Arbeitsmethoden in der Organischen Chemie - IOC
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Einführungspraktikum zu den Arbeitsmethoden in der Organischen Chemie Versuche und Übungen Kapitel 12: Chemische Analytik organischer Verbindungen Identifizierung von Verbindungen mit funktionellen Gruppen durch die Darstellung von Derivaten (Kap. 12.3.3) Identifizierung von Alkoholen • • Darstellung von Phenylurethanen (Vers. 12.1) Darstellung von 3,5-Dinitrobenzoesäureestern (Vers. 12.2) Identifizierung von Aldehyden und Ketonen • • Darstellung von 2,4-Dinitrophenylhydrazonen (Vers. 12.3) Darstellung der Semicarbazone (Vers. 12.4) Identifizierung von primären und sekundären Aminen • • Darstellung von Acetamiden (Vers. 12.5) Darstellung von Benzamiden (Vers. 12.6) Identifizierung von Carbonsäuren • • Darstellung von Carbonsäureamiden (Vers. 12.7) Darstellung von Carbonsäureaniliden (Vers. 12.8) Identifizierung von Phenolen • • Darstellung von Phenylurethanen (Vers. 12.9) Darstellung von Benzoesäure- bzw. 2,4-Dinitrobenzoesäureestern (Vers. 12.10) In den Arbeitsmethoden wurde begründet, dass eine Identifizierung organischer Verbindungen hinreichend nur möglich ist, wenn zwei Derivate dargestellt werden. Im Einführungspraktikum sollten deshalb zwei Studierende jeweils ein verschiedenes Derivat derselben Verbindung darstellen. Von einem Aldehyd ist daher z. B. das 2.4-Dinitrophenylhydrazon und das Semicarbazon darzustellen. Die ausstehenden Verbindungen sind nummeriert und werden nur im Hinblick auf ihre funktionelle Gruppe definiert (z. B. Alkohol, Verb. 3) Rev. 1.01 (20.06.06) 59 Arbeitsmethoden in der Organischen Chemie Apparatives Einführungspraktikum S. Hünig, P. Kreitmeier, G. Märkl, J. Sauer Die Vorschriften zur Darstellung der Derivate sind in den „Arbeitsmethoden (Kap. 12.3.3) beschrieben. Nachstehend werden Verbindungen mit funktionellen Gruppen mit den Schmelzpunkten ihrer Derivate angegeben. Die Nummerierung sollte nicht in der Reihenfolge der Auflistung erfolgen. Tab. 1: Schmelzpunkte der Derivate von Alkoholen, Aldehyden, Ketonen, Aminen, Carbonsäuren und Phenolen Vers. 12.1/12.2 Alkohole Phenylurethan Schmp. [°C] 132 82 78 112 90 3,5-Dinitrobenzoat Schmp. [°C] 115 112 112 78 121 Furfural Benzaldehyd n-Butyraldehyd Salizylaldehyd Semicarbazon Schmp. [°C] 202 222 104 231 2,4-Dinitrophenylhydrazon Schmp. [°C] 229 237 122 252 Ketone Aceton Diethylketon Cyclohexanon Acetophenon 187 139 166 198 126 156 162 250 Acetamid Schmp. [°C] 104 104 60 112 65 153 Benzamid Schmp. [°C] 160 149 105 143 125 158 Cyclopentanol Cyclohexanol Benzylalkohol α-Terpineol Zimtalkohol Vers. 12.3/12.4 Aldehyde Vers. 12.5/12.6 Amine Anilin Cyclohexylamin Benzylamin o-Toluidin m-Toluidin p-Toluidin Rev. 1.01 (20.06.06) 60 Arbeitsmethoden in der Organischen Chemie Apparatives Einführungspraktikum S. Hünig, P. Kreitmeier, G. Märkl, J. Sauer Vers. 12.7/12.8 Carbonsäuren Essigsäure Propionsäure Pivalsäure Benzoesäure Zimtsäure Maleinsäure Fumarsäure Amide Schmp. [°C] 82 81 155 128 147 266 267 Anilide Schmp. [°C] 114 106 132 163 151 187 314 Phenylurethan Schmp. [°C] 126 144 148 178 169 2042) Benzoat Schmp. [°C] 71 102 142 2571) 842) 2242) Vers. 12.9/12.10 Phenole Phenol p-Bromphenol p-Nitrophenol α-Naphthol Brenzkatechin Hydrochinon 1) 2) Dinitrobenzoat Bis-Derivate Rev. 1.01 (20.06.06) 61
