übungsklausur - Institut für Organische Chemie

ÜBUNGSKLAUSUR
zur Vorlesung Allgemeine Chemie II
(Organische Chemie) für Studierende der
Agrarwissenschaften und der Ökotrophologie
im
Wintersemester 2004/05
so wird die Titelseite der Klausur in etwa aussehen:
......
Name:
Studienfach:
Matrikelnummer:
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Hilfsmittel angefertigt zu haben.
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(Unterschrift)
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Aufgabe
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
Punkte
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Erreichte
Punkte
1.
Zeichnen Sie für die folgenden Stoffklassen jeweils die Struktur
einer dazu passenden Verbindung auf!
Monosaccharid
Ester
ungesättigtes Keton
Anhydrid
Dien
tertiärer Alkohol
Aminosäure
Diol
Bezolderivat
Alkin
2.
Zeichnen Sie alle Konstitutionsisomere von
tertiär-Butylchlorid auf!
3.
a) Machen Sie sich vergleichende Gedanken über die
Siedepunkte folgender Verbindungen:
Chloroform, Methan, Wasser, Kohlendioxid, Aceton, Essigsäure,
Ethanol, Butan, Isopropylalkohol, Hexansäure, Formaldehyd.
b) Machen Sie sich vergleichende Gedanken über die
Acidität folgender Verbindungen:
Essigsäure, Acetaldehyd, Ethanol, Trichloressigsäure, Aceton.
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4.
Welche funktionellen Gruppen kennen Sie und welche
können Sie in Vitamin B12 identifizieren ?
(Sie müssen dieses komplizierte Molekül nicht vollständig durchschauen können!)
Vitamin B12 (Cyanocobalamin)
Nat. Vorkommen: Ausschließlich Mikroorganismen sind in der Lage, Cyanocobalamin zu produzieren. So wird dieser Komplex z.B. im Verdauungstrakt pflanzenfressender Tiere (Darmflora)
oder im Erdboden (von Bodenbakterien) synthetisiert. Das Vitamin findet sich daher lediglich in
den Wurzeln von (Nahrungs-) Pflanzen, nicht aber in deren oberirdischen Teilen wie Blattgemüsen oder Getreidekörnern. Der Normalgehalt in menschlichem Blut beträgt nur 0,0002 µg (Millionstel Gramm) Vitamin B12 pro Milliliter. Unterschreitet der Gehalt allerdings einen gewissen "Mindestbestand", so ist eine ordnungsgemäße Blutbildung nicht mehr gewährleistet. Im Körper werden lediglich kleine Mengen des Cyanocobalamins gespeichert (zwischen 2-5 mg), davon 50 bis
90% in der Leber.
Summenformel (Linienformel): C63H88N14O14PCo
Strukturformel:
Molmasse: 1355.39 g/mol CAS-Nr.: [68-19-9] EG-Nr.: 200-680-0 HN: 3039200
Beschreibung
Cyanocobalamin kommt in Form tiefroter Kristalle oder als dunkelrotes, kristallines Pulver in den Handel. Ein Geruch oder Geschmack ist nicht wahrnehmbar. Das lichtempfindliche Vitamin hat keinen
bestimmbaren Schmelzbereich, sondern zersetzt sich beim Erhitzen auf Temperaturen über 200 °C.
Die Wasserlöslichkeit ist begrenzt; 1 L Wasser von 25 °C löst lediglich 12 g Cyanocobalamin. Die
organischen Lösungsmittel Aceton, Chloroform und Diethylether lösen den Stoff praktisch nicht auf.
Ethanol löst das Vitamin am besten.
Bedeutung für den Organismus
Vitamin B12 ist bei verschiedenen Reaktionen im Stoffwechsel beteiligt, so im Aminosäuren-, Fettsäuren- und Folsäure Metabolismus. Das Vitamin ist auch wichtig für den Aufbau der Nervenzellen (Myelinsynthese) und die Zellentwicklung.
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5.
a) Wie sieht die dreidimensionale Struktur
von Cyclohexan aus?
b) Zeichnen Sie einige Konformationsisomere,
Konfigurationsisomere und Konstitutionsisomere von
Chlor-ethyl-methyl-cyclohexan!
Geben Sie an, welche Stereozentren es gibt in:
1-Chlor-1-ethyl-2-methyl-cyclohexan und in
1-Chlor-2-ethyl-3-methyl-cyclohexan !
6.
Was versteht man bei Proteinen unter
Primär-, Sekundär, Tertiär- und Quartärstruktur?
7.
Was entsteht bei der folgenden Reduktion?
H
Reduktion
C
H2C
CH3
8.
O
CH2
O
a) Geben Sie an, wie man aus Glucose Methylglucosid
herstellen kann!
b) Geben Sie ein Beispiel für ein Disaccharid!
9.
a) Was ist eine Micelle?
b) Geben Sie ein Beispiel für ein konkretes Molekül,
das zur Miclellenbildung befähigt ist!
c) Was versteht man unter Verseifung?
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10.
a) Zeichnen Sie die Struktur von D-Glucose in der
Fischer-Projektion!
b) Wie viele Stereoisomere der D-Glucose gibt es in der
offenkettigen Form?
c) Wie viele Stereoisomere der D-Glucose gibt es in
der Ringform? (und wie viele Stereoisomere der D-Mannose
gibt es eigentlich in der Ringform? –besteht ein Unterschied?
11.
Zeichnen Sie die Strukturformeln der monomeren Bausteine
welche das Tripeptid Alanylglycylglycin aufbauen!
12.
a) Geben Sie ein konkretes Beispiel für eine
nucleophile Substitutionsreaktion!
b) Wie kann man aus Ethanol und Essigsäure
Essigsäureethylester herstellen?
c) Was passiert, wenn man Essigsäure
und Ethylamin zusammen gibt?
d) Geben Sie ein Beispiel für eine Radikalkettenreaktion!
e) Erklären Sie die reaktiven Stellen in Actetaldehyd!
f) Was entsteht aus Aceton und 1,2-Ethandiol
unter Säurekatalyse?
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