A) Vorlesung: Stoffklassen, Funktionelle Gruppen und

Training zur Chemie-Olympiade, Prof. Bernd Goldfuß, Univ. Köln, www.uni-koeln.de/goldfuss, 14. 05. 2011
A) Vorlesung: Stoffklassen, Funktionelle Gruppen und Reaktionsmechanismen
Vier Grund-Reaktionstypen der Organischen Chemie
a) Substitution (S):
a + b-c
→
b) Addition (Add):
a + b-c
→
c) Eliminierung (El):
a-b-c
→
d) Umlagerung (U):
a-b-c
→
Stoffklasse bzw. Funktion
Reaktion
a, b, c:
Atome oder
Gruppen
in Molekülen
-HCl
konzertiertpericyclisch
Cl
BuLi
CuCl2
SR
cis
H
OH
Alkene, Alkine
cis
1) MnO4-
OH
trans
Br2
2) Hydrolyse
trans
Eliminierung polar
El
kat.HCl
OH
Br2
O
O
O
O
O
O
HO
Säuren & Derivate
O
Addition polar
HOR HO OR
H
NH
Alken-Test: Br2- oder
KMnO4-Addition
Br2
H
keine
Entfärbung
durch
Alkan
polar
+ HBr
Br
(FeBr3-Kat.)
via
Br2
Entfärbung
durch
Alken
H
E
H
im Ethylkation
H
H
σCH
Donor
pz
EStab
(2x)
Substitution (El/Ad) polar
H+-Kat
R'O
HOR'
Substitution (Add/El) polar
O
RO OH
ROH
-H2O
HO
HO
OR
H
+ H 2O
Radikal
O
OH
CarbanionIntermediat
pos. Hyperkonjugation
Br
-H2O
SEAr Substitution (Add/ El)
BuLi
Aceton
radikalisch ionischpolar
Radikal-Intermediat
Br
Halogenide, Alkohole
N
H
Aromaten
Add.
ohne Intermediat
polar
OH
polar Substitution
SN
HCl
Cl
-H2O
Br
Addition
DielsAlder-
2
radikalisch
via
1) pericyclisch
2) polar
H
Aldehyde, Ketone
Drei Grund-Reaktionsmechanismen der Organischen Chemie
- radikalisch
z.B. radikalische Substitution (SR)
- polar
z.B. elektrophile aromatische Substitution (SArEl)
- pericyclisch
z.B. Diels-Alder-Cycloaddition ([4+2]-CycloAdd.)
Mechanismus
Substitution (2x Abstraktion)
Cl2 hν
Alkane (Aliphaten)
a-b + c
a-b-c
a-b + c
a-c-b
Carbokation
Carbanion
RO
B) Aufgaben
1) Zeichnen und benennen Sie drei Alkane, drei Cycloalkane, drei Alkene und drei Alkine.
2) Was zeichnet einen aromatischen Kohlenwasserstoff aus? Geben Sie zwei Beispiele.
3) Zeichnen und benennen Sie jeweils zwei Alkohole, zwei Ether, zwei Amine und zwei Halogenalkane.
4) Was versteht man unter einer "Funktionellen Gruppe"? Erklären Sie an zwei Beispielen.
5) Zeichnen und erklären Sie "Pfeile" für: mechanistische Elektronenflüsse, Reaktionen, Gleichgewichte,
mesomere Grenzstrukturen.
6) Zeichne Sie allgemeine Reaktionsenergie-Diagramme für radikalische, polare und pericyclische
Reaktionen. Welche Zwischenstufen treten wo auf?
7) Methan reagiert in einer SR-Reaktion mit Chlor. Erklären Sie die Reaktion mechanistisch, welche
Produkte entstehen?
8) t-Butylbromid reagiert in Wasser. Erklären Sie die Reaktion mechanistisch, welche Produkte
entstehen?
9) t-Butanol wird in saurem Milieu erwärmt, dabei entsteht ein Gas. Erklären Sie die Reaktion
mechanistisch, welche Produkte entstehen?
10) Isobuten (2-Methylpropen) wird im Sauren mit Benzol umgesetzt. Erklären Sie die Reaktion
mechanistisch, welche Produkte entstehen?