Aromaten und Heteroaromaten
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"Aromaten und Heteroaromaten" PD Dr. Bernd Schmidt Universität Dortmund – FB Chemie Organische Chemie [email protected] Vorlesung im WS 2005/2006 an der Universität Potsdam Literaturempfehlungen Carey, Francis A. / Sundberg, Richard J. Organische Chemie Ein weiterführendes Lehrbuch 1. Auflage - September 1995; Preis: € 89,1995. XVIII, 1635 Seiten, Hardcover; - Lehrbuch -ISBN 3-527-29217-9 Wiley-VCH, Weinheim Brückner, Reinhard Reaktionsmechanismen. Organische Reaktionen, Stereochemie, Moderne Synthesemethoden. 3. Aufl. 2004, 887 S., 204 s/w Abb., 797 farb. Abb. Gebunden. ISBN 3-8274-1579-9; Spektrum Akademischer Verlag. Preis: € 70,00. Sainsbury, M. Aromatic Chemistry. Price: £10.99 (Paperback); 0-19-855674-8; Publication date: 27 August 1992; 96 pages, numerous chemical structures, tables, 246mm x 189mm; Series: Oxford Chemistry Primers Davies, D. T. Aromatic Heterocyclic Chemistry. Price: £10.99 (Paperback); 0-19-8556608; Publication date: 13 February 1992. 96 pages, many chemical structures, 246mm x 189mm. Series: Oxford Chemistry Primers J. J. Joule, K. Mills. Heterocyclic chemistry. ISBN 0632054530; Publication date 09 May 2000. Paperback. Blackwell Science Oxford. £ 28.99. Inhaltsverzeichnis 1 2 3 4 5 Einführung: Konzeption der Vorlesung, Literatur, historische Einordnung MO-Theorie und Hückel-Regel Experimentelle Belege für die Stabilität von Aromaten 3.1 Typische Reaktivität 3.2 Hydrierwärmen 3.3 Ringstromeffekte Grundgerüste carbocyclischer Aromaten und ihre Synthese 4.1 Cyclopropyliumkationen 4.2 Cyclobutadiene 4.3 Cyclopentadienide 4.4 Derivate des Benzols 4.4.1 Gewinnung aus Steinkohlenteer 4.4.2 Gewinnung aus Erdöl 4.4.3 Trennung des Aromatengemisches und Bedarfsanpassung 4.4.4 Ringsynthesen durch Cyclotrimerisierung von Alkinen 4.4.5 Dötz-Benzannelierung 4.5 Tropyliumkationen 4.6 Cyclooctatetraen und sein Dianion 4.7 [n]-Annulene 4.8 Kondensierte Aromaten 4.8.1 Naphthalin 4.8.2 Anthracen 4.8.3 Carcinogene Kohlenwasserstoffe 4.8.4 Azulen 4.8.5 Bicyclische Antiaromaten Substitutionsreaktionen am Kern 5.1 Elektrophile aromatische Substitution 5.1.1 Prinzipien 5.1.2 Synthetische Anwendungen 5.1.2.1 C-C-Knüfungsreaktionen 5.1.2.2 C-N-Knüpfungsreaktionen 5.1.2.3 C-X-Knüpfungsreaktionen 5.2 Nucleophile aromatische Substitution 5.2.1 Additions-Eliminierungs-Mechanismus 5.2.2 Eliminierungs-Additions-Mechanismus 5.3 Radikalische Substitutionsreaktionen 5.3.1 Radikalische aromatische Substitution 5.3.2 Radikalische Substitution über Diazoniumsalze 5.3.3 Radikalische nucleophile Substitution (SRN1) 6 7 8 5.3.4 Andere Elektronentransfer-Reaktionen Aryl-Metallverbindungen 6.1 Magnesium 6.2 Lithium 6.3 Kupfer 6.4 Bor 6.5 Zinn 6.6 Chrom 6.7 Metallocene Sechsring-Heteroaromaten 7.1 Pyridine 7.1.1 Strukturelle Eigenschaften und Aromatizität 7.1.2 Reaktivität von Pyridinen 7.1.3 Gewinnung und Synthesen 7.1.4 Pyridine als Strukturelement in Natur- und Wirkstoffen 7.2 Chinoline und Isochinoline 7.2.1 Reaktivitätsmuster 7.2.2 Ringsynthesen 7.2.3 Anti-Malariamittel mit Chinolingerüst 7.2.4 Cinoloncarbonsäuren als Antiinfektiva 7.3 Pyrimidine 7.4 Pyryliumsalze und Pyrone Fünfring-Heteroaromaten 8.1 Reaktivitätsmuster 8.1.1 Indole 8.1.2 Pyrrole 8.1.3 Furane 8.1.4 Thiophene 8.2 Ringaufbaureaktionen 8.2.1 Indole 8.2.2 Pyrrole 8.2.3 Furane 8.2.4 Thiophene 8.2.5 1,3-Diazole
