Oxidation von Alkoholen 2016 - Rauber (Exp)

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Fachdidaktik Chemie III
Demonstrationsexperiment
Oxidierbarkeit von primären, sekundären und
tertiären Alkoholen
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Sven Rauber
[email protected]
Unterrichtsfach Biologie & Chemie
04.11.2016
Fachdidaktik Chemie III
Experimentierkurs
Oxidierbarkeit von primären, sekundären und
tertiären Alkoholen
Ziele: Der Versuch zeigt, wie der Name schon sagt, die Unterschiede hinsichtlich der Oxidierbarkeit von
primären, sekundären und tertiären Alkoholen. Erstere können in zwei Schritten über Aldehyde zu
Carbonsäuren oxidiert werden. Sekundäre Alkohole können nur einmal zu Ketonen oxidieren während
die Tertiären überhaupt nicht durch diese Weise oxidiert werden können.
Der Versuch ist gut als Überleitung zu den Stoffklassen Aldehyde und Ketone am Ende der
Unterrichtseinheit geeignet. Er kann aber grundsätzlich auch bei Alkoholen oder Carbonsäuren
verwendet werden.
Voraussetzung: Als Vorwissen muss zwingend die Redoxchemie behandelt worden sein. Der Versuch
ist also eine gute Auffrischung
Zeitbedarf: ~ 5 min Vorbereitung, < 10 min Durchführungszeit
Skizze:
Oxidation von Isopropanol mit Kaliumpermanganat
1-Propanol
S. Rauber
Isopropanol
tert-Butanol
HS 2016
Fachdidaktik Chemie III
Experimentierkurs
Materialliste: 3 Petrischalen oder Reagenzgläser, Messpipetten (Peleusball), Pasteurpipetten mit
Hütchen, 1 kleiner Erlenmeyerkolben (50 ml)
Chemikalien: 1-Propanol, Isopropanol, tert-Butanol, 1 M Natronlauge, Kaliumpermanganat-Lösung
(c=0,006mol/L)
Durchführung:
1. 0,006 m Kaliumpermangant-Lösung aus 14 mg Kaliumpermangant und
15 mL destilliertem Wasser herstellen
2. Zugabe von 15 mL einer 1 M Natronlauge
3. Gleichmässiges Verteilen der Lösung auf drei Petrischalen/Reagenzgläser
4. Zugabe von ~ 2 mL des jeweiligen Alkohols mit einer Pipette
Beobachtung:
 Petrischale 1: Die vorbereitete, violette Lösung verfärbt sich nach Zugabe von 1-Propanol über
grün zu gelb-braun.
 Petrischale 2: Nach Zugabe von Isopropanol schlägt die Lösung von violett zu grün um
 Petrischale 3: Die Lösung bleibt nach Zugabe des tert-Butanols farblich unverändert
Erklärung: Kaliumpermanganat wirkt als Oxidationsmittel und oxidiert die Alkohole bis zu
unterschiedlichen Oxidationsstufen.
Primärer Alkohol (1-Propanol): Oxidation in zwei Schritten zu 1-Propansäure. Im ersten Schritt entsteht
das Aldehyd 1-Propanal. Dabei werden die Mangan-Ionen auf die Oxidationsstufe +VI reduziert, was
an der Grünfärbung der Lösung zu erkennen ist. Im zweiten Schritt werden die Aldehyde-Moleküle zu
genannten Carbonsäuren oxidiert und die Mangan-Ionen auf Oxidationsstufe +IV reduziert. Man erhält
Braunstein, was an der gelblich-braunen Färbung der Lösung auszumachen ist.
Sekundärer Alkohol (2-Isopropanol): Aufgrund der Grünfärbung der Lösung kann man bereits
schlussfolgern, dass die Mangan-Ionen in diesem Fall nur bis zur Oxidationsstufe +VI reduziert werden.
Dies ist damit zu erklären, dass am α-Kohlenstoff nur ein Wasserstoffatom gebunden ist und eine
Oxidation, zumindest mit diesen Reagenzien, nach der Ketonbildung (2-Propanon) zum Erliegen
kommt.
Tertiärer Alkohol (tert-Butanol): Die violette Färbung nach Zugabe des Kaliumpermanganats bleibt
unverändert. Es findet demnach keine Veränderung der Oxidationsstufe der Mangan-Ionen statt.
Reaktionsgleichungen:
Primärer Alkohol (1-Propanol):
Erster Oxidationsschritt: C3H7OH → C2H5CHO(l) + 2 H+(aq) + 2 eErster Reduktionsschritt: MnO4-(aq) + 2 H+(aq) + e- → MnO3 (aq) + H2O(l)
Zweiter Oxidationsschritt: C2H5CHO(l) + H2O(l) → C2H5COOH (l) + 2 H+(aq) + 2 eZweiter Reduktionsschritt: MnO3 (aq) + 2 H+(aq) + 2 e- → MnO2 (s) + H2O(l)
Gesamtreaktion: 3 C3H7OH + 4 MnO4-(aq) + 4 H+(aq) → 3 C2H5COOH (l) + 4 MnO2 (s) + 5 H2O(l)
Sekundärer Alkohol (Isopropanol):
Oxidation: C3H8O(l) → CH3OCH3 (l)+ 2 H+(aq) + 2 eReduktion: MnO4-(aq) + 2 H+(aq) + e- → MnO3 (aq) + H2O(l)
Gesamtreaktion: C3H8O(l) + 2 MnO4-(aq) + 2 H+(aq) → CH3OCH3 (l) + 2 MnO2 (s) + 2 H2O(l)
S. Rauber
HS 2016
Fachdidaktik Chemie III
Experimentierkurs
Entsorgung: Die Lösungen kommen zum Schwermetall-Abfall.
Bemerkungen: Der Versuch ist am besten auf dem Hellraumprojektor in Petrischalen, bei leicht
verdunkeltem Schulzimmer durchzuführen. Der Farbumschlageffekt ist so sehr gut sichtbar. Das
Experiment eignet sich auch gut als Schülerversuch im Praktikum. Für reduzierten
Chemikalienverbrauch empfiehlt es sich hier, Reagenzgläser anstatt Petrischalen zu verwenden.
Literatur & Abbildungen:
http://www.unterrichtsmaterialien-chemie.uni-goettingen.de/material/9-10/V9-260.pdf
http://chids.online.unimarburg.de/dachs/experimente/005oxidierbarkeit_prim_sek_ter_alkohole.xml
http://axel-schunk.net/experiment/edm0799.html
S. Rauber
HS 2016
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