1 Chemie am Frühstückstisch Experimentalvortrag OC 04.06.2009 Teresa Maria Albrecht 2 Gliederung I Einleitung II Das Frühstück Rezept 1 - 2 Versuche 1 - 5 Demonstration 1 - 2 III Literatur 3 I. Einleitung www.landwirtschaft-mlr.baden-wuerttemberg.de 4 I. Einleitung Fisch, Fleisch, Eier Fette, Öle Milch, Milchprodukte Obst Getreide, Getreideprodukte, Kartoffeln Gemüse www.landwirtschaft-mlr.baden-wuerttemberg.de 5 I. Einleitung 30% gesunde Ernährung 55% 15% Kohlenhydrate Eiweiß Fett Alkohol 9% 35% Zivilisationskost 43% 13% 6 I. Einleitung Leistungskurve 7 I. Einleitung Alter in Jahren 15 bis 19 19 bis 25 25 bis 51 51 bis 65 über 65 Energiebedarf in kcal Frauen Männer 2400 2200 2000 1800 1700 3000 2600 2400 2200 1900 Richtwerte für den Energiebedarf pro Tag (DGE) Energiebedarf bei leichter Arbeit (Lehrer, Taxi-Fahrer, Büro, Laborant) – mittelschwere Arbeit: – Schwerarbeit: – Schwerstarbeit: 600 kcal Zuschlag 1200 kcal Zuschlag 1600 kcal Zuschlag 8 II. Das Frühstück Anteil an Gesamtenergiemenge in % Energiemenge in kcal 1. Frühstück 20 400 2. Frühstück 10 200 Mittagessen 30 600 Vesper 10 200 Abendbrot 20 400 „Spätstück“ 10 200 Summe 100 2000 9 II. Das Frühstück Anteil an Gesamtenergiemenge in % Energiemenge in kcal 1. Frühstück 20 400 2. Frühstück 10 200 Mittagessen 30 600 Vesper 10 200 Abendbrot 20 400 „Spätstück“ 10 200 Summe 100 2000 10 II. Das Frühstück Lebensmittel Mehrkornaufbackbrötchen Toastbrot Margarine Apfelgelee Quark mit frischen Kräutern Joghurt (3,5 %) mit Brombeeren Weizenkleie Apfelspalte Ei Gewicht 75 g 20 g 5g 10 g 20 g 50 g 25 g 3g 15 g 48 g 11 1. Rezept Apfelgelee 12 1. Rezept : Apfelgelee • Rezept: – – – – Äpfel schneiden, entkernen 30 min im Wasser kochen abseihen Saft 1 bis 2 Stunden weiterkochen, portionsweise Zucker zusetzen (pro kg Saft 1 bis 1,5 kg Zucker) – unreife Äpfel besonders geeignet, da Pektingehalt höher – Gelierung wird durch Säuren beschleunigt (Zitrone) – bei säurearmen Früchten Zusatz von „Opekta“ (3 bis 6 % Pektin) 13 1. Versuch Fructosenachweis im Apfel 14 1. Versuch: Fructosenachweis im Apfel • Auswertung: – Glucose: 2035 mg pro 100 g frischer Apfel – Fructose : 5738 mg pro 100 g frischer Apfel OH HO OH O H HO H H OH + H oder OH H - HO H H O H OH OH HO + H oder OH - H O H HO H OH H OH OH α-D-Fructofuranose D-Fructose β -D-Fructofuranose 15 1. Versuch: Fructosenachweis im Apfel • Auswertung: HO H O H HO ∆ +H + HO O O H OH H + H OH 3 H2O 5-Hydroxymethylfurfural (HMF) OH H OH H O + HO C +H O Resorcin + O -H OH OH HO OH H OH + O OH 16 1. Versuch: Fructosenachweis im Apfel • Auswertung: HO HO HO OH H OH OH +H H + OH + C - H2O O O OH OH OH HO OH HO H -H HO + O + OH O O OH OH Seliwanoff-Farbstoff 17 1. Versuch: Fructosenachweis im Apfel • Schulrelevanz: – Naturstoffe – Vorkommen, Nachweisreaktionen (LK/GK 11G.2) – fächerübergreifend mit Biologie – Schülerversuch • Resorcin: Xn, N • Salzsäure, c(HCl(aq)) = 2 mol/L: C http://www.gefahrstoffdaten.de/f_schule.gif 18 2. Versuch Klebstoff aus Magerquark 19 2. Versuch: Klebstoff aus Magerquark • Auswertung: – Casein liegt in Form von Calciumcaseinat als Makromolekül in der Milch vor – bei RT quillt es nach Zugabe von Ca(OH)2 auf – Wassereinlagerung = Weichmacher – Klebkraft beruht auf Wasserstoffbrückenbindungen, DipolDipol-Wechselwirkungen und van-der-Waals-Kräfte – beim „Abbinden“ Kohäsion und Adhäsion 20 2. Versuch: Klebstoff aus Magerquark • Auswertung: Klebstoff Caseinleim Stärkekleister Klebstoff aus Polystyrol Klebstoff aus Polyvinylalkohol Klebetest Papier Holz Metall Kunststoff + + + + + + - + + + - - Haltbarkeit nicht haltbar nicht haltbar kann aufbewahrt werden kann aufbewahrt werden 21 2. Versuch: Klebstoff aus Magerquark • Schulrelevanz: – Naturstoffe – Aminosäuren, Peptide, Polypeptide (LK/GK 11G.2) – Nahrungsmittel – Milchverarbeitung (LK/GK 12G.2) – fächerübergreifend mit Biologie – Schülerversuch • Calciumhydroxid (Ca(OH)2(s)): Xi http://www.gefahrstoffdaten.de/f_schule.gif 22 2. Rezept Naturjoghurt 23 2. Rezept: Naturjoghurt • Rezept: – H-Milch – 4 Esslöffel Joghurt als Startkultur – Joghurtbereiter oder Backofen – optimaler Temperaturbereich: 42 – 45 °C – Laufzeit: 8 Sunden – Streptococcus thermophilus ((S)-(+)-Milchsäure) – Lactobacillus bulgaricus ((R)-(–)-Milchsäure) 24 3. Versuch Bestimmung des Milchsäuregehalts im Joghurt 25 3. Versuch: Bestimmung des Milchsäuregehalt im Joghurt • Auswertung: – Milchsäure stammt aus der Gärtätigkeit der Milchsäurebakterien – beide Enantiomere kommen im Joghurt vor (R)-(-)-Milchsäure kann leichter und schneller abgebaut werden (S)-(+)-Milchsäure kann durch bestimmtes Enzym in Leber und Nieren abgebaut werden 26 3. Versuch: Bestimmung des Milchsäuregehalt im Joghurt • Auswertung: O O H3C OH OH + NaOH H3C O OH - + + H2O Na ˆ 9 mg – 1 mL Natronlauge (c(NaOH) = 0,1 mol/L) = Milchsäure V ( NaOH ) ⋅ 0,009 g ⋅ 100 = w 1 mL ⋅ 20 g – Milchsäuregehalt liegt zwischen w = 0,7 % und 1,3 % 27 3. Versuch: Bestimmung des Milchsäuregehalt im Joghurt • Schulrelevanz: – Alkansäuren und Derivate im Alltag – Milchsäuregärung (GK 11G.1) und Spiegelbildisomerie (LK 11G.1) – Naturstoffe (LK/GK 11G.2) – Quantitative Bestimmung von Säuren in Lebensmitteln (fakultativ, LK/GK 12G.1) – fächerübergreifend mit Biologie – Schülerversuch • Natronlauge, c(NaOH) ≈ 0,1 mol/L • Phenolphthalein in Ethanol: F • Salzsäure, c(HCl) = 0,1 mol/L http://www.gefahrstoffdaten.de/f_schule.gif 28 4. Versuch Brombeersaft – ein natürlicher Indikator 29 4. Versuch: Brombeersaft – ein natürlicher Indikator • Auswertung: R 1 R R A- 7 O 2 + R R 6 R R 5 3 4 Grundstruktur der Anthocyane HO Cl HO OH - O + H H OH Lebensmittel Brombeeren 115 Himbeeren 10 - 60 schwarze Johannesbeeren Rubrobrassin (Cyanidin) 130 - 400 Blutorangen 200 Rotkohl 25 Auberginen 750 Rotwein HO Anthocyangehalt in mg / 100 g Frischgewicht 24 - 35 30 4. Versuch: Brombeersaft – ein natürlicher Indikator • Auswertung HO HO OH HO O + O + OH - H2O HO +H O + OH OH HO HO Farbe: rot pH < 5,8 (sauer) Flavylium-Kation Farbe: violett pH = 5,8 - 7,2 (neutral) +H + OH + - H2O HO O O H - O HO - O +H O - + O - O - + OH - H2O OH HO Farbe: gelblich - farblos pH > 10,8 (stark alkalisch) Chalkon OH HO Farbe: blaugrün pH = 7,2 - 10,8 (schwach alkalisch) Flavenolat-Anion 31 4. Versuch: Brombeersaft – ein natürlicher Indikator • Schulrelevanz: – Prüfen von Stoffen mit natürlichen Indikatoren (fakultativ, experimentelle Hausaufgaben, 7G.1) – Farbstoffe – pH-Indikatoren (GK/LK 12G.2) – Schülerversuch • Natronlauge, c(NaOH) = 0,1 mol/L • Salzsäure, c(HCl) = 0,1 mol/L http://www.gefahrstoffdaten.de/f_schule.gif 32 5. Versuch Proteinnachweis in Weizenkleie 33 5. Versuch: Proteinnachweis in Weizenkleie • Auswertung: – 100 g Weizenkleie enthalten 16 g „Proteine/Eiweiße“ O R OH 2 OH + O H2N OH O Ninhydrin - H2O Aminosäure O O - O + N + R O CO 2 H O Ruhemann-Purpur 34 5. Versuch: Proteinnachweis in Weizenkleie • Auswertung: O O OH O OH O + H2O O Trionform O O R + O HO O N H2N OH O O O + H2O R Imin O O H N H R OO O - CO 2 N CHR O 35 5. Versuch: Proteinnachweis in Weizenkleie • Auswertung: O O + H2O H N CHR NH2 O O + H R O O O H NH2 O H + OH + - O O - O N - H2O O O O Ruhemann-Purpur 36 5. Versuch: Proteinnachweis in Weizenkleie • Schulrelevanz: – Naturstoffe – Nachweisreaktionen für Aminosäuren und Eiweiße (LK/GK 11G.2) – fächerübergreifend mit Biologie – Schülerversuch • Ethanol: F • Ninhydrin: Xn • 2-Propanol: F http://www.gefahrstoffdaten.de/f_schule.gif 37 1. Demo Ei chemisch geschält 38 1. Demo: Ei chemisch geschält • Auswertung: Bestandteile der Schale: - Calciumcarbonat 95 % - Ca3(PO4)2 - Mg3(PO4)2 2% - MgCO3 - organische Substanzen 3 % www.huehner-info.de CaCO3 (s) + 2 H3O+(aq) Ca2+(aq) + CO2 (g) + 3 H2O 39 1. Demo: Ei chemisch geschält • Schulrelevanz: – Nahrungsmittel – Herstellung, Analyse, Struktur (GK/LK 12G.2) – Schülerversuch • keine Laborchemikalien http://www.gefahrstoffdaten.de/f_schule.gif 40 2. Demo Sublimation von Coffein aus schwarzem Tee 41 2. Demo: Sublimation von Coffein aus schwarzem Tee • Auswertung: O H3C N N O – Coffein sublimiert ab 178 °C – 1 bis 4,5 % im schwarzen Tee (vgl. 0,7 bis 2,5 % im Kaffee) CH3 N N H3C Coffein (1,3,7-Trimethylxanthin) 42 2. Demo: Sublimation von Coffein aus schwarzem Tee • Auswertung: – Coffein gehört zu den Xanthinen O H N O N CH3 O N H3C N O H3C Theobromin (3,7-Dimethylxanthin) H N N N N H3C Theophyllin (1,3-Dimethylxanthin) 43 2. Demo: Sublimation von Coffein aus schwarzem Tee • Schulrelevanz: – Nahrungsmittel – Herstellung, Analyse, Struktur (GK/LK 12G.2) – Schülerversuch • keine Laborchemikalien http://www.gefahrstoffdaten.de/f_schule.gif 44 Vielen Dank für ihre Aufmerksamkeit ! 45 III. Literatur • • • • • • • Cornelia A. Schlieper: Grundfragen der Ernährung, 12. überarbeitete Auflage, Hamburg, Verlag Dr. Felix Büchner – Verlag Handwerk und Technik, 1992 Gaby Hauber-Schwenk, Michael Schwenk: dtv-Atlas Ernährung, München, Deutscher Taschenbuch Verlag, 2000 Prof. Dr. I. Elmadfa, Prof. Dr. E. Muskat: Die große GU Nährwert Kalorien Tabelle, 2002/2003 K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore: Organische Chemie, 4. Auflage, Weinheim, WILEY-VCH, 2005 Römpp/Raaf: Chemie des Alltags, 24., neubearb. Aufl. d. von Hermann Römpp begr. Werkes, Stuttgart, Franckh, Kosmos 1979 Georg Schwedt: Wenn das Gelbe vom Ei blau macht, Weinheim, WILEYVCH Verlag GmbH & Co, 2008 Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch und Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie, 6., vollständig überarbeitete Auflage, Berlin, Springer, 2008 46 • • • • • • • • Schwedt, Georg: Experimente mit Supermarktprodukten. Eine chemische Warenkunde, 2. korr. u. akt. Aufl.,Weinheim, Wiley-VCH, 2003 Praxis der Naturwissenschaften – Chemie in der Schule, Heft 7/44, Halbergmoos, Aulis, Jahrgang 1995, S. 23 Praxis der Naturwissenschaften – Chemie in der Schule, Heft 8/47, Halbergmoos, Aulis, Jahrgang 1998, S. 38 – 42 Praxis der Naturwissenschaften – Chemie in der Schule, Heft 7/48, Halbergmoos, Aulis, Jahrgang 1999, S. 8 Raabits II/C (9 von 24) Unterricht Chemie, 15, Nr. 80, Jahrgang 2004, S.15 Hessisches Gefahrstoff-Infomations-System-Schule (HessGISS) Ministerium für Ernährung und ländlichen Raum Baden-Württemberg, Ernährungskreis www.landwirtschaft-mlr.baden-wuerttemberg.de 47 • Bernhard Watzl, Karlis Briviba und Gerhard Rechkemmer: Anthocyane, in: Ernährungs-Umschau 49 (2002) Heft 4 • http://www.mri.bund.de/nn_1187686/SharedDocs/Publikationen/ka__pflan zenstoffe/Anthocyane, templateId=raw,property=publicationFile.pdf/Anthocyane.pdf • Deutsche Gesellschaft für Ernährung e.V.: 10 Regeln der DGE, 2009 www,dge.de/pdf/10-Regeln-der-DGE.pdf • Dr. A. Geuther, H. Barth: Chemische Schulexperimente zu makromolekularen Stoffen, Justus-Liebig-Universität Gießen; Didaktik der Chemie, September 2006 www.uni-giessen.de/~ge1016/skripte/MakroSept06.pdf • Lehrplan Gymnasium Chemie (G8) www.kultusministerium.hessen.de (letzter Zugriff: 20.10.2009) 48