Organische Chemie Agenda 1. Abschnitt der Pharmazeutischen Prüfung Alkohole 1 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main Organische Chemie Staatsexamen Welche Aussage über eine SN1-Reaktion trifft zu ? (A) Sie verläuft unter Walden-Umkehr. (B) Sie verläuft normalerweise unter Erhalt der Konfiguration (Retention). (C) Ihre Reaktionsgeschwindigkeit ist der Konzentration des Nucleophils proportional. (D) Der Angriff des Nucleophils und die Ablösung der Abgangsgruppe erfolgen gleichzeitig. (E) Die Bildung des Carbenium-Ions ist i. a. der geschwindigkeitsbestimmende Schritt. 2 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main Organische Chemie Erster Abschnitt der Pharmazeutischen Prüfung Welche der folgenden Verbindungen ist am stärksten CH-acide? (A) Natriumacetat (B) Essigsäureethylester (C) Acetessigsäureethylester (D) Acetylaceton (E) Aceton 3 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main Organische Chemie Erster Abschnitt der Pharmazeutischen Prüfung Welche Nucleophile sind ambident? (A) Phenolat-Ion (B) Cyanid-Ion (C) Bromid-Ion (D) Enolat-Ionen (E) Nitrit-Ion 4 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main Organische Chemie Erster Abschnitt der Pharmazeutischen Prüfung Welche Nucleophile sind ambident? (A) Phenolat-Ion (B) Cyanid-Ion (C) Bromid-Ion (D) Enolat-Ionen (E) Nitrit-Ion 5 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main Organische Chemie Alkohole Strukturen primärer, sekundärer, tertiärer Alkohol einwertiger, mehrwertiger Alkohol Vertreter Allylalkohol, Propargylalkohol Glycerol, Pentaerythrol, Pinakol Einwertige Phenole: Phenol Methylphenole (Kresole) 2,5-Dimethylphenol (Xylenol) 1-Naphthol, Pikrinsäure Salicylsäure Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main Organische Chemie Phenole Vertreter Zweiwertige Phenole Brenzcatechin Resorcin Hydrochinon Dreiwertige Phenole Pyrrogallol (vic.) Phloroglucin (sym.) Gallussäure Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main Organische Chemie Fette und Wachse Stereochemische Aspekte 8 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main Organische Chemie Alkohole Niedrige Alkohole sind wasserlöslich n-Butanol ist nur mehr begrenzt mit Wasser mischbar Von zwei strukturisomeren Alkoholen besitzt der geradkettige den höheren Siedepunkt Löslichkeit und Siedepunkte werden durch Wasserstoffbrückenbindungen beeinflusst Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main Organische Chemie Alkohole Synthesen Hydrolyse von Halogenalkanen mit NaOH Reaktion von Grignardverbindungen mit Carbonylverbindungen Anlagerung von Wasser an Olefine Hydroborierung-Oxidation Alkoholische Gärung Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main Organische Chemie Lucas-Test 11 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main