Übungen zur Experimentalvorlesung "Organische

Übungen zur Experimentalvorlesung "Organische Chemie" SS 2002
Übungsblatt 1
Besprechung am Mittwoch, den 24.4.2002
1.
Die quantitative Analyse (Elementaranalyse) einer organischen Substanz ergibt folgendes
Verhältnis der Elemente Kohlenstoff, Wasserstoff und Iod:
C: 15.4%
H: 3.2%
I: 81.4%
Bestimmen Sie die Verhältnisformel der Verbindung.
2.
Bei der Verbrennung von 182 mg einer aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff
bestehenden organischen Verbindung werden 264 mg CO2 und 126 mg H2O erhalten.
a) Wie groß ist der Sauerstoffgehalt der Probe?
b) Bestimmen Sie die Verhältnisformel.
c) Die Molekülmasse beträgt 182 g mol-1. Ermitteln Sie mit den Ergebnissen aus a), b) die
Summenformel der Verbindung.
3.
Eine Methode zur Bestimmung von Molekülmassen ist die Massenspektrometrie. Welche
Teilchen werden generell bei dieser Methode erzeugt und detektiert?
4.
Campher zeigt eine außerordentlich hohe Gefrierpunktserniedrigung. Diese Eigenschaft
kann zur Bestimmung von Molekülmassen im Schmelzpunktbestimmungsapparat mit
kleinsten Substanzmengen benutzt werden:
15.2 mg einer organischen Substanz werden in 265.3 mg Campher eingeschmolzen und
dann der Schmelzpunkt der Mischung zu 164.2°C bestimmt. Reiner Campher schmilzt bei
177.5°C. Berechnen Sie die Molekülmasse der organischen Verbindung.
(Die Schmelzenthalpie von Campher beträgt 5829 J mol-1).
5.
Wie können Sie qualitativ nachweisen, ob eine Substanz Halogene enthält?
6.
Berechnen Sie die prozentualen Massenanteile der Elemente im Aspirin C9H8O4.
7.
Zeichnen Sie mesomere Grenzstrukturen von folgenden Verbindungen und bewerten Sie
deren Beitrag entsprechend den Mesomerieregeln.
a) p-Nitroanilin
b) Acetamid CH3CONH2
c) Acrolein CH2CHCHO
8.
a) Wieviel s- und wieviel p-Charakter besitzt ein sp-, ein sp2- sowie ein sp3-Hybridorbital?
b) Wie lässt sich die Hybridisierung eines Zentralatoms beschreiben, wenn es
Bindungswinkel von 90°, 109.5°, 120° bzw. 180° eingeht?
c) Mit Hilfe welcher Orbitale bzw. Hybridorbitale kann man die C-C-Bindung in Ethan,
Ethen und Ethin beschreiben (Mehrfachbindungen berücksichtigen!).