Übung 15

uebung15.doc/07.02.2005
Tutorien zur Vorlesung „Chemie für Biologen“ (1. Sem.) WS 04/05
Übungsblatt Nr. 15 (Woche 8/05)
(VorlStoff Wo 7/05: Acidität des α-H-Atoms in Carbonyl-Verbindungen: Keto-Enol-Tautomerie, EnolatAnion. Carbonyl-Kondensations-Reaktionen: Aldol-Reaktion und Folge-Dehydratation, Claisen-EsterKondensations-Reaktion. Nucleinsäuren: Nucleo-Zucker, Nucleotide der DNA und der RNA, Verknüpfung in den Nucleinsäuren. Umsatz von Masse, Freier Enthalpie ∆G und Elektronen durch Nucleotide; Information als negative Entropie -∆S. Bindungen zwischen den Bausteinen biologischer Materie.
(1) a) Zimtaldehyd, der Aromastoff der Rinde des Zimtbaumes, ist chemisch (E)-3-Phenylpropenal.
Zeichnen Sie die Formel!
b) Technisch wird Zimtaldehyd aus Benzaldehyd und Acetaldehyd gewonnen. Beschreiben Sie die
Einzelschritte der Reaktion!
c) Neben seiner Verwendung als Gewürz wird Zimtaldehyd technisch weiter zu Zimtalkohol
umgesetzt. Zimtalkohol hat einen hyazinthenhaltigen Geruch und wird in Parfums verwendet.
Zeichnen und benennen Sie den Zimtalkohol! Erklären Sie die Reaktion, die zu ihm führt!
(2) a) Welche Verbindung entsteht beim Erhitzen eines Gemisches von Ethylbenzoat und Ethylacetat mit
Natrium-Ethanolat in Ethanol? Welchen Namen trägt diese Reaktion?
b) Beschreiben Sie den Verlauf der Reaktion in Einzelschritten!
(3) a) Aus welchen Bausteinen bestehen DNA und RNA? Stellen Sie die Unterschiede heraus und
benennen Sie die Bausteine! Vergessen Sie nicht die Nummerierungen!
b) Zeichnen Sie ein Stück aus dem Doppelstrang der DNA! Es sollen alle vier Basen vorkommen!
c) Wie sind die Bausteine miteinander verknüpft? Zeigen und benennen Sie diese Bindungen!
Welche Basenpaarung ist die stärkere?
d) Beschreiben Sie die Verknüpfung der Bausteine in Aufgabe 1c) auf zwei verschiedene Arten!
e) Vergleichen Sie Ihre Beschreibung in Aufgabe 1d) mit der Anwendung der Säure-BaseDefinitionen von Brønsted und von Lewis auf die Reaktion von HCl mit Wasser!
f) Zur Auffrischung: Skizzieren Sie das MO-Diagramm von HCl!
(4) Zur Auffrischung: 0,301 g einer Verbindung mit der Formel [H3N–CHR–COOH]Cl (Hydrochlorid einer
unbekannten Aminosäure) ergeben bei Titration mit 0,1-molarer Natronlauge die folgende Titrationskurve (die zur Auswertung notwendigen Hilfslinien sind eingezeichnet.).
14
pH-Wert
12
10
pH = 9.24
8
6
4
pH = 2.58
2
0
0
5
10
15
20
25
30
35
40
V(0.1 N NaOH) / mL
a) Wie viel Mol [H3N–CHR–COOH]Cl waren in der Lösung enthalten?
b) Wie groß ist die Molmasse der unbekannten Aminosäure? Welche Aminosäure ist es?
c) Bestimmen Sie aus der Kurve die beiden pKa-Werte und den isoelektrischen Punkt der
Aminosäure!