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Moleküle, Moleküle – von der Organischen Chemie zur Biochemie Moleküle und Leben Die Fähigkeit der kovalenten Bindung zwischen Atomen öffnet das Tor zu unbeschreiblich komplexen Molekülstrukturen, die letztlich in ihrem Zusammenspiel die Emergenz von „Leben“ ermöglichen Eine Schlüsselrolle spielt dabei das 4-wertige Element Kohlenstoff. Ein C-Atom kann in gleicher Weise Elektronen aufnehmen als auch abgeben und auf diese Weise Einfachund Mehrfachbindungen zu Seinesgleichen und Atomen anderer Elemente aufbauen. Kohlenstoffchemie = „Organische Chemie“ Einfache Moleküle z.B. Methan ~10-100 Da „mittlere“ Moleküle Sacharide (Zucker) ~50 000 Da 1 Dalton = Masse eines Wasserstoffatoms Makromoleküle Proteine (Eiweiße) 3600 000 Da (Titin) Was sind „Organische Verbindungen“? ursprüngliche Bedeutung: Stoffe, die unter Wirkung einer „vis vitalis“ (Lebenskraft) in Organismen gebildet werden 1828: Widerlegung der „Lebenskraft-Hypothese“ durch Friedrich Wöhler (1800-1882) durch die „anorganische“ Herstellung von Harnstoff aus Ammoniumcyanat. Heute wird der Begriff „Organische Chemie“ als Synonym für die Chemie der Kohlenstoffverbindungen verwendet (mit wenigen Ausnahmen, z.B. Carbide, der Kohlensäure und ihren Salzen sowie der Allotrope des elementaren Kohlenstoffs) Allgemeine Merkmale organischer Stoffe • • • • Enthalten neben C immer H, sehr häufig O, häufig N und seltener P, S und Halogene Sind im trockenen Zustand (meistens) brennbar -> u.U. Rußabscheidung Hitzeempfindlich -> bereits vor dem Schmelzen erfolgt eine Hitzezersetzung Beim Erhitzen ohne Luftzufuhr erfolgt eine Verkohlung unter Bildung brennbarer Dämpfe Wie kommt es zu der Vielfalt organischer Moleküle? Gegenwärtig sind ~14 Millionen organische Verbindungen bekannt Die Zahl unterschiedlicher organischer Verbindungen ist quasi nach oben unbeschränkt • Kohlenstoffatome besitzen die Fähigkeit, sich in beliebiger Zahl gegenseitig kovalent zu binden -> unbeschränkt große Moleküle sind möglich • Kohlenstoff kann sich wie Diamant „vierbindig“ oder wie Graphit „dreibindig“ verhalten -> „vierbindige“ Stoffe sind Aliphate, „dreibindige“ Stoffe sind Aromate • Es sind aufgrund der Kombinationsfähigkeit der Kohlenstoffatome mit anderen Elementen sehr viele isomere Stoffe möglich: Isomere: gleiche Summenformel (z.B. C20H42) -> viele verschiedene Strukturformeln (366319) Wie man Moleküle darstellt ... a) Kalottenmodell. Die Atome werden als Kugeln dargestellt (van der WaalsRadius) b) Kugel-Stab-Modell. Bindungen werden durch „Stäbchen“ dargestellt c) Strukturformel. d) Skelettformel. Kohlenstoffatome werden nicht dargestellt. Nur funktionelle Gruppen werden ausgewiesen Beispiel: Cholesterin C27H46O Summenformel via Strukturformel: Benzol SUMMENFORMEL VALENZSTRICHFORMEL SKELETTFORMEL Funktionelle Gruppen bestimmen die Stoffklassen Multifunktionale Gruppe CO OH COOH NH2 Carbonylgruppe Hydroxylgruppe Carboxylgruppe Aminogruppe R = „organischer Rest“ Wie funktionelle Gruppen chemisch reagieren Funktionelle Gruppen reagieren meist untereinander, wodurch sich zusammengesetzte funktionelle Gruppen bilden (Beispiele): Hydroxylgruppe (OH) + Carbonylgruppe (CO) Carboxylgruppe + Carboxylgruppe (COOH) Carboxylgruppe + Aminogruppe (NH2) Halbacetal Säureanhydrid Säureamid Reaktionstypen Hydrolyse: Trennung einer Bindung unter Wasseranlagerung X - Y + H - OH X-H + Y - OH Kondensation: Ausbildung einer Bindung unter Wasserabspaltung X – OH + Y – H Z + H - OH Funktionelle Gruppen – wichtig nicht nur für Alkoholiker Funktionelle Gruppen geben organischen Molekülen einen „Charakter“ und rüsten sie für biochemische Aufgaben extrem wichtig für die Organische Chemie! Ein paar instruktive Beispiele Alkohole: R-OH trinken (Ethanol) – einreiben (Franzbranntwein – Isopropylalkohol) Carbonsäuren: R-COOH stinken z.B. Buttersäure (ranzige Butter), Pentansäure (Mist) Hexansäure (nach Ziege) Ester: R-COO-R‘ verbreiten Wohlgerüche, besonders von Früchten, z.B. Ananas Ester entstehen durch Kondensation aus einer Säure und einem Alkohol Buttersäure + Ethanol Buttersäureethylester + Wasser stinkt schrecklich Veresterung wunderbarer Ananasduft Ether: R – O – R‘ lassen einen in Bewußtlosigkeit fallen (früher Narkosemittel) Amine: können einen in Form von Alkaloiden (Eisenhut, Stechapfel) vergiften Biochemie - die molekulare Biologie des Lebens Alle Lebensvorgänge beruhen auf chemischen Prozessen. Ihre Erforschung und die Anwendung der erzielten Erkenntnisse, z.B. in der Entwicklung neuer Medikamente, ist die Aufgabe der Biochemie. Zusammenwirken von Makromolekülen (die quasi als „Picomaschinen“ wirken – Enzyme) Speicherung, Übertragung und Auswertung biologischer Informationen (DNA, RNA) Proteinsynthese Energiestoffwechsel (Rolle des ATP‘s) Molekulare Biologie der Zelle Vorstellung der wichtigsten Gruppen von Biomolekülen Wichtigste Stoffklassen • Proteine • Lipide • Saccharide • Nucleinsäuren Biopolymere entstehen primär durch Wasserabspaltung (Kondensation) aus ihren monomeren Bausteinen Stoffliche Zusammensetzung einer typischen menschlichen Zelle (Gewichtsprozent) Der Abbau von Biopolymeren erfolgt durch Hydrolyse bis hinab zu den monomeren Grundbausteinen Kondensation und Hydrolyse sind die wichtigsten Reaktionen, die zum Aufbau und zum Abbau von Biopolymeren in Lebewesen verwendet werden: Hydrolyse: Trennung einer Bindung unter Wasseranlagerung X - Y + H - OH X-H + Y - OH Kondensation: Ausbildung einer Bindung unter Wasserabspaltung X – OH + Y – H Z + H - OH Die wichtigsten Gruppen von Biomolekülen Zucker (Saccharide) Monosaccharide sind die Grundbausteine der Kohlenhydrate Glukose, Fructose, Saccharose, Lactose ... Glykogen, Stärke Cellulose, Chitin Lineares Polysaccharid Monomer - Glukosemolekül Polysaccharide sind die vielfältigsten Bausteine des Lebens • Energiespeicher und Energiewandler • Erkennen und Sortieren zelluläre Strukturen • Bilden mechanische Stütz- und Schutzstrukturen Monomere sind „sesselförmige „ Ringstrukturen: Hexosen, Pentosen Große Variationsbreite durch Derivate und Isomere Grundformel: Cn(H2O)n deshalb „Kohlenhydrate“ Bilden das „Rückrat“ der DNA und RNA (Desoxribose, Ribose) Cellulose ist der Hauptbestandteil der Pflanzen Chitin ist der Hauptbestandteil der Außenskelette der Arthropoden Glukose ist der einzige Energieträger, der ins Gehirn gelangt und dort „verbrannt“ werden kann Glukose ist der einzige in großen Mengen nachwachsende Rohstoff der Erde (10^11 t/a) Proteine (Eiweiße) Proteine oder Eiweiße sind aus Aminosäuren aufgebaute Makromoleküle. Proteine gehören zu den Grundbausteinen aller Zellen. Sie verleihen der Zelle nicht nur Struktur, sondern sind die molekularen „Maschinen“, die Stoffe transportieren, Ionen pumpen, chemische Reaktionen katalysieren und Signalstoffe erkennen. Der Bausatz der Proteine irdischer Lebewesen umfaßt 20 Aminosäuren Die Gesamtzahl aller Proteine eines Lebewesens bilden sein Proteom Der Bauplan des Proteoms ist in DNA-Molekülen gespeichert und kann daraus bei Bedarf abgelesen werden Das menschliche Genom enthält ca. 30000 proteincodierende Genen, aus denen durch diverse „Tricks“ eine noch viel größere Zahl an fertigen Proteinen hervorgeht Proteine stellen eine Aneinanderreihung verschiedener Aminosäuremoleküle dar, deren Sequenz in dem dazugehörigen Gen gespeichert ist. Ihre Funktionalität erhalten sie durch eine spezifische „Faltung“ Enzyme -> ... asen Fette oder Lipide Lipide erfüllen wichtige Aufgaben als Komponenten biologischer Membranen, als Energiespeicher (Reservedepots) und als Botenstoffe in der zellulären Kommunikation. Beispiel: Phospholipide als Membranbildner Lipide bilden keine Polymere ! Lipid-Moleküle bestehen aus einem polaren, hydrophilen Teil (blau) und einem unpolaren, hydrophoben Teil (gelb) Assoziation zu Doppelschichtmembranen Nukleinsäuren Nukleinsäuren sind die Informationsspeicher der Zellen. Sie bestehen aus Nucleotidbausteinen, deren lineare Abfolge die gesamte Information für Bauplan, Entwicklung und Funktionsweise eines Lebewesen enthält. 2 Typen: RNA und DNA (Ribonucleinsäure, Desoxribonucleinsäure) Die genetische Information ist in der DNA gespeichert, wird dort von speziellen Enzymen ausgelesen und in mRNA überführt, zu den Ribosomen transportiert, in denen die Protein-Biosynthese abläuft. TRANSKRIPTION TRANSLATION Proteinsynthese In der DNA / RNA werden Aminosäuresequenzen durch die Abfolge von Basentripletts (Codons), codiert (wobei jedes Triplett im Prinzip eine Aminosäure codiert (Genetischer Code). Nächstes Mal: Die Zelle als kleinste Einheit des Lebens
