Ester und ihre Reaktionen

Ester und ihre Reaktionen
Übersicht
Veresterung
O
R
C
+ R'
OH
O
H+
R
C
OH
O
R'
organ. Säure + Alkohol + Säure
Claisen-Kondensation
O
H3C
O
+ H3C
C
O
R
C
O
O
NaOCH2CH3
R'
H3C
C2H5OH
C
O +
C C
R'
H2
R
OH
2 Ester + Natriumethoxid + Ethanol
Verseifung (Esterspaltung)
O
H3C
O
+ NaOH
C
O
R
C
R
+ R
OH
O Na
Ester + NaOH (+Wärme)
Grundlagen der Organischen Chemie
Ester
 Marcus Krüger, 06.2002
Ester und ihre Reaktionen
Reaktionsmechanismen
Veresterung
R
O
C
H
R
OH
C
OH
C
R
OH
C
OH
- H+
R
OH
C
+ H+
OH
R'
OH
OH
R
C
OR'
H
- H2O
O
H
OH
R
O
- H+
R
C
H
OR'
OH
OR'
O
R'
R
OH
OH
+
C
OR'
OR
Ester
(Claisen-Kondensation)
O
H3C
O
+ H3C
C
O
R
NaOCH2CH3
C
O
R'
C2H5OH
O
H3C
C
O
C C
H2
R'
+
ROH
β-Ketoester
Ethyl-acet-acetat
Verseifung
O
O
R
+ NaOH
C
OR'
R
C
OH
R
C
R
C
OR'
O
OH
O
ONa
+ RO
+ ROH
RO– (Alkoholat-Anion) ist eine sehr starke Base. Man kann sie nicht isolieren, da sie
sehr schnell alle verfügbaren Protonen aus der Umgebung an sich zieht und zum
Alkohol (ROH) wird. Deswegen ist auch der letzte Reaktionsschritt der Verseifung
irreversibel.
Vorkommen: Fette sind natürliche Triester (Glycerin + 3 Fettsäuren)
Grundlagen der Organischen Chemie
Ester
 Marcus Krüger, 06.2002