Demonstrationsexperiment zum Thema
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Fachdidaktik ETHZ Experimentierkurs Demonstrationsexperiment zum Thema Redox-Reaktionen organischer Moleküle Oxidation von primären, sekundären und tertiären Alkoholen Lernziele: Das Demonstrationsexperiment ist für eine Unterrichtseinheit gedacht, in der die SuS zum ersten Mal mit Redox-Reaktionen von organischen Molekülen in Verbindung kommen. Die operationalisierten Lernziele der entsprechenden Lektion wären: Die SuS kennen die Oxidationsprodukte von primären, sekundären und tertiären Alkoholen Die SuS können die Oxidationszahlen an den Kohlenstoffatomen beliebiger organischer Verbindungen bestimmen Die SuS können Redox-Gleichungen von organischen Molekülen unter Angabe der Oxidationsmittel und Reduktionsmittel formulieren Durch das hier beschrieben Experiment soll plastisch dargestellt werden, dass ein primärer Alkohol zuerst zum Aldehyd und dann zur Carbonsäure oxidiert wird, während ein sekundärer Alkohol nur zum Keton und ein tertiärer Alkohol gar nicht von Kaliumpermanganat (KMnO4) oxidiert wird. Die verwendeten Alkohole und ihre Produkte dienen im Folgenden zum Üben des Ermittelns von Oxidationszahlen der Kohlenstoffatome von organischen Molekülen. Zuletzt kann man das Aufstellen von Redox-Gleichungen mit den entsprechenden Reaktionen einstudiert. Benötigtes Vorwissen: Für die entsprechende Unterrichtslektion wird vorausgesetzt, dass die SuS bereits wissen, wie man Oxidationszahlen in anorganischen Molekülen bestimmt und Redoxreaktionen für anorganische Verbindungen aufstellt. Ebenso sollten die SuS die verschiedenen Stoffklassen von organischen Molekülen kennen (Alkohole, Aldehyde, Ketone, Carbonsäuren). Wenn man die organische Chemie in der „üblichen“ Reihenfolge unterrichtet, bietet sich die Lektion zur Oxidation von organischen Molekülen nach der Einführung der Carbonsäuren an. Materialien: 3 Petrischalen 200 ml Becherglas 100 ml Messzylinder Spatel Wägepapier Präzisionswaage geeignet zum Abwiegen von 10-15 mg 3 Pasteurpipetten mit Pipettenhütchen optional: 3 Reagenzgläser ein Leuchtgestell 1 Fachdidaktik ETHZ Experimentierkurs Chemikalien: Name 1-Propanol Formel H Menge 1 ml 3C-CH2-CH2OH ca. R-Sätze 11-41-67 2-Propanol H3C-CHOH-CH3 ca. 1 ml 11-36-67 S-Sätze 7-16-24-26-39 F, Xi Gefahren7-16-24/25-26 symbole F, Xi tert-Butanol (H3C)3-C-OH ca. 1 ml 11-20-36/37 9-16-46 F,Xn Kaliumpermanganat KMnO4 10-15 mg 8-22-50/53 60-61 N,O,Xn 1 M Natronlauge NaOH 75 ml 26-37/39-45 C deion. Wasser H2O 75 ml 34 Zeitbedarf: Vorbereitung: Sequenz im Unterricht: 15 Minuten 10 Minuten Durchführung: Vor der Unterrichtslektion: 1. 10 – 15 mg Kaliumpermanganat werden auf einem Wägepapier in einer Präzisionswaage abgewogen und in das 200 ml Becherglas gegeben. 2. Mit dem 100 ml Messzylinder werden 75 ml Wasser abgemessen und in das Becherglas gegeben und so lange das Becherglas geschwenkt, bis sich die Kaliumpermanganatkristalle aufgelöst haben. 3. Nun werden mit dem 100 ml Messzylinder 75 ml 1 M Natronlauge abgemessen, in das Becherglas gegeben und die Lösungen durch vorsichtiges Schwenken durchmischt. Während des Unterrichts: 1. Die Petrischalen werden auf den Overhead-Projektor gestellt, auf dem bereits eine Folie liegt und das Licht eingeschaltet. 2. Die Petrischalen werden mit der hergestellten Kaliumpermanganatlösung ca. zur Hälfte gefüllt. 3. Nun wird mit Folienschreiber angeschrieben, welcher Alkohol in welche Schale gegeben wird. 4. Zuerst wird mit einer Pasteurpipette ca. 1 ml 1-Propanol in die entsprechende Petrischale gegeben und die Schale kurz und vorsichtig geschwenkt. Die Lösung verfärbt sich hierbei sofort von violett nach grün. Man kann an diesem Punkt den SuS zunächst nur demonstrieren, dass hier der Alkohol reagiert hat und das Permanganat zu einem grünen Produkt geworden ist. 5. Als nächstes wird mit einer neuen Pasteurpipette ca. 1 ml 2-Propanol in die entsprechende Petrischale gegeben und schwenkt die Schale ebenfalls vorsichtig. Wie bei 1-Propanol verfärbt sich die Lösung sofort von violett nach grün. 6. Zuletzt wird nun wieder ca. 1 ml tert-Butanol in die entsprechende Petrischale gegeben und kurz geschwenkt. Hier beobachtet man keine sofortige Farbänderung. 7. Ca. 2-3 min nach der Zugabe von 1-Propanol verfärbt sich die Lösung in der Petrischale von 2 Fachdidaktik ETHZ Experimentierkurs grün nach braun. Dies haben die SuS entweder schon bemerkt und die vorangegangene Sequenz mit einer Zwischenmeldung unterbrochen oder sie machen sie an dieser Stelle darauf aufmerksam. 8. Nun wird die Skizze gemeinsam mit den SuS entwickelt Optional kann man noch 3 Reagenzgläser in den Leuchtständer stellen, und diese zu einem Viertel mit der alkalischen Permanganatlösung füllen. Nach der Zugabe des entsprechenden Alkohols in die Petrischale gibt man von diesen auch ca. 1 ml in das entsprechende Reagenzglas. Dadurch lässt sich zum einen Zeit im Unterrichtsfluss gewinnen, die man eventuell braucht bis 1-Propanol zur Propansäure reagiert hat. Zum Anderen kann man den SuS damit am Ende der Stunde zeigen, dass sich nun nach 45 min an der Farbe der Reaktionslösungen nichts mehr geändert hat. Skizze: Fachliche Analyse: Der primäre Alkohol 1-Propanol wird im Alkalischen durch die Permanganationen (MnO4-; violett) zunächst zum entsprechenden Aldehyd (1-Propanal) unter Bildung von MnO3 (grün) oxidiert. Im Weiteren fungiert MnO3 als Oxidationsmittel für 1-Propanal, welches noch zur Propansäure (Propionsäure) oxidiert wird. MnO3 wird dabei zu Braunstein (MnO2; braun) reduziert. Der sekundäre Alkohol 2-Propanol wird im Alkalischen durch die Permanganationen (MnO4-; violett) zum entsprechenden Keton (2-Propanon bzw. Aceton) unter Bildung von MnO3 (grün) oxidiert. Der tertiäre Alkohol tert-Butanol reagiert nicht. 3 Fachdidaktik ETHZ Experimentierkurs Reaktionsgleichungen: H3C-CH2-CH2OH + 2 MnO4- 1-Propanol H3C-CH2-CHO + MnO3 1-Propanal H3C-CH2-CHO + 2 MnO3 + 2OH1-Propanal H3C-CH2-COOH + MnO2 Propansäure H3C-CHOH-CH3 + 2 MnO4- 2-Propanol H3C-CO-CH3 + 2 MnO3 + 2OH2-Propanon Troubleshooting: auf keinen Fall mehr als 15 mg Kaliumpermanganat auf 150 ml Lösung verwenden. Die Lösung wird sonst so intensiv gefärbt, dass alle Farben der Lösungen in der Projektion des Overhead-Projektors lediglich schwarz erscheinen. damit die Reaktion zum MnO2 möglichst in 2-3 Minuten erfolgt, ist eine Endkonzentration von 0.5 M NaOH notwendig. Geringere NaOH-Konzentrationen führen zur Verlangsamung aller Reaktionen, was den Unterrichtsfluss verzögert. Bereits ca. 1ml von 1-Butanol oder 2-Butanol lösen sich schlecht in den ca. 15ml der Permanganatlösung einer halbgefüllten Petirschale. Man sieht deutlich zu Beginn die zwei Phasen, die sich nur sehr zögerlich mischen. Das ist für den Unterricht nicht zu empfehlen. Entsorgung: Alle manganhaltigen Lösungen werden neutralisiert und in den Schwermetallabfall gegeben. Um Kosten zu sparen, kann man die Lösung noch einige Tage stehen lassen, um das Wasser zu verdunsten. Literatur: Skript : Oxidierbarkeit primärer, sekundärer und tertiärer Alkohole (heruntergeladen von http://www.chids.de/dachs/experimente/ 005oxidierbarkeit_prim_sek_ter_alkohole.pdf am 11.5.2014) Autor: Stefan Berger Bilder vom Reaktionsendpunkt: 4 Fachdidaktik ETHZ Experimentierkurs Petrischalen auf dem Overhead-Projektor Oxidation in Reagenzgläsern Petrischalen direkt 5
