Organisch-chemisches Praktikum

Organisch-chemisches Praktikum
Name:
Herstellungsdatum: 28.03.2003
Versuch Nr. 3A: Herstellung von Butyl-ethanoat (Essigsäure-nbutylester) mittels azeotroper Destillation
1.Reaktion
Mr = 74,1 g/mol
Mr = 60 g/mol
Mr = 116 g/mol
Mr = 18 g/mol
2.Durchführung
In einen 500-mL-Rundkolben werden 52,5g (0,9 mol) Essigsäure, 37,0 g (0,5 mol) n-Butanol
und 4 Tropfen konz. Schwefelsäure eingewogen. Dieses Gemisch wird mit 50 mL
Cyclohexan als Schleppmittel versetzt.
Beobachtung: Es gab keine wesentliche visuelle Veränderung. Die Substanzen haben sich
vermischt. Dauer ca 15 min.
Auf den Rundkolben wird nun ein Wasserabscheider mit Rückflusskühler gesetzt, wobei der
Wasserabscheider bis zum Überlauf mit Cyclohexan gefüllt wird. Zusätzlich werden
Siedesteine hinzugefügt. Das Reaktionsgemisch wird mittels Heizpilz zum Sieden gerabct,
wobei das entstehende Wasser mit Cylcohexan ein azeotropes Gemisch bildet, das in den
Wasserabscheider überdestilliert.
Bei der Kondensation des Wasser-Cyclohexan-Dampfgemisches trennen sich die beiden
Stoffe wieder, wobei das spezifisch schwerere Wasser in den Wasserabscheider absinkt,
während das Cyclohexan in den Reaktionskolben zurückfließt. Es wird solange destilliert, bis
sich kein Wasser mehr abscheidet.
Beobachtung: Man konnte sehen, wie kleine Wassertropfen im Wasserabscheider durch die
Cyclohexanphase absanken. Es entstanden 18,5 mL Wasser. Dauer ca 90 min
Anschließend wird das abgekühlte Reaktionsgemisch in einen Scheidetrichter überführt und
wie folgt gewaschen.
o Mit 50 mL Wasser, um die Katalysatorsäure (Schwefelsäure) und die überschüssige
Essigsäure auszuwaschen.
o Mit 50 mL gesättigter Natriumhydrogencarbonat-Lösung
o Mit 50 mL Wasser
Die Lösung muss nach dem Waschvorgang neutral sein (pH-Kontrolle), ansonsten muss der
Waschvorgang mit Natriumhydrogencarbonat-Lösung und Wasser wiederholt werden.
Ist die Lösung neutral, so wird sie mit Natriumsulfat getrocknet.
Danach werden der Schlepper und das Hauptprodukt abdestilliert, getrennt gesammelt und
ausgewogen. Die Reinheits-Prüfung erfolgt durch Bestimmung des Brechungsindex.
Anmerkung: Die Hauptfraktion wurde nicht bei 126°C überführt, sondern schon bei 123°C,
aufgrund des niedrigeren Atmosphärendruckes. Die 126°C Siedetemperatur des Butylethanoat beziehe n sich auf 1,013 bar.
3.Ergebnis
Brechungsindex
nD20 = 1,3950 (gemessener Wert)
nD20 = 1,3961 (Literaturwert)
Siedepunkt
126°C bei ca 1 bar
Ausbeute:
Auswaage: 22,28 g Butyl-ethanoat
Aus 0,5 mol n-Butanol entstehen maximal 0,5 mol Butyl-ethanoat.
0,5 mol Butyl-ethanoat = 58g Butyl-ethanoat
58 g Butyl-ethanoat = 100% (theoretische Ausbeute)
22,28 g Butylethanoat = 38,41 % (praktische Ausbeute)
Praktische Ausbeute: 38,41%
Literaturausbeute: 85% der Theorie
Destillationskurve
140
Temperatur [°C]
120
100
Hauptfraktion
80
60
40
20
0
0
10
20
30
Zeit [min]
Abb.1 Destillationskurve Butyl-ethanoat
40
50
t [min]
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
T [°C]
26
26
26
26
26
27
27
27
78
83
84
86
87
88
90
91
93
94
97
98
Abb.2 Wertetabelle
t [min]
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
T [°C]
101
104
107
110
113
115
118
120
121
121
122
122
123
125
127
127
127
128
129
130
28.03.2003
Versuch 3A: Herstellung von Butyl-ethanoat
52,5g Essigsäure
37,0g n-Butanol
3 Tropfen konz. Schwefelsäure
50mL Cyclohexan
Gemisch in Rundkolben
ca 50mL Cyclohexan in
den Wasserabscheider
Reaktionsgemisch sieden,
azeotropes Gemisch
Wasser verwerfen
Cyclohexan / Butyl-ethanoat
Reinigung
Neutralisieren und waschen
der organischen Phase
Trocknen des Produktes mit
Natriumsulfat
Destillation vom Cyclohexan/
Butylethanoat Gemisch
Butylethanoat
Brechungsindex: nD20 = 1,3961 (s.Organikum)