Handout A minosäuren
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Aminosäuren, genauer Aminocarbonsäuren, sind eine Klasse kleiner organischer Verbindungen mit mindestens einer Carboxylgruppe (–COOH) und mindestens einer Aminogruppe (–NH2). Der Begriff Aminosäure wird häufig vereinfachend als Synonym für die proteinogenen Aminosäuren verwendet, die die Bausteine der Proteine sind. Von den proteinogenen Aminosäuren sind bisher 23 bekannt. Das Spektrum der Klasse der Aminosäuren geht aber weit über diese hinaus. So sind bisher ca. 250 nicht-proteinogene Aminosäuren bekannt, die biologische Funktionen haben. Proteinogene Aminosäuren Als proteinogene Aminosäuren werden alle Aminocarbonsäuren bezeichnet, die die Bausteine der Proteine von Lebewesen sind. Aminosäurerest Alanin Arginin Asparagin Asparaginsäure Cystein Glutaminsäure Glutamin Glycin Histidin Isoleucin Leucin Lysin Methionin Phenylalanin Prolin Selenocystein Serin Threonin Tryptophan Tyrosin Valin Abk. Ala Arg Asn Asp Cys Glu Gln Gly His Ile Leu Lys Met Phe Pro Sec Ser Thr Trp Tyr Val Seitenkette -CH3 -CH2CH2CH2NH-C(NH)NH2 -CH2CONH2 -CH2COOH -CH2SH -CH2CH2COOH -CH2CH2CONH2 -H -CH2(C3H3N2) -CH(CH3)CH2CH3 -CH2CH(CH3)2 -CH2CH2CH2CH2NH2 -CH2CH2SCH3 -CH2(C6H5) -CH2CH2CH2-CH2SeH -CH2OH -CH(OH)CH3 -CH2(C8H6N) -CH2(C6H4)OH -CH(CH3)2 Acidität oder Basizität neutral basisch (stark) neutral sauer neutral sauer neutral neutral basisch (schwach) neutral neutral basisch neutral neutral neutral neutral neutral neutral neutral neutral neutral Bemerkung nicht-essentiell semi-essentiell nicht-essentiell nicht-essentiell nicht-essentiell nicht-essentiell nicht-essentiell nicht-essentiell semi-essentiell essentiell essentiell essentiell essentiell essentiell nicht-essentiell nicht-essentiell nicht-essentiell essentiell essentiell nicht-essentiell essentiell Handout Aminosäuren Allgemeines Tab. 1: Proteinogene Aminosäuren Nicht-proteinogene Aminosäuren Von den nicht-proteinogenen, d. h. nicht in Proteinen vorkommenden, Aminosäuren sind bislang über 250 bekannt, die in Organismen vorkommen. Dazu gehört etwa das Thyroxin, ein Hormon der Schilddrüse, L-DOPA oder das Ornithin. 1/3 Zu den synthetischen Aminosäuren gehört das APV, ein Antagonist des NMDA-Rezeptors, oder der Süßstoff Aspartam. Aminosäure Thyroxin GABA L-Homoserin Ornithin Citrullin Argininosuccinat L-DOPA 5-Hydroxytryptophan β-Alanin biologische Bedeutung Hormon der Schilddrüse inhibitorischer Neurotransmitter Stoffwechselzwischenprodukt der Argininsynthese Stoffwechselzwischenprodukt im Harnstoffzyklus Stoffwechselzwischenprodukt im Harnstoffzyklus Stoffwechselzwischenprodukt im Harnstoffzyklus Stoffwechselzwischenprodukt bei der Synthese von Katecholaminen Stoffwechselzwischenprodukt bei der Serotoninsynthese Baustein von Coenzym A Tab. 2: Beispiele für nicht-proteinogene Aminosäuren Biochemische Bedeutung Handout Aminosäuren Die meisten nicht-proteinogenen Aminosäuren leiten sich von den proteinogenen ab. Aminosäuren sind in der Biochemie von großer Bedeutung, da sie die Bausteine von Peptiden und Proteinen (Eiweißen) sind. Im Allgemeinen werden in der Literatur zwanzig so genannte proteinogene Aminosäuren genannt, d. h. solche, die im Genom für Proteine kodiert sind. Aminosäureketten werden in Abhängigkeit von ihrer Länge als Peptide oder Proteine bezeichnet. Bis zu einer Verkettung von etwa 100 Aminosäuren spricht man in der Regel von Peptiden. Die einzelnen Aminosäuren sind dabei innerhalb der Kette über die so genannte Peptidbindung (Säureamid) verknüpft. In Form von Nahrung aufgenommene Proteine werden bei der Verdauung in Aminosäuren zerlegt. In der Leber werden sie weiter verwertet. Entweder werden sie zur Proteinbiosynthese verwendet oder abgebaut. 2/3 Aminosäuren, die ein Organismus nicht selbst herstellen kann, heißen essentielle Aminosäuren und müssen mit der Nahrung aufgenommen werden. Für Menschen sind Valin, Methionin, Leucin, Isoleucin, Phenylalanin, Tryptophan, Threonin und Lysin essentielle Aminosäuren. Die übrigen Aminosäuren werden entweder direkt synthetisiert oder aus anderen Aminosäuren durch Modifikation gewonnen. Für Kinder ist zusätzlich zu den generell essentiellen Aminosäuren Tyrosin essentiell, da in diesem Lebensalter die Körperfunktion zu dessen Herstellung noch nicht ausgereift ist. Es gibt auch Erkrankungen, die den Aminosäurestoffwechsel beeinträchtigen, dann müssen unter Umständen eigentlich nicht-essentielle Aminosäuren dennoch mit der Nahrung aufgenommen werden. Hühnereier z. B. enthalten alle essentiellen bzw. semi-essentiellen Aminosäuren, die der menschliche Körper benötigt. Handout Aminosäuren Essentielle Aminosäuren 3/3
