Lernzirkel Alkane Station 1: Das Reaktionsverhalten von Paraffin Alkane sind besonders reaktionsträge Verbindungen. Dies wurde schon im 19.Jhd. erkannt und trug ihnen den Namen Paraffine ein. (lat. parum = wenig + affinis = verwandt, beteiligt) Wird festes Paraffin mit konzentrierten Säuren versetzt, bleibt eine Reaktion aus. Zum Vergleich werden Proben anderer organischer oder anorganischer Stoffe mit diesen Säuren behandelt. Geräte und Chemikalien: Festes Paraffin, Kristallzucker (Saccharose), Kupfer, konz. Schwefelsäure, konz. Salpetersäure. Als Testsubstanz können ggf. auch Späne einer weißen Paraffin-Kerze verwendet werden. Reagenzgläser oder Bechergläser. Durchführung: In zwei trockenen Reagenzgläsern je eine Probe festes Paraffin und Zucker mit konzentrierter Schwefelsäure versetzen. Zu einer weiteren Probe Paraffin bzw. einigen Kupferspänen wird konzentrierte Salpetersäure gegeben. Mit Kupfer tritt eine heftige Reaktion ein, wobei nitrose Gase entstehen. (Abzug!) Das Paraffin wird auch von Salpetersäure nicht angegriffen. Gefahren: Schwefelsäure und Salpetersäure sind stark ätzend. Bei der zweiten Reaktion entstehen giftige Stickstoffoxide. Der Versuch sollte daher im Abzug durchgeführt werden. Entsorgung: Die Rückstände aus Versuch 1 neutralisieren und zum Hausmüll geben, die neutralisierte kupferhaltige Lösung aus Versuch 2 kommt zum Schwermetall-Abfall. -1- Station 2: Die Löslichkeit verschiedener Alkane Material: Reagenzgläser, Reagenzglasständer, Spatel, Pipetten, Stopfen Chemikalien: Hexan, Heptan, Octan, Paraffin, Benzin, Wasser Durchführung: Gib in je ein Reagenzglas zu 5 ml Wasser bzw. 5 ml Benzin etwas Alkan (einige Tropfen bzw. eine Spatelspitze). Verschließe das Reagenzglas mit einem Stopfen, schüttele und bestimme die Löslichkeit. Finde eine Erklärung für das Löslichkeitsverhalten der Alkane und protokolliere. -2- Station 3: Brennbarkeit verschiedener Alkane Material: Lineal, Holzspan, Porzellanschale, Chemikalien: Hexan, Octan, Paraffinöl, festes Paraffin An dieser Station bestimmt ihr mit Hilfe eines Lineals und eines brennenden Holzspans ab welcher Entfernung zum Holzspan die Alkane Feuer fangen. Ordne die getesteten Alkane nach Entflammbarkeit (weitester Abstand zuerst)! Protokolliere die Ergebnisse. Durchführung: In die Porzellanschale kommt das zu testende Alkan, von oben nähert ihr euch der Porzellanschale mit einem brennenden Span und bestimmt den Abstand des Holzspans zur Porzellanschale in dem Moment wo das Alkan zu brennen beginnt. Parallel dazu gebt ihr eine Rangfolge des Rußverhaltens der vier getesteten Alkane an. (Bitte das Feuer löschen bevor die Porzellanschale zu stark verrußt ist!) Findet eine Erklärung für das Verhalten der Alkane, wenn man sich diesen mit einer offenen Flamme nähert, protokolliere. -3- Station 4: Siedepunkt und Schmelzpunkt bei Alkanen Betrachte die Grafik der Siedepunkte und Schmelzpunkte. Versuche zu erklären, warum bereits ab einer Kohlenstoffkette von 5 C’s (Pentan) die Alkane flüssig sind? Hierzu hilft ein Blick ins Buch Chemie heute SI S 270. Welche Kräfte spielen hier eine besondere Rolle? Notiere dir das Wesentliche ins Heft. Schmelzpunkte-Siedepunkte Diagramm 300 Temperatur (Celsius) 250 200 Tridecan Dodecan Undecan Decan 150 Nonan 100 Octan Heptan 50 0 -150 -200 Sdp Pentan Butan -50 -100 Smp Hexan Tridecan Dodecan DecanUndecan Propan Octan Nonan Ethan Methan Hexan Heptan Butan Pentan Methan Ethan Propan -250 Alkan -4- Station 5: Vergleich des Fließverhaltens von Alkanen Material: 3 Büretten Chemikalien: Hexan, Octan, Paraffinöl Durchführung: Befülle die Büretten bis zur 20 ml Marke, öffne den Hahn und miss die Zeit, bis die Bürette vollständig leer gelaufen ist. Aufgabe: Begründe die unterschiedlichen Auslaufzeiten der Alkane beim Viskositätsvergleich. Notiere dir deine Beobachtungen und Schlussfolgerungen ins Heft. -5- Station 6: Alkane als Lösungsmittel Material: Stopfen, Reagenzgläser, Heptan (F, Xn, N) Zu lösende Stoffe, Speisefett, Kerzenwachs, Natriumchlorid, Iod (Xn), Sudanrot, Methylenblau (Xn) Durchführung: 1. 2. 3. Gib in sechs Reagenzgläser kleine Proben der zu lösenden Stoffe und füge jeweils 3 ml Heptan hinzu. Verschließe die Reagenzgläser und schüttle kräftig. Gib zu den gefärbten Lösungen etwa gleich viel Wasser und schüttle erneut. Aufgabe: 1. Welche Stoffe lösen sich in Heptan? 2. Warum unterscheiden sich Natriumchlorid und Iod so stark in ihrer Löslichkeit in Heptan und Wasser? 3. Gib für Deine Beobachtung eine Erklärung! Notiere dir deine Beobachtungen und Schlussfolgerungen ins Heft. -6- Station 7: Reaktionen der Alkane mit Halogenen Material: Erlenmeyer (300 ml), Tageslichtprojektor, Pipette Chemikalien: Bromwasser (Xi, giftig beim Einatmen), Heptan Durchführung: Befülle den Erlenmeyerkolben mit Heptan (20 ml) und füge 1 Pipette Bromwasser hinzu. Anschließend stelle den Reaktionsansatz auf den Tageslichtprojektor und beobachte. Aufgaben: 1. Fasse deine Beobachtung zusammen. 2. Überlege was passiert ist, gib Lösungsvorschläge an (siehe Buch S 272-273) 3. Halte ein befeuchtetes Indikatorpapier über die Erlenmeyerkolbenöffnung und erkläre deine Beobachtung. Protokolliere ins Heft! -7- Station 8: Halogenalkane Informiere dich im Buch auf der Seite 274 über die Halogenkohlenwasserstoffe zu deren Eigenschaften, der Verwendung und der Problematik dieser Stoffklasse. Informiere dich im Buch auf der Seite 272 über die Nomenklatur von Halogenalkanen und löse die hierzu angegebenen Aufgaben. Benennung von Halogenalkanen: Wie heißen die unten abgebildeten Moleküle? H 1. H C H H C H H Cl 2. H C H F C H H Cl 3. 1.__________________________ 2.__________________________ 3.__________________________ 4.__________________________ Notiere dir das Wesentliche ins Heft. -8- H C Cl F C H Br Cl 4. H C Cl F C Cl Cl Station 9: Reaktionen der Alkene Material: Erlenmeyer (300 ml), Pipette Chemikalien: Bromwasser (Xi, giftig beim Einatmen), Hexen oder Cyclohexen Durchführung: Befülle den Erlenmeyerkolben mit Hexen (20 ml) und füge 1 Pipette Bromwasser hinzu. Aufgaben: 1. Fasse deine Beobachtung zusammen. 2. Überlege was passiert ist, gib Lösungsvorschläge an (siehe Buch S 277) 3. Halte ein befeuchtetes Indikatorpapier über die Erlenmeyerkolbenöffnung und erkläre deine Beobachtung. 4. Ließe sich diese beobachtete Reaktion auch umkehren, wie wird diese dann genannt? Protokolliere ins Heft -9-