkohole
Alkohole werden entweder als Kohlenwasserstoffe mit der Endsilbe (Suffix) –ol bezeichnet, können bei
komplexeren Strukturen aber auch mit dem Gruppennamen (Präfix) als hydroxy- Derivate benannt
werden.
HO
OH
OH
CH3OH
Methylalkohol
Methanol
Isopropylalkohol
2-Propanol oder
Propan-2-ol
OH
tert-Butylalkohol
tert-Butanol
2-Methyl-2-propanol
OH
2,3-Butandiol
! 2 Diastereomere :
RS-Nomenklatur
But-3-en-1-ol
ol>en in Nummerierung
1.6. Ether
Nach der älteren Nomenklatur benennt man die beiden Alkylgruppen und hängt den Ausdruck –ether an.
Nach IUPAC werden die Ether als Alkoxyalkane benannt:
O
1
O
2
3
O
O
O
tert-Butylmethylether
2-Methoxy-2-methylpropan
Diethylether
Ethoxyethan
Anisol
Phenylmethylether
Methoxybenzol
Ethylenglycoldimethylether
1,2-Dimethoxyethan
1.7. Aldehyde, Ketone
Aldehyde werden als Alkan mit der Endung –al benannt (stets Position 1), Ketone mit der Endung –on.
(Ist das für die Namensgebung zu kompliziert kann die Aldehydgruppe –CHO mit -carbaldehyd
bezeichnet werden, die =O Gruppe kann als –oxo- benannt werden).(In einer veralteten Nomenklatur
werden Ketone als Alkylalkylketone benannt. Aceton wäre demnach Dimethylketon)
H
H3C
O
C
O
C
H
4
O
3
H
Formaldehyd
Methanal
O
Acetaldehyd
Ethanal
1
4-Methylpent-3-enal
Benzaldehyd
Phenylmethanal
Benzolcarbaldehyd
O
OH
H3C
C
O
O
O
7
3
H3C
Aceton
2-Propanon
1
Pentan-2,4-dion
4
2
O
(Propiophenon)
(E)-7-Hydroxy-7-methyl-4-octen-2-on
1-Phenylpropan-1-on
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3
1.8. Carbonsäuren
Carbonsäuren werden als Alkansäuren bezechnet. Als Substituent an z.B. Cycloalkanen wird die
COOH Gruppe als –carbonsäure benannt.
O
O
O
OH
HO
C
C
H
OH
H3C
OH
Ameisensäure
formic acid
Methansäure
OH
O
Essigsäure
acetic acid
Ethansäure
O
Bernsteinsäure
succinic acid
Butandisäure
3-Methylpentansäure
O
OH
O
OH
OH
O
Acrylsäure
Propensäure
Benzoesäure
Benzolcarbonsäure
Cyclohexancarbonsäure
1.9. Carbonsäurederivate
(Carbonsäurehalogenide werden als Alkanoylhalogenide bezeichnet, die Gruppe —C(=O)-X wird als
Carbonylhalogenid bezeichnet). Carbonsäureanhydride heißen Alkansäureanhydride.
O
Br
O
Cl
O
O
O
O
2-Methylpropansäureanhydrid
Essigsäureanhydrid
Acetanhydrid
Benzoylchlorid
Propionsäurebromid
Propanoylbromid Benzolcarbonylchlorid
O
Carbonsäureester: werden als Alkancarbonsäurealkylester oder Alkylalkanoate bezeichnet:
O
O
O
H2
C
C
H3C
O
O
O
3
CH3
Essigsäureethylester
Ethylacetat
Isobuttersäuremethylester
Methyl-2-methylpropanoat
O
Ethylacetoacetat
Butan-3-onsäureethylester
Ethyl-3-oxobutanoat
Nitrile R—CN: Alkannitrile, die Gruppe —CN wird auch cyano genannt
C
H3C
C
N
N
Acetonitril
Ethannitril
Cyanocylohexan
Cyclohexancarbonitril
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4
1.10. Amine
Amine werden als Alkanamine oder Aminoalkane bezeichnet.
NH2
H3C
N
N
H
NH2
Methylamin
Aminomethan
Methanamin
Diethylamin
N,N-Dimethyl-1-propanamin
N-Ethylethanamin N,N-Dimethylaminopropan
Anilin
Aminobenzol
Benzolamin
1.11. Benzolderivate
Benzolderivate werden als substituiertes Benzol (engl: benzene) bezeichnet. (Nach einer älteren
Nomenklatur werden disubstitierte Benzole als ortho, meta und para substituierte Benzolderivate
bezeichnet.) Einige Beispiele:
Cl
Br
Cl
O2N
Toluol
Methylbenzol
o-Xylol
1,2-Dimethylbenzol
SO3H
p-Toluolsulfonsäure
4-Methylbenzolsulfonsäure
m-Dichlorbenzol
1,3-Dichlorbenzol
p-Bromnitrobenzol
1-Brom-4-nitrobenzol
OH
Biphenyl
Styrol
Phenylethen
Ethenylbenzol
Phenol
Hydroxybenzol
1.12. Polycyclische Verbindungen (nicht Stoff der Prüfung)
Hier bestimmt man zunächst die Zahl der vorhandenen Ringe (daran ekennbar, wie oft man mindestens
die Kette durchschneiden muss bis eine offenkettige Verbindung erhalten wird) Vorsilbe: bicyclo,
tricyclo-, tetracyclo-... Dann bestimmt man 2 Brückenkopfatome, die über 3 Brücken miteinander
verbunden sind, sodass die längsmöglichen Brücken erhalten werden. Dann beginnt man die
Nummerierung vom 1. Brückenkopfatom über die längste Brücke zum 2. Brückenkopfatom und zurück
über die zweitlängste Brücke, dann die Nummerierung der verbleibenden Atome der 3. Brücke. Die Lage
weiterer Brücken wird dann über die entsprechenden (schon nummerierten) Brückenkopfatome festgelegt
Hochzahlen. Die Zahl der einzelnen Brückenglieder wird in eckige Klammern getrennt durch Punkte
geschrieben, dann folgt der Alkanname (aller Gerüstatome). Hier 3 Beispiele:
1
7
1
7
1
6
2
8
2
9
7
3
2
3
10
6
5
4
3
Bicyclo[2.2.1]heptan
5
4
Bicyclo[3.2.0]heptan
6
5
4
Adamantan
Tricyclo[3.3.1.1.3,7]decan
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5
1.13. Bezeichnung chiraler Verbindungen nach der R,S-Nomenklatur
Verbindungen sind chiral, wenn Bild und Spiegelbild nicht miteinander zur Deckung gebracht werden
können. Dies ist dann der Fall wenn eine 3-dimensionale Struktur keine Spiegelebene und kein
Inversionszentrum aufweist. Meist liegt der Grund für Chiralität bei organischen Verbindungen an der
Anwesenheit von asymmetrischen C-Atomen (Zentrochiralität) (Es gibt aber auch Axialchiralität und
Planarchiralität... hier nicht behandelt)
Die Konfiguration asymmetrischer C-Atome (4 verschiedene Reste) erfolgt nach der sog. R,SNomenklatur. Dazu werden die Reste nach einer Prioritätsregel der “Größe” nach bezeichnet: a,b,c,d.
Blickt man dann so auf das C-Atom, dass der kleinste Rest (d) vom Betrachter wegweist (hinter der
Papierebene liegt) so ist die Konfiguration R wenn die Reste a,b,c im Uhrzeigersinn angeordnet sind und
S, wenn sie gegen den Uhrzeigersinn angeordnet sind.
Für die Prioritätsreihung wird das Cahn-Ingold-Prelog System verwendet: Die Atome werden nach der
Ordnungszahl (bei Isotopen nach der Massenzahl) gereiht. Bei jeder der 4 Substituenten entfernt man
sich immer weiter vom Zentrum bis man zu einem Unterschied in der Priorität kommt. Dabei wird eine
Doppelbindung wie 2 Einfachbindungen zu den entsprechenden Atomen aufgefasst.
Hier einige Beispiele:
CH3
HO
CH2
C
H3C R
R
O
H
HC 3
C
C
H2
CH3
H
OH
2
1
HC
C
H2
S H
CH2
(4R) 5-Hydroxy-4-methyl-2-pentanon
a
b
c
d
1.Ebene
C
C
C
H
2.Ebene
O
C
3H
(1S,2R)-2-Methylcyclo-3-hexen-1-ol
C1
1.Ebene
2.Ebene
1
O
HC
C2
S
H H C
3
R
Cl
3C
CH
H3C
4
CH3
(2S,3R) 2-Chlor-2,4-dimethyl-3-phenylpentanal
C2
C3
1.Ebene
2.Ebene
a
b
c
d
a
b
c
d
Cl
C
C
C
C
C
C
H
C2
a
b
c
d
a
b
c
d
O
C
C
H
C
C
C
H
C,C
C
O,C C,C 3H
Bei der Verbindung links tritt bei C3 ein Problm
auf, dem man öfter begegnet. Schaut der kleinste
Rest in einer Darstellung zum Betrachter (ist vor
der Papierebene), kann man entweder (i)
versuchen alles umzuzeichnen, ODER (ii) man
stellt sich vor man ist hinter der Papierebene,
ODER (iii) man schaut das entsprechende
asymmetrische C-Atom eben bewusst von der
falschen Seite an und tauscht das scheinbar
erhaltene Zeichen am Schluss einfach um. Z.B.
bei C3 in dieser Ansicht sind die Reste a (-CCl-),
b (Phenyl) und c (Isopropyl) gegen den
Uhrzeigersinn angeordnet,aber da Rest d zum
Betrachter weist muss man S R .
O,O C,C 3H Cl,C,C C,C,C C,C
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