ASPIRIN

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ASPIRIN
Vortrag von Matthias
und David
Inhaltsverzeichnis
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Was ist Schmerz?
Wie wirkt Aspirin?
Geschichte von Aspirin
Einsatzgebiete
Fehlidentifikationen
Gibt es Unterschiede zu Salizylsäure?
Toxizität
Welche Nebenwirkungen können auftreten?
Felix Hoffmann: Erfinder von Aspirin
Was ist Schmerz? Aspirin lindert
Schmerzen?
• Wenn in unserem Körper Zellen durch Verletzungen
oder Entzündungen geschädigt oder zerstört werden,
werden an diesen Stellen sofort spezielle chemische
Substanzen freigesetzt, deren Aufgabe es ist, die
Schmerzsensoren zu sensibilisieren, so dass diese
verstärkt Schmerzsignale an das Gehirn melden
(hormonähnliche Signalstoffe, z.B. Kinine, Serotonin,
Histamin und Acetylcholin).
• Sicherung Nummer zwei bilden die Prostaglandine,
denen eine Schlüsselrolle in unserem körpereigenen
Warnsystem zufällt. Auch diese Stoffe werden vom
Körper stets dann gebildet, wenn an irgendeiner Stelle
Gewebeschäden auftreten.
Wie wirkt Aspirin?
O
COOH
Aspirin
COO
O
O
+
E-NH2
aktives Enzym
EN
H CH3
Inaktives enzym
+
OH
Salicylat
Aspirin vermindert die Herstellung des Schmerzverstärkers
Prostagladin, indem das Enzym Cyclooxygenase, durch
eine Acetylierung, unschädlich gemacht wird.
Geschichte von Aspirin
• Schon lange Zeit nutzte man die schmerzlindernde
Wirkung der Weide. Schon die Ärzte der Antike, wie z.B.
Hippokrates von Kos, wussten um die schmerzlindernde
Wirkung des Saftes, der aus der Rinde von Weiden
gewonnen wurde. Auch Indianer bestrichen die Stirn mit
einem Brei aus Weidenrinde, wenn sie an
Kopfschmerzen litten.
• 1838 synthetisierte R. Piria diesen Wirkstoff aus der
Weiderinde, Salicylsäure.
• 1874 begann die industrielle Herstellung von
Salicylsäure in grossen Mengen.
Geschichte von Aspirin
• Der junge Chemiker FELIX HOFFMANN versuchte, in
seinen Experimenten die Salicylsäure zu "veredeln", um
seinem Vater, der seit Jahren unter Rheuma litt, die
Einnahme von Salicylsäure zu erleichtern. Am 10.
August 1897 gelang es ihm, Acetylsalicylsäure, kurz
ASS, chemisch rein und haltbar darzustellen. Der
Anfangsbuchstabe von Acetyl, kombiniert mit der Silbe
"spir" von der Spirsäure - eine zur Salicylsäure idente,
aus der Spirstaude gewonnene Substanz - ergab den
Handelsnamen Aspirin.
• Am 27. Feber 1900 bekam Aspirin in den USA den
Patentschutz
Einsatzgebiete
• Acetylsalicylsäure wird nicht nur als Schmerzmittel, zur
Fiebersenkung und als Antirheumatikum eingesetzt,
sondern v. a. auch zur Hemmung der
Thrombozytenaggregation und damit zur Vorbeugung
von erneuten Herzinfarkten und Schlaganfälle
(Sekundär/Tertiärprophylaxe) bei bekannten
arteriosklerotischen Gefäßveränderungen verwendet.
• Aufgrund seiner positiven Wirkungen bei Polycythaemiavera wurde Aspirin® von der Europäischen Kommission
der Status einer orphan drug erteilt. Somit hat die Bayer
Health Care AG die alleinigen Vermarktungsrechte für
ein ASS-Präparat zur Behandlung dieser Krankheit.
Fehlidentifikationen
Als Schmerzmittel zur Unterdrückung von Wundschmerz
wie z.B. nach chirurgischen Eingriffen oder Verletzungen ist
Acetylsalicylsäure ungeeignet, da die gerinungshemmende
Wirkung bis etwa 7 Tage nach der letzten Einnahme anhält
und damit Blutungen begünstigt. Wegen der irreversiblen
Hemmung der Cyclooxygonase in den Thrombozyten ist
auch eine Gabe eines Gegenmittels zur sofortigen
Aufhebung der Gerinnungshemmung nicht möglich. Es
muss vielmehr abgewartet werden, bis neue,
funktionsfähige Thrombozyten vom Körper gebildet
werden. Auf diese Weise kann eingenommene
Acetylsalicylsäure eine dringende medizinische Operation
(oder ihren Termin) vereiteln, denn mangelnde Gerinnung
führt zu Komplikationen wie zu großem Blutverlust. Auf
jeden Fall müssen die behandelnden Ärzte über die
Acetylsalicylsäure-Einnahme informiert werden.
Gibt es Unterschiede zu
Salicylsäure?
Da die Reaktionsgeschwindigkeit der sauren
Hydrolyse eines Esters langsamer verläuft als die der
basischen, passiert Aspirin nahezu ungespalten den
Magen und wirkt somit erheblich weniger schädlich auf
die empfindliche Magenschleimhaut als die
Salicylsäure oder deren Natriumsalz. Außerdem liegt
der schädliche Einfluss der Salicylsäure in ihrer
stärker sauren Wirkung, die ihren Grund in der
Ausbildung einer intramolekularen
Wasserstoffbrückenbindung hat, wodurch das Proton
der Carboxylgruppe mobiler und stärker sauer wird.
Toxizität
Hohe Dosen, beispielsweise 10 g ASS
beim Erwachsenen, können bereits zu
einer lebensgefährlichen metabolischen
Azidose (Übersäuerung) mit Atemlähmung
und Bewusstlosigkeit führen. Außerdem
kann das Innenohr geschädigt werden,
was sich in einem Hörverlust oder Tinnitus
äußert. Auch Nierenschädigungen sind
beschrieben worden
(Analgetikanephropathie).
Welche Nebenwirkungen
können auftreten?
Aspirin hat zwar ein sehr großes Wirkungsspektrum, jedoch
können wie bei allen Medikamenten Nebenwirkungen
auftreten. Es zeigt sich, dass ein großes Wirkungspotential
relativ wenigen Nebenwirkungen gegenüber steht. Der
therapeutisch unerwünschte Effekt beschränkt sich auf
Nebenwirkungen wie Magen-Darm-Beschwerden, Übelkeit,
Erbrechen, Durchfall, Leber- und
Nierenfunktionsstörungen, Verminderung der
Blutzuckerwerte, schwere Hautausschläge und Gichtanfall.
Bei längerer chronischer Einnahme kann es zu
Kopfschmerzen, Schwindel, Erbrechen, Ohrensausen,
Sehstörungen sowie Schläfrigkeit kommen.
Felix Hoffmann
Erfinder von Aspirin
Felix Hoffmann (* 21. Januar 1868 in Ludwigsburg; †
8.Februar 1946 in der Schweiz) war ein deutscher
Chemiker, der während seiner Tätigkeit bei Bayer 1897
das Medikament Aspirin Acetylsalicylsäure) entwickelt
haben soll.
Felix Hoffmann
Erfinder von Aspirin
Hoffmann studierte Chemie in München und arbeitete ab
1894 in der pharmazeutischen Forschungseinrichtung
von Bayer in Elberfeld. Laut der verbreitetsten
Überlieferung, die wahrscheinlich auf die Verleugnung
Eichengrüns durch die Nazis zurückzuführen ist,
synthetisierte er am 10. August 1897 erstmals stabile,
medizinisch nutzbare Acetylsalicylsäure (ASS). Berühmt
wurde Acetylsalicylsäure unter dem Namen Aspirin, der
von Bayer zur Vermarktung genutzt wird. Weniger
bekannt ist, dass Felix Hoffmann – nur elf Tage nach der
ASS-Synthese – Heroin (Diacetylmorphin) synthetisch
herstellte.
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