Grundwissen 10

Grundwissen Chemie am Descartes-Gymnasium - 10. Klasse NTG (G8)
Fachbegriff
Organische Chemie
Erklärung des Fachbegriffs
- Chemie der Kohlenstoffverbindungen
- Folgende Verbindungen zählen jedoch zur Anorganischen Chemie:
• Kohlenstoffdioxid, Kohlenstoffmonoxid, Carbide und Cyanate
• Kohlensäure (H2CO3) und ihre Salze
• Blausäure (HCN) und ihre Salze
Kohlenwasserstoffe
Organ. Verbindungen, deren Moleküle nur aus C- und H-Atomen bestehen.
Alkane
- Gesättigte Kohlenwasserstoffe, die keine Mehrfachbindungen sondern nur
Einfachbindungen zwischen den C-Atomen im Molekül aufweisen.
- Bindungswinkel: 109,5° (tetraedrisch)
- allgemeine Formel: CnH2n+2
- Nomenklatur: Alkane besitzen die Endung -an
Alkene
- Ungesättigte Kohlenwasserstoffe, die zwischen den Kohlenstoffatomen im
Molekül mindestens eine Doppelbindung aufweisen.
- Bindungswinkel: 120° an der Doppelbindung (trigonal planar)
Ausnahme: kumulierte Doppelbindung (180°), z.B. Propadien
- allgemeine Formel: CnH2n
- Nomenklatur: Alkene besitzen die Endung -en
Alkine
- Ungesättigte Kohlenwasserstoffe, die zwischen den Kohlenstoffatomen im
Molekül mindestens eine Dreifachbindung aufweisen.
- Bindungswinkel: 180° an der Dreifachbindung (linear)
- allgemeine Formel: CnH2n-2
- Nomenklatur: Alkine besitzen die Endung -in
Nomenklatur der
Vorsilben für die ersten 10 Glieder der homologen Reihe (C1 bis C10):
Kohlenwasserstoffe
Meth-, Eth-, Prop-, But-, Pent-, Hex-, Hept-, Oct-, Non-, DecAlkane 1. Geradkettige Alkane
Geradkettige Alkane werden als n-Alkane (= Normalalkane) bezeichnet
Bsp.: CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
n-Heptan
2. Verzweigtkettige Alkane
a. Die längste Kohlenstoffkette im Molekül bestimmt das Namensende des
Alkans (= Stammname).
Bsp.: CH3 CH2 CH CH3
...-butan
CH3
b. Durchnummerieren der längsten Kohlenstoffkette (= Hauptkette), sodass
Verzweigungen (= Seitenketten) eine möglichst niedrige Nummer erhalten.
4
3
2
1
Bsp.: CH3 CH2 CH CH3
CH3
c. Der Name der Seitenkette wird entsprechend der Zahl ihrer Kohlenstoffatome gebildet. Dabei wird die Endung -an durch -yl ersetzt.
C5H11 ...-pentyl
CH3
Bsp.:
...-methyl
d. Die Stellung der Seitenkette wird durch die Nummer des sie tragenden CAtoms der Hauptkette (= Verknüpfungsziffer) gekennzeichnet.
Bsp.: CH3 CH2 CH CH3
2-Methylbutan
CH3
e. Ist eine Seitenkette mehr als einmal vorhanden, so wird ihre Anzahl durch
griech. Zahlenwörter angegeben (di: 2, tri: 3, tetra: 4, penta: 5, hexa: 6 etc.).
Bsp.: CH3 CH CH CH3
2,3-Dimethylbutan
CH3 CH3
f. Sind unterschiedliche Seitenketten vorhanden, so werden diese in alphabetischer Reihenfolge genannt.
Bsp.: CH3 CH CH CH2 CH2 CH3
3-Ethyl-2-methylhexan
CH3 C2H5
Grundwissen Chemie, 10. Jahrgangsstufe NTG (G8)
1
Alkene 1. Endsilbe: -en, -dien, -trien
H2C
CH
H2C
C
CH3
Propen
Propadien
CH2
2. Die Lage der Doppelbindung wird durch die Nummer des C-Atoms gekennzeichnet, das die kleinste Nummer trägt.
H3C CH2 CH2 CH CH2
Pent-1-en
H2C CH CH CH2
Buta-1,3-dien
3. Verzweigtkettige Alkene
a. Der Stammname des Alkens ist die längste Kette, die die Doppelb. enthält.
CH3 CH2 C CH2
2-Methylbut-1-en
CH3
b. Die Kette wird so durchnummeriert, dass die Doppelbindung die niedrigste
Nummer erhält (und nicht die erste Seitenkette):
CH3 CH CH CH2
3-Methylbut-1-en
CH3
H3C
CH
CH2 C
CH3
H2ClC
CH2
2-Ethyl-4-methylpent-1-en
CH2 CH3
CH
CH2 C
CH3
CH
CH2 CH3
6-Chlor-3-ethyl-5-methylhex-2-en
CH3
4. Bei Alkenen mit symmetrischem Stammsystem erhält die Seitenkette die
niedrigere Nummer.
H3C CH2 CH CH CH CH3
2-Methylhex-3-en
CH3
H2C
CH
C
CH2
2-Methylbuta-1,3-dien
CH3
Alkine - Nomenklatur analog der Nomenklatur der Alkene (s.o.):
Beispiel: H3C C C CH CH3
4-Methylpent-2-in
CH3
Radikalische Substituti- Beispiel: Chlorierung von Methan
on bei Alkanen
A Summengleichung:
CH4 + Cl2 → H3C-Cl + HCl↑
2. Kettenreaktion (= Reaktionskette
= Kettenfortpflanzung):
a) Reaktion des Halogenradikals:
H3C-H + •Cl → H3C• + HCl
b) Reaktion des Alkylradikals:
B Ablauf / Mechanismus:
H3C• + Cl-Cl → H3C-Cl + •Cl
c) Mehrfachsubstitution:
1. Startreaktion (Kettenstart):
ClH2C-H + •Cl → ClH2C• + HCl
Homolyse bei Licht / hoher Temp.
ClH2C• + Cl-Cl → ClH2C-Cl + •Cl
4. Kettenabbruch (Kettenstopp):
Cl—Cl
→ Cl• + •Cl
Kombination der Radikale
a) Cl• + •Cl
→ Cl-Cl
Chlormolekül
Chlorradikale
b) H3C• + •Cl → H3C-Cl
c) H3C• + •CH3 → H3C-CH3 etc.
Isomerie
Phänomen, dass mehrere Verbindungen trotz gleicher Summenformel einen
unterschiedlichen Molekülbau und infolgedessen unterschiedliche (physikalische und chemische) Eigenschaften aufweisen
Konstitutionsisomerie
- Typ von Isomerie, bei der die Atome im Molekül unterschiedlich miteiCH3
nander verknüpft sind.
CH
CH3 2-Methylpropan
CH
CH
CH
CH
- Beispiel:
n-Butan
3 CH
3
2
2
3
Stereoisomerie
Typ von Isomerie, bei der die Atome trotz gleicher Verknüpfung zueinander
räumlich unterschiedlich angeordnet sind.
E-Z-Isomerie
Typ der Stereoisomerie, bei der die unterschiedliche räumliche Anordnung der
(veraltete Bezeichnung: Atome auf der gehinderten Rotation um eine C-C-Doppelbindung beruht:
Cl
H
Cl
Cl
cis-trans-Isomerie)
C
C
C
H
H
Z- bzw. cis-1,2-Dichlorethen
Grundwissen Chemie, 10. Jahrgangsstufe NTG (G8)
Cl
C
H
E- bzw. trans-1,2-Dichlorethen
2
Elektrophiles Teilchen
- wörtliche Übersetzung: "elektronenliebendes Teilchen"
- Kation oder positiv polarisiertes Teilchen
- Angriff an einem Ort hoher Elektronendichte (z.B. Doppelbindung) möglich
Nukleophiles Teilchen
- wörtliche Übersetzung: "kernliebendes Teilchen"
- Anion oder Teilchen mit einem freien Elektronenpaar
- Angriff an einem Ort erniedrigter Elektronendichte
Elektrophile
Addition Beispiel: Bromierung von Ethen
bei Alkenen
A Summengleichung:
H2C=CH2 + Br2
→
BrH2C-CH2Br
B Ablauf / Mechanismus:
1. Angriff des Elektrophils:
Br
Br
Br δ-
Br
C
POLARISIERUNG
C
Br
C
+
δ+
HETEROLYSE
C
Br
C
C
(Bromonium-Ion)
2. Angriff des Nukleophils:
Br
Br
C
C
C
Br
C
Br
Alkohole
Organische Moleküle mit mindestens einer Hydroxy(l)-Gruppe (-OH)
- Primäre Alkohole:
• OH-Gruppe an einem endständigen C-Atom
• oxidierbar zum Aldehyd oder zur Carbonsäure
- Sekundäre Alkohole: • OH-Gruppe an einem C-Atom, das mit zwei weiteren C-Atomen verbunden ist
• oxidierbar zum Keton
- Tertiäre Alkohole:
• OH-Gruppe an einem C-Atom, das mit drei weiteren C-Atomen verbunden ist
• nicht oxidierbar
δCarbonylverbindungen
- Sie enthalten eine Carbonylgruppe (C=O) im Molekül.
O
- Dazu gehören Aldehyde = Alkanale (z.B. Ethanal H3Cδ+
R
C
CHO) und Ketone = Alkanone (z.B. Aceton H3C-CO-CH3).
H
- Das C-Atom der Carbonylgruppe ist positiv polarisiert
Fehlingprobe
- Nachweisreaktion für Aldehyde = Alkanale durch Mischung von:
• Fehling I = Lösung von Kupfer(II)-sulfat
• Fehling II = Lösung von Kalium-Natrium-Tartrat und Natriumhydroxid
- Bei Erwärmen mit einem Aldehyd wird dieser zur Carbonsäure oxidiert
und die Kupfer(II)-Ionen zu rotem Kupfer(I)-oxid (Cu2O) reduziert:
Ox.:
R-CHO + 2OH→ R-COOH + 2e- + H2O
2+
Red.:
2Cu + 2e + 2OH
→ Cu2O + H2O
2+
Redox: 2Cu + 4OH + R-CHO
→ Cu2O + 2H2O + R-COOH
Nukleophile
Addition A Summengleichung:
R
R
bei
O C
HO C X
+
X H
Carbonylverbindungen
R'
Carbonylverbindung
R'
Addukt
Nukleophil
B Ablauf / Mechanismus:
1. Nukleophiler Angriff: am positiv polarisierten C-Atom der Carbonylgruppe
δ-
O
R
δ+ R
C
R'
+
O C X H
X H
R'
2. Intramolekulare Protonenübertragung (Umlagerung):
R
O C X H
R'
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R
HO C X
R'
3
Carbonsäuren
- Organische Moleküle mit mindestens einer Carboxy(l)-Gruppe (-COOH).
- Carbonsäuren reagieren sauer:
O
O
R
C δO
δ+
+
R
H2O
O
H
Carbonsäure
Ester
H3O +
+
C
Carboxylat-Anion
- Ester entstehen bei der Reaktion einer Carbonsäure mit einem Alkohol.
Veresterung /
Kondensation
O
R
C
O
R
+
O
H
C
+
Esterhydrolyse
H O R
H O H
O R
Carbonsäureester
- Ester können umgekehrt mit Wasser wieder zu den Ausgangsstoffen reagieren (Esterhydrolyse). => Einstellung eines Ester-Gleichgewichts, bei dem
Esterbildung und Esterhydrolyse in gleichem Maße ablaufen
Kohlenhydrate
Monosaccharid Bildung der Ringform durch intramolekulare nukleophile Addition:
(Beispiel: Glucose)
CHO
H
C
OH
H
C
OH
HO
C
H
OH
H
C
OH
OH
H
C
CHO
H
C
OH
HO
C
H
OH
H
C
OH
H
C
H
C
OH
HO
C
H
H
C
H
C
CH2OH
CH2OH
Glucose (Aldehydform)
O
CH2OH
O
H
H
OH
H
H
OH
OH
CH 2OH
Ringschluss
OH
Glucose (Ringform)
Disaccharid Bildung formal durch Kondensation zweier Glucose-Moleküle:
CH2OH
CH2OH
CH2OH
(Beispiel: Maltose)
H
OH
O H
H
OH
H
+
H
OH
H
OH
OH
H
H
OH
H
Glucosemolekül 1
Kondensation
O H
H
OH
H
OH
Hydrolyse
OH
O H
H
OH
H
O
H
Glucosemolekül 2
H
CH2OH
H
OH
O H
+
H
H2O
OH
OH
H
OH
Disaccharid (Maltose)
Wasser
Polysaccharid Bildung formal durch Kondensation vieler Glucose-Moleküle:
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
(Beispiel: Stärke)
H
O
O H
H
OH
H
O
H
Aminosäuren
OH
O H
H
OH
O
H
OH
O H
H
H
O
H
OH
OH
O H
H
OH
H
O
H
OH
-Aminocarbonsäuren = 2-Aminocarbonsäuren
In natürlich vorkommenden Proteinen findet man 20 verH 2N
C
H
schiedene Aminosäuren, die sich in ihren Resten (R) unterscheiden.
R
Entsteht durch Wasserabspaltung (Kondensation) zw. der Carboxy-Gruppe
einer Aminosäure und der -Aminogruppe einer anderen Aminosäure:
H2N
-

CH
O
Kondensation
C
O
H+ H
R
Aminosäure 1
Fette
H
H
H
COOH
2
Peptidbindung
H
Peptidbindung
O
N
CH
H
R'
COOH
H2N
CH
C
R
Aminosäure 2
N
CH
H
R'
COOH + H2O
Dipeptid
Wasser
Durch fortgesetzte Kond. bilden sich Polypeptide bzw. Proteine (=Eiweißstoffe).
- Fette sind Tri-Ester aus langkettigen Carbonsäuren (= Fettsäuren) und dem
dreiwertigen Alkohol Glycerin (= Propan-1,2,3-triol).
- Die alkalische Hydrolyse (Verseifung) von Fetten liefert Glycerin und Seifen:
O
H2C
O
C
O
R
O
HC
O
C
R'
+
3 NaOH (aq)
Hydrolyse
H2C
O
H
HC
O
H
Na
O
Na
O
O
C
Fett
Grundwissen Chemie, 10. Jahrgangsstufe NTG (G8)
R
O
+
O
H2C
C
C
R'
O
R''
H2C
Natronlauge
O
Glycerin
H
Na
O
C
R''
Seife
4