Nicotinsäure als Medikament
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Weitere Bezeichnungen: • Niacin àKommt in zwei Formen vor: Nicotinsäure und Nicotinsäureamid (Nicotinamid) • Früher: PP-Faktor (Pellagra-Preventing-Factor) àPellagra verhindernd Geschichte: • Entdeckung: 1867 bei der Oxidation von Nicotin. • Niacin wurde dann 1873 erstmalig von Hugo Weidel in seinen Studien über Nikotin beschrieben. • 1936 wurde die Physiologische Wirksamkeit erkannt. à Conrad Elvehjem extrahierte Niacin aus der Leber und konnte es als den aktiven Bestandteil identifizieren, der für eine Verhinderung von Pellagra verantwortlich ist. Daher die Bezeichnung PP-Faktor 1961 wurde herausgefunden, dass die Aminosäure Tryptophan, im Körper (in der Leber und der Niere) in Niacin umgewandelt werden kann. à 60 mg Tryptophan ergibt 1 mg Niacin • • Niacin setzt sich zusammen aus „nicotinic acid“ und „Vitamin“ Chemie: • Niacin Summenformel: àC6H5NO2 • Nicotinsäure à chemische Bezeichnung: Pyridin-3-Carbonsäure • Die Strukturformel besteht aus einem Pyridinring mit Carboxylgruppe (COOH) • Ringförmige Organische Verbindung • Farblos und gut Wasserlöslich • Eine weitere Form von Niacin, ist das Nicotinsäureamid bei der die OHGruppe durch eine NH2 Gruppe ersetzt worden ist. Coenzyme: àNAD, NADP • Reduzierte Form: NADH+H+ und NADHP+H+ • Diese haben eine zentrale Bedeutung für den Stoffwechsel von Eiweiß, Fett und Kohlenhydrate • Tragen zur Energiegewinnung bei • Dienen dem Stoffwechsel als Wasserstoffakzeptoren z.B. im Citratzyklus. Stabilität / Labilität: • Wasserlöslich • Gegenüber Hitze, Licht und Sauerstoff stabiler als andere Vitamine der B-Gruppe. Stoffwechsel: Resorption: • beginnt im Magen, der Hauptteil der Aufnahme findet jedoch im Dünndarm statt, nachdem es zur freien Nicotinsäure aufgespalten wurde. • In niedrigen Konzentrationen erfolgt die Resorption Natrium abhängig durch aktive Ionenkanäle und in höheren wird Niacin durch passive Diffusion aufgenommen. • Die gesamte Versorgung mit Niacin, setzt sich aus einem exogenen Anteil aus der Nahrung und einem endogenen Anteil aus dem Tryptophanstoffwechsel zusammen. à 60mg Tryptophan entsteht 1 mg Niacin Ausscheidung: • erfolgt über den Harn Speicherung: • Wird vorrangig in der Leber gespeichert, aber auch in Erythrozyten und im Gewebe • Die Speicherfähigkeit beträgt nur 2 – 6 Wochen Funktion: • Niacin ist am Eiweiß, Kohlenhydrat und Fettstoffwechsel beteiligt. • Trägt zur Energiegewinnung bei • Eine wichtige Aufgabe ist es, den beim Abbau von Nährstoffen anfallenden Wasserstoff , für die Atmungskette zur Verfügung zu stellen. • Ist an der Bildung von Fettsäuren und Cholesterin beteiligt • Wichtig für die Synthese der Sexualhormone • Antioxidative Wirkung • Blutzuckerregulierung • Fördert eine gesunde Verdauung, lindert Magen und Darmstörungen • Senkt den Blutfettwert • Beugt Migräneschmerzen vor • Wichtig für die Regeneration von Haut, Muskeln, Nerven und DNA Vorkommen in Lebensmitteln: Tierische Produkte: • • • • • • • • Innereien z.B. Leber, Herz, Niere Hühnerfleisch Rindfleisch Kalbfleisch Thunfisch Lachs Milch Eier Früchte und Gemüse: • • • • • • • • • Avocados Datteln Tomaten Blättriges Gemüse Broccoli Blumenkohl Karotten Kartoffeln Spargel Außerdem in: • • • • • • Nüssen Hülsenfrüchte Vollkornprodukte Hefe Pilze Kaffee Wichtiges: Die in Maiskörnern enthaltene Nicotinsäure ist so gebunden, dass sie ohne weitere Bearbeitung, vom Körper nicht verwendet werden kann! Werden Maiskörner aber z.B. geröstet oder mit Alkalien, wie Kalk behandelt, kann auch die Nicotinsäure im Mais aufgenommen werden. à Nixtamalisation („Maisaufbereitung“) Bedarf / Empfehlung nach DACH Alter Niacin mg / Tag m Säugline 0 bis 4 Monate 4 bis 12 Monate w 0,2 0,4 Kinder 1 – 4 Jahre 4 – 7 Jahre 7 – 10 Jahre 10 – 13 Jahre 13 – 15 Jahre 15 18 Jugendliche und Erwachsene 15 – 19 Jahre 19 – 25 Jahre 25 – 51 Jahre 51 – 65 Jahre Über 65 Jahre 17 17 16 15 13 7 10 12 13 15 13 13 13 13 13 Schwangere: ab dem 4. Monat 15 Stillende 17 Hypervitaminose Von einer Überdosierung spricht man bei 1,5 – 3 g pro Tag Symptome: • • • • • • • • • „Flush“ (Rötung der Haut, Wärmegefühl, Prickeln) Juckreiz Trockene Haut Hautausschläge Übelkeit Blutdruckabfall Schwindelgefühl Erhöhter Harnsäurespiegel Hohe Dosierungen können den Blutzuckerspiegel erhöhen. Hypovitaminose Erste Anzeichen eines Niacinmangels: • • • • • Appetitlosigkeit Depressionen Gedächtnisstörungen Schlaflosigkeit Verminderte Leistungsfähigkeit Ein ausgeprägter Niacinmangel kommt in den Industrieländern selten vor, (meist Alkoholismus, Mangelernährung à Hungerkuren, schwer Kranke) da Niacin auch aus der Aminosäure Tryptophan hergestellt werden kann, welches Bestandteil des Eiweißes ist und eine „normale Ernährung relativ eiweißreich ist. Dennoch gibt es einen Gegenspieler zu Niacin: Zucker - Durch den übermäßigen Genuss von Schokolade, Zucker, Cola, etc… kann es deshalb längerfristig zu einem Niacin Mangel kommen. In armen Ländern mit sehr einseitiger, proteinarmer oder unzureichender Ernährung, ist die Pellagra die klassische Vitaminmangelkrankheit. Pellagra: Bei diesem Krankheitsbild verändern sich Haut und Schleimhäute. Dies zeigt sich durch: •Glossitis (Himbeerzunge) •Zungenbrennen •Übermäßige Pigmentierung •Veränderungen der Haut, besonders Stellen die dem Sonnenlicht ausgesetzt sind. •Läsionen am unteren Teil des Halses •Sonnenbrandähnlich, später dann dunkle Verfärbung •Durchfälle und Verstopfung •Übelkeit, Erbrechen, Appetitlosigkeit •Auch Gehirn und Nerven werden beeinträchtigt •Gedächtnisstörungen •Müdigkeit •Verwirrtheit •Schlaflosigkeit •Sehstörungen à Unbehandelt führt die Erkrankung zum Tod Gefährdete Gruppen: Schwangere / stillende Alkoholiker Essgestörte / Magersüchtige Personen mit einseitiger Ernährung • Diabetiker • Entwicklungsländer • • • • Nicotinsäure als Medikament: Nicotinsäure wird zur Absenkung erhöhter Blutfettwerte eingesetzt, wenn eine alleinige Therapie mit Statinen nicht ausreichend ist. Nicotinsäure lässt das LDL Cholesterin und die Triglyceride sinken und es erhöht das HDL. Wechselwirkung mit Medikamenten: Niacin wird beeinträchtigt durch: • • • • • • • Alkohol Antibiotika Östrogen Medikamente /Schmerzmittel Psychopharmaka Zytostatika (Krebsmedikament) Antiepileptika
