Nomenklatur.org.Verb

Nomenklatur organischer
Verbindungen nach den
IUPAC-Regeln
ein interaktives Lernprogramm
Hier findest Du die
Zauberformel!
Günther Berger, Werdenfels-Gymnasium
Einführung
Die genaue Benennung organischer Verbindungen nach verbindlichen
Regeln ist eine Grundvoraussetzung für ein erfolgreiches Arbeiten im
Chemieunterricht.
Dieses Lernprogramm ist dazu gedacht, die Grundlagen der IUPACNomenklatur selbstständig einzuüben oder zu wiederholen.
Für die Arbeit mit dem Programm brauchen Sie unbedingt einige
unbeschriebene Arbeitsblätter. Notieren Sie sich bei den Übungen zuerst
Ihre Überlegungen und überprüfen Sie erst danach die Lösung durch
einen linken Mausklick.
Erstbenutzer folgen am besten dem Lernprogramm. Sie können aber
auch durch Anklicken der Überschriften im Inhaltsverzeichnis direkt zu
den einzelnen Kapiteln gelangen. Der Navigationsknopf  führt Sie von
allen Seiten zum Inhaltsverzeichnis. Über die Navigationspfeile am
rechten Rand kommen Sie eine Seite weiter oder zurück im
Lernprogramm.
Inhaltsverzeichnis
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
Einleitung
Gesättigte Kohlenwasserstoffe (KW): Alkane
Ungesättigte Kohlenwasserstoffe: Alkene und Alkine
Aromatische KW
Funktionelle Gruppen: Grundlagen
Halogenderivate
Alkohole
Phenole
Ether
Aldehyde und Ketone
Carbonsäuren
Ester
Amine
Organische Schwefelverbindungen
Mehrfunktionelle Verbindungen
1. Einleitung
In der Frühzeit der organischen Chemie waren nur relativ wenige Stoffe
bekannt, die meist mehr oder weniger willkürlich benannt wurden. Viele
dieser Trivialnamen wie Harnstoff, Glycerin oder Milchsäure sind auch
heute noch im Gebrauch und können nur „gelernt“ werden. Mit der
wachsenden Zahl bekannter organischer Verbindungen wurde eine
systematisch aufgebaute Nomenklatur dringend nötig. Bis heute wuchs die
Zahl organischer Verbindungen auf über zwölf Millionen. 1892 wurden bei
einem Kongress in Genf erstmals verbindliche Regeln für die Benennung
organischer Verbindungen aufgestellt.
Diese „Genfer Nomenklatur“ wurde seither mehrfach ergänzt und insbesondere von der „International Union of Pure and Applied Chemistry“
(IUPAC) weiterentwickelt. In den zentralen Abituraufgaben im Fach
Chemie wird in Bayern nur noch die IUPAC-Nomenklatur verwendet. Im
Chemieunterricht sollte deshalb von Anfang an die IUPAC-Nomenklatur
konsequent eingeübt werden.
2. Gesättigte KW: Grundlagen
1.
Die längste Kohlenstoffkette wird wie ein Alkan bezeichnet und bestimmt
den Stammnamen.
2.
Vor diesen Namen setzt man die Bezeichnung der Seitenketten (Methyl-,
Ethyl-, Propyl- usw.). Gleiche Seitenketten werden durch griech. bzw. lat.
Zahlwörter (di-, tri-, tetra-, penta- usw.) zusammengefasst. Verschiedene
Seitenketten werden alphabetisch angeordnet.
3.
Die C-Atome der Hauptkette werden so durchnummeriert, dass die
Verzweigungsstellen möglichst kleine Zahlen erhalten. Diese Zahlen werden
den Namen der Seitenketten vorangestellt.
4.
Cyclische Verbindungen (Ringverbindungen) erhalten die Vorsilbe Cyclo-.
Homologe Reihe der Alkane CnH2n+2
Methan
Ethan
Propan
Butan
Pentan
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
Hexan
Heptan
Octan
Nonan
Decan
C6H14
C7H16
C8H18
C9H20
C10H22
Die Glieder unterscheiden sich durch eine
Methylengruppe -CH2-
Alkylgruppen (Seitenketten)
MethylEthylPropyl-
-CH3
-CH2-CH3 (-C2H5)
-CH2-CH2-CH3 (-C3H7)
Isopropyl H3C-CH-CH3
Isobutyl
(CH3)2CH-CH2-
Zahlwörter: 1 = mono; 2 = di; 3 = tri; 4 = tetra; 5 = penta; 6 = hexa; 7 = hepta; 8 =octa
9 = nona; 10 = deca; 11 = undeca; 12 = dodeca; 16 = hexadeca; 18 = octadeca; 20 = Eicosa
2. Gesättigte KW: Übung 1
Benennen Sie die folgenden Verbindungen nach den IUPAC-Regeln:
H3C CH2 CH2 CH2 CH CH3
CH3
H3C CH
CH CH2 CH2 CH3
CH3 CH2
2-Methylhexan
H3C CH2 CH2 CH2 CH CH3
6
5
4
3
2
1
CH3
H3C CH
1
3-Ethyl-2-methylhexan
2
CH CH2 CH2 CH3
3
4
5
CH3 CH2
CH3
CH3
CH3
H3C CH2 CH CH2 C
CH2
CH3
CH3
CH3
H3C CH2 CH CH2 C
4
CH2
4-Ethyl-2,2-dimethylheptan
3
5
CH2
CH2
6
CH3
CH3
7
CH3
H3C
C
CH3
CH3
H2C CH
CH3
CH3
6
2,2,4-Trimethylpentan
H3C
1
C
2
CH3
H2C CH
3
4
CH3
CH3
5
2
CH3
CH3
1
2. Gesättigte KW: Übung 2
Erstellen Sie die Strukturformel für folgende Verbindungen:
CH3
2,2,3-Trimethylbutan
H3C
1
C
CH
2
CH3
3
4
CH3 CH3
CH3
4,5-Diethyl-2,5-dimethyloctan
CH2
H3C CH CH2 CH
1
2
CH3
3
4
CH2
CH2 CH2 CH3
C
5
6
7
8
CH3
CH3
H2C CH2 CH3
CH2
Cyclohexan
H2C
CH2
H2C
CH2
CH2
Propylcyclohexan
CH
H2C
CH2
H2C
CH2
CH2
2. Gesättigte KW: Übung 3
Welche(r) der folgenden Namen sind (ist) richtig?
Geben Sie gegebenenfalls den richtigen Namen an.
H2C
falsch!
3-Ethyl-1,2dimethylbutan
2
CH
CH
3
CH3
4
CH3 CH3 CH2
richtig ist:
3,4-Dimethylhexan
1
5
CH3
6
CH3
4,4-Dimethyl-3-propylhexan
H3C CH2 CH
falsch!
C
4
CH2 CH3
3
2
1
CH2 CH3
5
richtig ist:
4-Ethyl-3,3-dimethylheptan
CH2
6
CH3
7
CH3
4-Ethyl-3,4-dimethylheptan
richtig!
H3C CH2 CH
1
2
3
C CH2 CH2 CH3
4
5
CH3 CH2
CH3
6
7
2. Gesättigte KW: Übung 4
Verzweigte Seitenketten werden in runden Klammern angegeben.
Hier bestimmt das griech. Zahlwort die alphabetische Einordnung.
Die Nummerierung der verzweigten Seitenkette beginnt mit dem CAtom, das an die Hauptkette gebunden ist.
Welche Strukturformel muss nach dieser Regel die Verbindung
7-(1,2-Dimethylbutyl)-5-ethyltridecan haben?
H3C CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
1 2
3
4
5
6
7
8
CH2
HC CH3
CH3
HC
9
10
11
12
1
2
CH2 CH3
3
4
CH3
Benennen Sie die folgende Verbindung:
CH3
H3C CH
CH2 CH
CH3
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH3
H2C CH3
7-(1,3-Dimethylbutyl)-4-ethyldodecan
13
3. Ungesättigte KW: Grundlagen
1.
Verbindungen mit einer Doppelbindung (Alkene) erhalten die Endung
–en, mit zwei Doppelbindungen die Endung –dien usw..
2.
Verbindungen mit einer Dreifachbindung (Alkine) erhalten die
Endung –in, mit zwei Dreifachbindungen die Endung -diin usw..
3.
Die Hauptkette muss die Mehrfachbindung enthalten, die möglichst
am Kettenanfang liegen soll. Eine Zahl vor der Endung
-en bzw. –in gibt den Ausgangspunkt der Doppelbindung an.
4.
Bei Verbindungen mit Doppel- und Dreifachbindungen erhält die
Doppelbindung die niedrigste Nummer.
Homologe Reihe der Alkene CnH2n
Homologe Reihe der Alkine CnH2n-2
Ethen
Propen
But-1-en
usw.
Ethin
Propin
But-1-in
C2H4
C3H6
C4H8
H2C=CH2
H2C=CH-CH3
H2C=CH-CH2-CH3
HCCH
HCC-CH3
HCC-CH2-CH3
usw.
Alkenylreste
Ethenyl- (Vinyl-)
Methin-
C2H2
C3H4
C4H6
Alkinylreste
H2C=CH=CH-
Ethinyl-
HC C-
3. Ungesättigte KW: Übung 1
Benennen Sie folgende Verbindungen nach den IUPAC-Regeln:
H3C
HC
CH
C
CH
CH
CH3
But-2-en
CH3
3-Methylbut-1-in
CH3
H2C
CH CH
H2C
CH
H3C C
CH2
CH2 C
C CH
CH
Buta-1,3-dien
CH
Pent-1-en-4-in
CH2
3-Methylhex-1-en-4-in
CH3
HC
C
CH
CH CH
CH2
Hexa-1,3-dien-5-in
3. Ungesättigte KW: Übung 2
Benennen Sie folgende Verbindungen nach den IUPAC-Regeln:
CH
HC
CH2
Cyclopenten
CH2 CH2
CH
CH
H3C C
CH2
1,4-Dimethylcyclopenten
3
CH2 CH
5
CH3
4
CH3
CH
CH
HC
CH
H2C
CH
Cyclohexa-1,3-dien
HC
CH
3
H2C
6
CH
CH2
4
5
CH2
3-Ethylcyclobuten
CH CH2 CH3
2
1
CH2
HC
CH2
1
CH2 CH
HC
2
H3C C
HC
CH2
HC
CH CH2 CH3
1
2
4
3
3. Ungesättigte KW: Übung 3
Erstellen Sie die Strukturformel für folgende Verbindungen:
2,6-Dimethylocta-1,7-dien
H2C C CH2 CH2 CH2 CH CH
1
2
3
4
5
6
CH3
7
CH2
8
CH3
5-Ethyl-6,9,9-trimethyldeca-2,4,7-trien
CH3
H3C C CH
10 9
8
CH3
CH3
CH CH
7
6
C
5
CH2
CH3
CH CH
4
3
CH CH3
2
1
4. Aromatische KW: Grundlagen 1
Grundkörper der meisten aromatischen Verbindungen ist das Benzol C6H6:
Mesomerie-Modell
hypothetische Grenzformeln
R
Phenylgruppe: -C6H5
oder
R
R
R
Es gibt beim Benzol drei
Disubstitutionsprodukte
mit den Stellungen:
R
R
ortho- (o-)
meta- (m-)
para- (p-)
Wichtige Derivate des Benzols. Am gebräuchlichsten sind hier die Trivialnamen!
OH
NH2
CH3
Phenol
Anilin
Toluol
Benzol-ol
Phenylamin
Aminobenzol
Methylbenzol
CHO
COOH
SO3H
CH=CH2
Benzaldehyd
Benzoesäure Benzolsulfon- Styrol
Phenylmethanal Benzolcarbonsäure säure
Ethenylbenzol
Vinylbenzol
4. Aromatische KW: Grundlagen 2
Ist an einem cyclischen Kohlenwasserstoff wie dem „Benzolkern“ eine
Seitenkette gebunden, so ergibt sich die Möglichkeit, den Stammnamen von
der Seitenkette oder vom cyclischen Kohlenwasserstoff abzuleiten:
H2C
CH3
Abgeleitet vom Ethan: Phenylethan
oder
abgeleitet vom Benzol: Ethylbenzol?
Kriterien für eine Entscheidung zwischen den beiden Alternativen sind:
• Die größere, entscheidendere Struktureinheit bestimmt den Namen.
• Die Struktureinheit mit den meisten Substituenten bestimmt den Namen.
Im obigen Beispiel müsste man sich für den Namen Ethylbenzol entscheiden!
Hier leitet man den Namen vom Methan ab, da
dieses drei Substituenten (Phenyl-Gruppen) trägt.
CH
Der systematische Name lautet hier also:
Triphenylmethan!
4. Aromatische KW: Übung 1
Es gibt drei isomere Dimethylbenzole mit den Trivialnamen
ortho-Xylol, meta-Xylol und para-Xylol. Erstellen Sie die
Strukturformeln der drei Isomere und geben Sie den IUPACNamen an.
CH 3
1
6
2
5
3
CH 3
4
CH 3
CH 3
1
1
6
2
6
2
5
3
5
3
4
CH 3
4
CH 3
ortho-Dimethylbenzol
meta-Dimethylbenzol
para-Dimethylbenzol
o- Dimethylbenzol
m-Dimethylbenzol
p-Dimethylbenzol
1,2-Dimethylbenzol
1,3-Dimethylbenzol
1,4-Dimethylbenzol
4. Aromatische KW: Übung 2
Wie viele Tri- und Tetramethylbenzole gibt es?
CH 3
CH 3
CH 3
1
6
2
CH 3
CH 3
1
6
2
Es gibt drei
Trisubstitutionsprodukte
1
6
2
1,2,3- Trimethylbenzol
5
3
4
5
CH 3
3
4
5
3
4
H3C
1,2,4-Trimethylbenzol
CH 3
CH 3
CH 3
1
6
CH 3
CH 3
2
CH 3
CH 3
1
6
1
6
2
2
CH 3
1,3,5-Trimethylbenzol
Es gibt auch drei
Tetrasubstitutionsprodukte
1,2,3,4-Tetramethylbenzol
5
3
4
CH 3
5
CH 3 H3C
5
3
4
CH 3 H3C
3
4
CH 3
1,2,3,5-Tetramethylbenzol
1,2,4,5-Tetramethylbenzol
4. Aromatische KW: Übung 3
Erstellen Sie die Strukturformeln von:
H2C
CH3
1
1-Ethyl-2-methylbenzol
2
HC
CH3
Unterschiedliche Substituenten
werden in alphabetischer
Reihenfolge angegeben!
CH2
Ethenylbenzol
(Vinylbenzol, Styrol)
1-Phenyloctadecan
H3C (CH 2)16 CH2
Erstellen Sie die Namen folgender Verbindungen:
(CH 2)6
H3C
CH
1,6-Diphenylhexan
Abgeleitet vom Hexan!
CH3
Isopropylbenzol
Abgeleitet vom Benzol!
Siehe Aromatische KW: Grundlagen 2!
4. Aromatische KW: Übung 4
Kondensierte Aromate enthalten mehrere Benzolringe. Die Moleküle von
Naphthalin, Anthracen und Benzpyren setzen sich aus zwei, drei und fünf
Benzol-Ringen zusammen. Ihre -Elektronen sind dabei über das gesamte
Kohlenstoff-Gerüst delokalisiert.
Ergänzen Sie in den dargestellten Grundgerüsten die restlichen -Elektronen.
1
10
2
8
1
8
9
1
8
7
9
2
7
2
3
6
10
3
6
3
4
5
4
5
10
9
4
7
5
6
Naphthalin
Anthracen
3,4-Benzpyren
10 -Elektronen
14 -Elektronen
20 -Elektronen
Ausgangsstoff für
Farbstoffe
Ausgangsstoff für
Farbstoffe
Kanzerogen wirkender
Bestandteil im
Zigarettenrauch
5. Funktionelle Gruppen: Grundlagen 1
Atome oder Atomgruppen, die das chemische Verhalten organischer
Verbindungen charakterisieren, nennt man funktionelle Gruppen.
Stoffklasse
Alkene
Alkine
Halogenkohlenwasserstoffe
Alkohole
Thiole
funktionelle Gruppe
Doppelbindung
C=C
Dreifachbindung
-CCHalogenatome
-F; -Cl; -Br; -I
Hydroxy-Gruppe -OH
Mercapto-Gruppe -SH
(Thiol-Gruppe)
Aldehyde
Ketone
Aldehyd-Gruppe
Keto-Gruppe
-CHO
C=O
(Carbonyl-Gruppe)
Carbonsäuren
Ester
Ether
Amine
Nitroverbindungen
Sulfonsäure
Isocyanate
Carboxy-Gruppe
-COOH
Esterbindung
-CO-OOxy-Gruppe
-OAmino-Gruppe
-NH2
Nitro-Gruppe
-NO2
Sulfonsäure-Gruppe –SO3H
Isocyanat-Gruppe -NCO
5. Funktionelle Gruppen: Grundlagen 2
Benennung von Verbindungen mit funktionellen Gruppen:
1.
Man sucht die längste C-Kette im Molekül, welche die
funktionelle Gruppe enthält. Die C-Atome werden derart
nummeriert, dass die funktionelle Gruppe eine möglichst
niedrige Zahl erhält.
2.
Die funktionellen Gruppen werden in der Regel durch die Endung
des Namens charakterisiert:
-en (Doppelbindung), -in (Dreifachbindung), -ol (Hydroxy-Gruppe), -al
(Aldehyd-Gruppe), -on (Keto-Gruppe), -säure (Carboxy-Gruppe), -ester
(Ester-Gruppe), –ether (Oxy-Gruppe), -amin (Amino-Gruppe).
3.
Gleiche funktionelle Gruppen werden durch griech. bzw. lat.
Zahlwörter zusammengefasst.
4.
Die Stellungen der funktionellen Gruppen werden durch Zahlen
vor den Endungen –en, -in, -ol usw. angegeben.
Der Vokal a am Ende eines Zahlwortes wird weggelassen, wenn die
nachfolgende Endung mit einem Vokal beginnt.
Ausnahmen: Die Halogenatome und die Nitro-Gruppe (-NO2) werden
wie Seitenglieder behandelt.
6. Halogenderivate: Grundlagen
Die IUPAC-Regeln empfehlen hier ausschließlich „Substitutionsnamen“.
Beispiel: H3C-Br Brommethan; hier kommt zum Ausdruck, dass ein
H-Atom des Methans durch ein Br-Atom ersetzt wurde.
Der “radikofunktionelle Name“ Methylbromid für obige Verbindung ist
nicht empfehlenswert, da die Endung „-id“ bereits für Anionen (z.B.
Chlorid-Ion) reserviert ist.
6. Halogenderivate: Übung 1
Benennen Sie die folgenden Verbindungen:
CH3
Cl
H
C
Cl
1-Brom-3-methylbenzol
od. 3-Bromtoluol
Trichlormethan
(Chloroform)
Cl
Br
Vergleichen Sie: 1,2-Dibrom-3-ethylbenzol mit (1,2-Dibromethyl)benzol
H2C
CH3
3
Br-Atome am
arom. Ring!
2
1
Br CH CH2 Br
1
2
Br
Br-Atome an der
Seitenkette!
Br
Vom 1,2-Dichlorethen gibt es zwei Stereoisomere!
Geben Sie die Strukturformeln und die Namen der beiden Isomere an:
H
H
C
Cl
H
Cl
C
C
Cl
(Z)-1,2-Dichlorethen
Cl
C
H
(E)-1,2-Dichlorethen
6. Halogenderivate: Übung 2
Für Könner:
Das Kontaktinsektizid DDT dringt bei Berührung in den Insektenkörper
ein und wirkt bereits in geringsten Mengen tödlich.
Es hat den IUPAC-Namen: 1,1-Bis-(4-chlorphenyl)-2,2,2-trichlorethan.
Versuchen Sie, die Strukturformel zu erstellen.
Hinweis: Sind Seitengruppen (hier 4-chlorphenyl-) vorhanden, deren Namen
bereits ein Zahlwort enthalten, so ist deren Anzahl durch die Vorsilbe
bis-, tris- usw. anzugeben.
H
Cl
4
4
C
1
Cl
C
2
Cl
Cl
Cl
Die Bezeichnung DDT leitet sich von einer alten Bezeichnung ab:
1,1-(4,4-Dichlordiphenyl)-2,2,2-trichlor-ethan
7. Alkohole : Grundlagen
Alkohole: R-OH; funktionelle Gruppe: Hydroxy-Gruppe
Benennung: Endung –ol
O H
Salze der Alkohole: Alkoholate mit dem Alkoholation R
O
Einteilung: Primäre Alkohole haben die Hydroxy-Gruppe an einem
primären C-Atom gebunden. Ein prim. C-Atom ist
mit nur einem weiteren C-Atom verbunden!
Sekundäre Alkohole haben die –OH Gruppe an einem
sekundären C-Atom gebunden und
Tertiäre Alkohole an einem tertiären C-Atom.
Einwertige Alkohole haben eine Hydroxy-Gruppe,
Zweiwertige Alkohole haben zwei Hydroxy-Gruppen usw..
Homologe Reihe der Alkanole
Methanol (Methylalkohol)
H3C-OH
Ethanol
(Ethylalkohol)
H3C-CH2-OH
Propan-1-ol
H3C-CH2-CH2-OH
Butan-1-ol
H3C-CH2-CH2-CH2-OH
7. Alkohole : Übung 1
Benennen Sie die folgenden Verbindungen:
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 OH
H3C
CH
CH3
Pentan-1-ol
Propan-2-ol
OH
CH3
H3C CH2 C CH2 OH
2,2-Dimethylbutan-1-ol
CH3
CH3
H3C C CH CH
CH2 CH3
2-Methylhex-3-en-2-ol
OH
H2C
CH
OH OH
CH2
OH
Propan-1,2,3-triol
(Trivialname: Glycerin)
7. Alkohole : Übung 2
Zeichnen Sie die Strukturformel des einfachsten primären,
sekundären und tertiären Alkohols.
H
H
H C
C OH
H
H
Ethanol ist der einfachste primäre Alkohol.
Die –OH Gruppe ist an einem primären CAtom gebunden, das mit nur einem weiteren
C-Atom verbunden ist.
Methanol CH3-OH nimmt eine Sonderstellung ein und ist
weder ein primärer, sekundärer noch ein tertiärer
Alkohol. Methanol kann aber wie ein primärer Alkohol zu
einem Aldehyd und weiter zu einer Carbonsäure oxidiert
werden!
H3C CH CH3
OH
CH3
H3C
C
OH
CH3
Propan-2-ol ist der einfachste sekundäre
Alkohol. Das sekundäre C-Atom ist mit zwei
weiteren C-Atomen verbunden.
2-Methylpropan-2-ol ist der einfachste
tertiäre Alkohol. Das tertiäre C-Atom ist mit
drei weiteren C-Atomen verbunden.
7. Alkohole : Übung 3
Isomerie ist die Erscheinung, dass bei gleicher Summenformel
verschiedene Strukturen existieren können.
Wie viele Konstitutionsformeln gibt es für einen Alkohol mit der
Summenformel C4H10O?
Zeichnen Sie die Strukturformeln und benennen Sie die Verbindungen.
Es gibt vier Konstitutionen mit dieser Molekülformel:
H3C CH2 CH2 CH2 OH
4
3
2
1
H3C CH
1
2
CH2 CH3
3
4
OH
Butan-2-ol
Butan-1-ol
OH
H3C CH
3
2
CH2 OH
1
CH3
2-Methylpropan-1-ol
H3C
1
C
2
CH3
3
CH3
2-Methylpropan-2-ol
Beachte: Butan-2-ol hat am C2-Atom ein asymmetrisches C-Atom.
Hier tritt zusätzlich eine Spiegelbild-Isomerie auf, so dass es von
diesem Alkohol zwei Enantiomere (Spiegelbildisomere) gibt!
7. Alkohole : Übung 4
Welchen systematischen Namen haben die folgenden Verbindungen?
H3C-CH2-ONa
H3C
CH
Natrium-ethanolat
CH3
-
Propan-2-olat-Ion
O
CH3
H3C
4
CH2
3
C
2
OK
Kalium-2-methylbutan-2-olat
CH3
1
Zeichnen Sie die Strukturformel von Magnesium-di(propan-1-olat):
(H3C-CH2-CH2-O)2Mg
8. Phenole: Grundlagen
Phenole: Hydroxy-Gruppen sind direkt an einen Benzolring gebunden.
Phenol = Benzol-ol
OH
oder C6H5-OH
Salze des Phenols: Phenolate mit dem Phenolation C6H5 O
Einwertige Phenole enthalten eine Hydroxy-Gruppe, mehrwertige
entsprechend mehrere.
8. Phenole: Übung 1
Für eine Reihe von Phenolen sind Trivialnamen gebräuchlich.
Wie lautet ihr systematischer Name nach den IUPAC-Regeln?
OH
OH
OH
OH
OH
OH
Brenzcatechin =
Resorcin =
Benzol-1,2-diol
Benzol-1,3-diol
Benzol-1,4-diol
OH
OH
HO
Hydrochinon =
OH
NO 2
O 2N
NO 2
Pyrogallol =
Benzol-1,2,3-triol
Pikrinsäure =
2,4,6-Trinitrophenol
8. Phenole: Übung 2
Benennen Sie die folgenden Verbindungen:
C6H5-O K+
Kalium-phenolat
OH
3,5-Dichlorphenol
Cl
Cl
Erstellen Sie die Strukturformel von 3,4,5-Trimethylphenol.
OH
1
H3C
6
2
5
3
4
CH3
CH3
9. Ether: Grundlagen
R-O-R; funktionelle Gruppe: Oxy-Gruppe
-ODie veralteten radikofunktionellen Namen enden auf –ether:
Dimethylether H3C-O-CH3 oder Ethylmethylether H3C-CH2-O-CH3
Nach dem Substitutionsprinzip sind die Ether geeigneter als alkyloxyoder aryloxy- substituierte Kohlenwasserstoffe zu benennen.
H3C-O-CH3 Methyloxymethan (oder kurz Methoxymethan)
Der Ether leitet sich vom Methan ab, wobei ein H-Atom
durch die Methyloxy-Gruppe H3C-O- ersetzt ist.
H3C-O-CH2-CH3 Methyloxyethan (od. Methoxyethan)
Die größere Ethylgruppe dient hier als Wortstamm.
9. Ether: Übung
Benennen Sie folgende Ether auf zweifache Art und Weise:
H3C CH2 O CH CH2
CH
Ethylethenylether
CH
HC
CH
HC
C
CH
Ethyloxyethen oder
O
HC
CH
Phenyloxybenzol oder
C
CH
Diphenylether
CH
Erstellen Sie die Strukturformel von 2-Methyloxypropan:
H3C CH CH3
O
CH3
10. Aldehyde und Ketone: Grundlagen
Aldehyde
R-CHO
Ketone
H
R-CO-R
C
C
O
O
funktionelle Gruppe: Aldehyd-Gruppe Keto-, Carbonyl- oder Oxo-Gruppe
Benennung: Endung: -al
Endung: –on
Homologe Reihe der Alkanale
Auswahl einiger Alkanone
Methanal (Formaldehyd) H-CHO
Ethanal
(Acetaldehyd) H3C-CHO
Propanal
H3C-CH2-CHO
Butanal
H3C-CH2-CH2-CHO
Propanon (Aceton)
H3C-CO-CH3
Butanon
H3C-CO-CH2-CH3
Pentan-2-on H3C-CO-CH2-CH2-CH3
Die Aldehyd-Gruppe kann nur am
Kettenanfang stehen.
Die Stellung der Keto-Gruppe wird
durch eine Zahl vor der Endung –on
angegeben.
10. Aldehyde und Ketone: Übung 1
Benennen Sie die folgenden Verbindungen:
H
C
O
O
O
C
H
Phenylmethanal
(Benzaldehyd)
H2C
C
C
O
H2C
H
Cyclopropanon
Ethandial
Der Klassenname für aromatische Diketone (also 2 Keto-Gruppen)
lautet Chinone!
Wie viele Chinone gibt es vom Benzol?
O
Es gibt zwei Chinone des
Benzols:
O
O
1,4-Chinon und 1,2-Chinon
O
10. Aldehyde und Ketone: Übung 2
1,2,3-Propantriol (Glycerin), das sich bei der Spaltung von Fetten und
Ölen bildet, wird bei starker Hitze zu beißend riechendem Propenal
(Acrolein) dehydratisiert. Wie viele H2O-Moleküle werden dem
Glycerin entzogen?
Formulieren Sie zur Klärung der Frage eine Strukturformelgleichung.
Es werden zwei H2O-Moleküle entzogen:
H2C
OH
CHO
HC
OH
CH
H2C
OH
CH2
1,2,3-Propantriol
Glycerin
Propenal
Acrolein
+ 2 H2O
10. Aldehyde und Ketone: Übung 3
Trichlorethanal (Chloral) ist ein flüssiger Aldehyd, der durch Reaktion
mit Wasser in das feste 2,2,2-Trichlorethan-1,1-diol (Chloralhydrat)
übergeht.
Formulieren Sie für diese Reaktion eine Strukturformelgleichung.
Cl
Cl
C
OH
C
C
Cl
H
O
+
C
H
Cl
Cl
H2O
Cl
2
1
OH
10. Aldehyde und Ketone: Übung 4
Niedere Aldehyde neigen leicht zu einer Polymerisation.
Welcher Aldehyd könnte folgendes Polymerisat bilden?
H
H
C
O
H
C
H
O
H
C
O
H
Methanal (Formaldehyd) polymerisiert leicht zu festem
„Paraformaldehyd“, wobei sich etwa 12 – 30 Methanal-Moleküle
aneinander reihen:
H
H
C
H
O
+
H
H
H
C
O
+
H
C
O
usw.
C
H
H
O
C
H
H
O
C
H
O
11. Carbonsäuren: Grundlagen
R-COOH; funktionelle Gruppe: Carboxygruppe
O
C
Benennung: Endung –säure
OH
Anion der Carboxygruppe: Carboxylat-Ion –COOHomologe Reihe der Alkansäuren:
Salze: Alkanoate
Methansäure
Ethansäure
Propansäure
Butansäure
Methanoate (Formiate) H-COOEthanoate (Acetate) H3C-COOPropanoate
C2H5-COOButanoate
C3H7-COO-
(Ameisensäure)
H-COOH
(Essigsäure)
H3C-COOH
(Propionsäure) C2H5-COOH
(Buttersäure)
C3H7-COOH
Gesättigte Fettsäuren:
Hexadecansäure (Palmitinsäure)
Octadecansäure (Stearinsäure)
C15H31-COOH
C17H35-COOH
Ungesättigte Fettsäuren:
(Z)-Octadec-9-ensäure
(Ölsäure)
(Z,Z)-Octadeca-9,12-diensäure (Linolsäure)
C17H33-COOH
C17H31-COOH
Dicarbonsäuren:
Ethandisäure
(Oxalsäure)
HOOC-COOH
(Oxalat-Ion)
Hexandisäure (Adipinsäure) HOOC-(CH2)4-COOH
–OOC-COO-
11. Carbonsäuren: Übung 1
Erstellen Sie die Strukturformel von:
Cl
Trichlorethansäure
Cl
C
COOH
Cl
H2C
2-Methylpropensäure
(Methacrylsäure)
C
COOH
CH3
Octadeca-9,12,15-triensäure (Linolensäure)
H3C CH2 CH
18
CH CH2 CH CH CH2 CH
15
12
CH (CH 2)7 COOH
9
1
H29C17 COOH
(E)- und (Z)-Butendisäure
H
H
C
H
C
C
HOOC
(Z)-Butendisäure
(Maleinsäure)
COOH
COOH
HOOC
C
H
(E)-Butendisäure
(Fumarsäure)
11. Carbonsäuren: Übung 2
Benennen Sie die folgenden Verbindungen:
H3C-CH2-COONa
COOCa2+
COO-
Natrium-propanoat
Calcium-oxalat
Calcium-ethandioat
(H3C-COO)2Mg
Magnesium-diethanoat
Erstellen Sie im Vergleich dazu die Strukturformel
von Magnesium-diethanolat.
(H3C-CH2-O)2Mg
Bei den Salzen der Alkohole schreibt
man die Endung –olat .
Alkoholat-Ion: R-O
12. Ester: Grundlagen
R1-CO-O-R2; funktionelle Gruppe: Esterbindung
O
C O
Benennung:
Säurename – Alkylrest des Alkohols – ester
Ethansäuremethylester H3C-CO-O-CH3
Esterbildung:
O
O
R
1
C
Veresterung
OH +
H
O
R
R
2
Carbonsäure + Alkohol
Verseifung
1
C
Ester
R +
O
2
+
H2O
Wasser
12. Ester: Übung 1
Erstellen Sie die Strukturformel von:
O
Ethansäurepentylester
(Birnenaroma)
H3C
C
O
Säurekomponente
Butansäureethylester
(Ananasaroma)
3-Ketobutansäureethylester
(Acetessigester)
CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Alkoholkomponente
O
C3H7 C
O
O
C2H5
O
H3C C CH2 C O CH2 CH3
12. Ester: Übung 2
Mit Salicylsäure kann man zwei ähnliche, aber
sehr unterschiedlich wirksame Ester bilden.
COOH
OH
Benennen Sie die beiden Ester (unter Verwendung des Trivialnamens) und
geben Sie jeweils die Säure- und Alkoholkomponente an.
O
C
O
CH3
Ausgangsstoffe sind hier Salicylsäure (Säurekomponente)
und Methanol (Alkoholkomponente).
OH
COOH
Salicylsäuremethylester (Wintergrünöl, ein Aromastoff für
Salben, Zahnpasten, Reinigungsmittel ...)
O
O
C
CH3
Ethansäuresalicylester (Acetylsalicylsäure ASS,
Wirkstoff von Medikamenten gegen Schmerzen,
Fieber, Erkältungskrankheiten ...)
Ausgangsstoffe sind hier Essigsäure (Säurekomponente) und Salicylsäure (Alkoholkomponente).
12. Ester: Übung 3
Auch die „Polyester“-Kunststoffe enthalten Esterbindungen, welche aus einer
Alkohol- und einer Säurekomponente gebildet wurden.
Welche Monomere (Bausteine) liegen den folgenden Polyestern zugrunde?
O
O
...-O CH2 CH2 O C (CH 2)4 C-...
Die Monomere sind hier Ethan-1,2-diol und Hexandisäure:
HO CH2 CH2 OH
HOOC (CH2)4
O
...-O CH2 (CH 2)6 C-...
Dieser Polyester ist nur aus einem Monomer, nämlich aus
8-Hydroxyoctansäure aufgebaut.
HO CH2 (CH2)6 COOH
COOH
12. Ester: Übung 4
Ester der Salpetersäure HNO3
R-OH
Alkohol
+
HO-NO2
Salpetersäure
R-O-NO2 + H2O
Alkylnitrat
Wasser
Beachten Sie den Unterschied zu Nitroverbindungen:
Beispiel: C2H5-O-NO2
aber
C2H5-NO2
Ethylnitrat
Nitroethan
Das hochexplosive Glycerintrinitrat = Propan-1,2,3-trioltrinitrat,
fälschlich „Nitroglycerin“ genannt, ist keine Nitroverbindung,
sondern ein Salpetersäureester. Erstellen Sie die Strukturformel.
H2C
O
NO 2
HC
O
NO 2
H2C
O
NO 2
12. Ester: Übung 5
Alle Fette und fetten Öle sind Ester des Glycerins (Propan-1,2,3-triol) mit
höheren Monocarbonsäuren (Fettsäuren). Sind alle drei Hydroxy-Gruppen
des Glycerins verestert, so spricht man von Triglyceriden.
Erstellen Sie die Strukturformel von einem Fett-Molekül,
das mit Palmitinsäure (Hexadecansäure),
Stearinsäure (Octadecansäure) und
Ölsäure (Octadec-9-ensäure) verestert ist.
H2C
O
HC
O
H2C
O
O
C
O
C
O
C
C15H31
Palmitinsäurerest
C17H35
Stearinsäurerest
C17H33
Ölsäurerest
13. Amine: Grundlagen
Amine kann man als Derivate des Ammoniaks NH3 betrachten.
Je nach der Anzahl der substituierten H-Atome unterscheidet man
zwischen primären, sekundären und tertiären Aminen.
H
Primäre Amine R-NH2
N
funktionelle Gruppe: Aminogruppe
H
Die Benennung der Amine kann recht uneinheitlich erfolgen,
z.B. mit der Endung –amin.
Methylamin
Dimethylamin
H3C-NH2
(H3C)2NH
(primäres Amin)
(sekundäres Amin)
Trimethylamin
(H3C)3N
(tertiäres Amin)
Bei Di- oder Polyaminen wird Stellung und Anzahl der Amino-Gruppen
an den Namen des Kohlenwasserstoffs angehängt
oder man verwendet Substitutionsnamen:
H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2
Hexan-1,6-diamin oder 1,6-Diaminohexan
Substituierte Ammonium-Ionen (NH4+)
Methylammonium-Ion
H3C-NH3
Phenylammonium-Ion (Anilinium-Ion) C6H5-NH3
Tetramethylammonium-Ion
(H3C)4N
13. Amine: Übung
Erstellen Sie die Strukturformeln von:
Isopropylamin
H3C CH CH3
NH2
Ethylmethylamin
H3C-CH2-NH-CH3
Diethylmethylamin
(H3C-CH2)2N-CH3
H3C CH
Pentan-2,3-diamin
CH
CH2 CH3
NH2 NH2
Trimethylammoniumchlorid
(H3C)3N Cl
Bilden Sie mit Phenyl-Gruppen das einfachste primäre, sekundäre und
tertiäre Amin.
NH2
Phenylamin
NH
N
Diphenylamin
Triphenylamin
14. Org. Schwefelverbindungen:
Grundlagen
Thiole
R-SH; funktionelle Gruppe: Mercapto-Gruppe
Benennung: Name des Kohlenwasserstoffes – thiol
Ethanthiol
S
H
H3C-CH2-SH
Bei Di- oder Polythiolen wird wie bei den Alkoholen vorgegangen.
Pentan-1,2-dithiol HS-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-SH
Sulfide R-S-R
Ethylmethylsulfid
und Disulfide R-S-S-R
H3C-S-C2H5
Dimethyldisulfid
H3C-S-S-CH3
Sulfonsäuren und ihre Salze
O
R-SO3H; funktionelle Gruppe: Sulfonsäure-Gruppe
S
OH
O
-SO3- : Sulfonat-Gruppe
Benennung: Name des Kohlenwasserstoffes-sulfonsäure (bzw. –sulfonat)
Benzolsulfonsäure
C6H5-SO3H
4-Aminobenzolsulfonsäure (Sulfanilsäure)
H2N
SO3H
14. Org. Schwefelverbindungen: Übung
Erstellen Sie die Strukturformel von :
Phenylmethanthiol
H2C
SH
Methyl-phenyl-tetrasulfid
S
Natrium-4-methylbenzolsulfonat
H3C
S
S
S
CH3
SO3Na
Beachten Sie den Unterschied zwischen den Tensidklassen:
Alkylbenzolsulfonate
und
Fettalkoholhydrogensulfate
R
SO3-
R
O
SO3-
Welche Strukturformel hat das Na-Salz der 4-Dodecylbenzolsulfonsäure?
H25C12
SO3Na
15. Mehrfunktionelle Verbindungen:
Grundlagen
1.
Enthält eine Verbindung mehrere
funktionelle Gruppen, so richtet sich der
Stammname nach der Gruppe mit der
höchsten Priorität.
2.
Die Nummerierung der C-Atome erfolgt
derart, dass die wichtigste funktionelle
Gruppe die niedrigste Zahl erhält.
3.
Die Namen untergeordneter funktioneller
Gruppen werden in den Stammnamen
eingefügt. Die –OH Gruppe erhält dabei
die Bezeichnung Hydroxy-, die C=O
Gruppe den Namen Keto- oder Oxo-.
H3C
3
CH
2
COOH
1
OH
H3C
3
C
2
O
COOH
1
2-Hydroxypropansäure
(Milchsäure)
Ketopropansäure
(Brenztraubensäure)
Ordnung funktioneller
Gruppen nach abnehmender
Priorität
Carbonsäure
-COOH
Ester
-CO-O-
Aldehyd
-CHO
Keton
C=O
Alkohol
-OH
Ether
-O-
Doppelbind.
C=C
Dreifachb.
CC
15: Mehrfunktionelle Verbindungen
Übung 1
Benennen Sie folgende Verbindungen: Verwenden Sie dazu als
Stammnamen die Trivialnamen der Benzolderivate (Kap. 4!)
SO 3H
NH2
COOH
CH3
OH
CH3
2-Hydroxybenzoesäure
(Salicylsäure)
2,4-Dimethylanilin
NH2
4-Aminobenzolsulfonsäure
(Sulfanilsäure)
15: Mehrfunktionelle Verbindungen
Übung 2
Die Explosivstoffe Pikrinsäure und TNT haben die IUPAC-Namen
2,4,6-Trinitrophenol und 2,4,6-Trinitrotoluol.
Zeichnen Sie die Strukturformeln der beiden Verbindungen.
OH
O 2N
CH 3
1
6
2
5
3
NO 2
4
NO 2
Pikrinsäure
= 2,4,6-Trinitrophenol
O 2N
1
6
2
5
3
4
NO 2
TNT
= 2,4,6-Trinitrotoluol
NO 2
15. Mehrfunktionelle Verbindungen:
Übung 3
Hydroxycarbonsäuren enthalten sowohl die Hydroxy- als auch die
Carboxy-Gruppe. Neben dem IUPAC-Namen sind hier auch die
Trivialnamen gebräuchlich. Erstellen Sie die Strukturformeln von:
2-Hydroxypropansäure
(Milchsäure; Salze Laktate)
H3C
2,3-Dihydroxypropansäure
(Glycerinsäure)
H2C
2,3-Dihydroxybutandisäure
(Weinsäure; Salze Tartrate)
HOOC CH
Kalium-natrium-tartrat
(Seignettesalz; Bestandteil der
Fehlingschen Lösung)
CH
COOH
OH
CH
COOH
OH OH
CH
COOH
OH OH
KOOC CH
CH
OH
OH
COONa
15. Mehrfunktionelle Verbindungen:
Übung 4
Ketocarbonsäuren enthalten sowohl die Keto- (Oxo-) als auch die
Carboxy-Gruppe. Auch hier sind die Trivialnamen gebräuchlich.
Benennnen Sie folgende Verbindungen:
O
H3C
C
COOH
O
H3C
C
CH2 COOH
O
HOOC
C
CH2 COOH
Ketopropansäure
(Brenztraubensäure)
3-Ketobutansäure
(Acetessigsäure)
Ketobutandisäure
(Oxalessigsäure)
15. Mehrfunktionelle Verbindungen:
Übung 5
Aminosäuren enthalten sowohl Amino-Gruppen als auch CarboxyGruppen.
COOH
Ihre allgemeine Formel ist:
H2N
Nahezu alle natürlichen AS
besitzen L-Konfiguration.
C*
H
R
(NH2-Gruppe am Chiralitätszentrum (C*) links. Siehe Lernprogramm „Isomerie“!)
Erstellen Sie die Strukturfomeln folgender Aminosäuren:
2-Aminopropansäure 2-Amino-3-phenylpropansäure 2-Aminobutandisäure
Alanin (Ala)
Phenylalanin (Phe)
COOH
COOH
H2N
C*
H
H2N
C*
H
Asparaginsäure (Asp)
COOH
H2N C*
H
CH 2
CH 3
CH 2
COOH
2,6-Diaminohexansäure
Lysin (Lys)
COOH
H2N C*
H
CH 2
CH 2
CH2
H2C NH2
15. Mehrfunktionelle Verbindungen:
Übung 6
Benennen Sie folgende Verbindungen:
H3C
CH3
H3C
C
CH3
C
5
OH-Gruppe mit
höchster Priorität!
4
C
H2C
CH2
CH
CH3
C
OH H2C
Cl
3
CH3
CH2
CH
1
OH
2
Cl
2-Chlor-3-ethyl-4-methylpent-3-en-1-ol
H3C
OH
CH3 NH2
C
C
OH
CH3 COOH
C
CH3 H3C
5
OH
CH3 NH2
C
C
OH
CH3 COOH
4
3
2-Amino-4,4-dihydroxy-2,3,3-trimethylpentansäure
C
2
1
COOH-Gruppe mit
höchster Priorität!
CH3
15. Mehrfunktionelle Verbindungen:
Übung 7
Erstellen Sie die Strukturformeln von:
H2C
2,3-Dihydroxypropanal
(Glycerinaldehyd)
CH
CHO
OH OH
3-Carboxy-3-hydroxypentandisäure
(Citronensäure; Salze Citrate)
OH
H2C
C
2
CH2
3
4
COOH COOH COOH
1
5
Und zum Schluss noch eine harte „Nuss“.
Welchen Namen hat folgende Verbindung:
H3C
O
O
CH3
C
C
C
CH3 H3C O
CH3 O
3-Keto-2,2-dimethylbutansäuremethylester
O
CH3
C
C
1
2
C
3
CH3 O
Ester mit Säure- und
Alkoholkomponente
CH3
4
Ende