1. Wiederholungsklausur 1 1. Wiederholungsklausur Chemie 2004 für Studierende der Humanmedizin 1. Wesentlich für die chemischen Eigenschaften eines 2. Welche Aussage zu Wasser trifft nicht zu? Elementes ist vor allem ... (A) Die Anlagerung von Wasser an Ionen oder (A) die Zahl der Nukleonen. Moleküle heißt Hydratation und setzt Energie frei. (B) die natürliche Isotopenverteilung. (B) Wasser ist ein Ampholyt. (C) die Anzahl der Valenzelektronen. (C) Ganz reines Wasser dissoziiert nicht. (D) der Atomradius. (D) Der Gefrierpunkt von Wasser ist druckabhängig. (E) sein Schmelzpunkt. (E) Der Siedepunkt von Wasser ist druckabhängig. 3. Was haben die Nebengruppenelemente gemeinsam? 4. (A) (A) (B) (C) (D) (E) Sie stimmen in der Elektronenkonfiguration überein. Sie sind alle Metalle. In der äußeren Schale werden d-Orbitale aufgefüllt. In der äußeren Schale werden p-Orbitale aufgefüllt. Sie sind biochemisch ohne Bedeutung. Welche Aussage zum Siedepunkt ist falsch? Der Siedepunkt entspricht der Temperatur, bei der der Dampfdruck der Substanz und der Umgebungsdruck gleich groß sind. Auch unterhalb ihres Siedepunktes verdampft eine Flüssigkeit langsam. Druckerhöhung erhöht den Siedepunkt einer Substanz. Wasser hat einen niedrigeren Siedepunkt als Schwefelwasserstoff, da es eine geringere Molmasse als dieser hat. Das Anlegen von Vakuum senkt den Siedepunkt. (B) (C) (D) (E) 5. Welches Element bildet in chemischen Reaktionen keine Ionen? 6. Welcher Satz trifft auf Isotope nicht zu? (A) Manche Radioisotope sind zur Diagnostik geeignet. (A) K (B) Mg (C) Br (C) Die Isotope eines Elements verhalten sich in einer chemischen Reaktion unterschiedlich. (D) Ne (D) (E) K (E) Isotope kommen in der Natur nicht bei allen Elementen vor, sie können aber prinzipiell für jedes Element durch Kernreaktionen erzeugt werden. 7. (1) (2) (3) (4) (5) Wo tritt keine Wasserstoffbrückenbindung auf? Bei Methan CH4 Bei Ammoniak NH3 Bei Wasser H2O Bei Fluorwasserstoff HF Bei Schwefelwasserstoff H2S (B) Manche Radioisotope sind therapeutisch anwendbar. Welcher die koordinative Bindung (Komplexbindung) betreffende Satz ist falsch? (A) Das Porphyrin-Ringsystem des Häms und das Corrin-Ringsystem des Vitamins B12 sind Beispiele für makrocyclische vierzähnige Liganden. Anstelle von O2 kann auch toxisches CO als zweizähniger Ligand an den Blutfarbstoff binden. Im Blutfarbstoff ist das Ion Fe2+ das Zentralion, das bis zu 6 Elektronenpaare anlagern kann. Das Häm des Hämoglobins ist ein Beispiel für einen Chelatkomplex. Die Koordinationszahl des Fe2+-Ions kann maximal 6 sein, wie z.B. in den Blutlaugensalzen. (B) bei (1) und (5). bei (2) und (4). bei (2) und (3). bei (3) und (4). bei allen genannten Verbindungen dient zur Altersbestimmung biologischer Proben. 8. Diese Bindungsart tritt nicht auf ... (A) (B) (C) (D) (E) 14C 6 (C) (D) (E) 1. Wiederholungsklausur 2 9. Wählen Sie die richtige Antwort: Eine chemische Reaktion ist thermodynamisch immer freiwillig möglich, wenn gilt... (A) ∆H < 0 und ∆S > 0 (B) ∆H < 0 und ∆S < 0 (C) Elektronenkonfiguration (C) ∆H > 0 und ∆S < 0 (D) Folgereaktion (D) ∆H = 0 und ∆S = 0 (E) Elektronegativität (E) ∆H > 0 und ∆S = 0 13. Welche Aussage zur Ionenbindung trifft nicht zu? (A) (B) (C) (D) (E) Die Bindungsenergie ist niedriger als die einer Wasserstoffbrückenbindung. Ihr liegt eine elektrostatische Wechselwirkung von Anionen und Kationen zugrunde. Sie entsteht zwischen Elementen, deren Elektronegativität sich stark unterscheidet. Die Ionenbindung ist ungerichtet. Ein Beispiel für Ionenbindung ist ein Kochsalzkristall. 15. Das Erhitzen von reinem Wasser beeinflusst dessen Eigenschaften. Wo liegt sein Neutralpunkt auf der pH-Skala und wie reagiert heißes Wasser? (A) (B) (C) (D) (E) 12. Welcher Begriff gehört in den Bereich der Chemischen Kinetik? (A) van der Waals-Bindung (B) Hundsche Regel 14. Mit welcher Gleichung kann man den pH-Wert einer starken Base aus ihrer Konzentration berechnen? (A) pH = - lg [H+] (B) pH = 1/2 (pKS - lg [S] ) (C) pH = pKS + lg [Salz]/[S] (D) pKS + pKB = 14 (E) pH = 14 - pOH 16. Weshalb gilt F. Wöhler als Begründer der modernen organischen Chemie? Er ... (A) isolierte erstmals Harnstoff aus Urin. pH bleibt konstant und Wasser reagiert weiter neutral. (B) entdeckte, daß Nierensteine aus Harnsäure sind. Neutralpunkt < 7, das Wasser reagiert schwach sauer. Neutralpunkt < 7, aber Wasser reagiert weiter neutral. (C) entdeckte, daß sich bei Gicht Harnsäure ausscheidet. Neutralpunkt > 7, das Wasser reagiert leicht basisch. (D) entwickelte die Ammoniaksynthese aus N2 und H2. Neutralpunkt > 7, aber Wasser reagiert weiter neutral. (E) synthetisierte Harnstoff aus einem anorganischen Salz. 17. Welchen Begriff hat der Nobelpreisträger W. Ostwald erstmals korrekt erklärt? 18. Welche Aussage hat nichts mit dem Gebiet der Kolloidchemie zu tun? (A) Konzentration (A) Cremes und Salben sind Emulsion von Wasser in Öl. (B) Katalyse (B) Seifen können in homogener Lösung Micellen bilden. (C) Osmose (C) Emulsionen, Aerosole Dispersionen. (D) Kinetik (E) Mesomerie und Suspensionen sind (D) Nebel ist ein Aerosol. (E) Der Blut-pH-Wert wird durch Puffer bei 7,4 gehalten. 19. In welcher Aufzählung sind nur Heterocyclen enthalten, die allein N als Heteroatom enthalten? 20. Welche Reaktionsart ist charakteristisch für aromatische Verbindungen? (A) Coffein, Purin (A) Eliminierung (B) Pyrimidin, D-Glucose (B) Addition (C) Chinolin, Thiazol (C) Substitution (D) Pyridin, Furan (D) Isomerisierung (E) Thiophen, Imidazol (E) Tautomerie 1. Wiederholungsklausur 3 21. (A) (B) (C) (D) (E) Von welcher Verbindung existiert kein Stereoisomer? Hydrochinon D-Erythrose D-Galactose meso-Weinsäure trans-2-Buten 22. (A) (B) (C) (D) (E) Welche Aussage trifft nicht zu? Das abgebildete Monosaccharid ... ist eine Aldopentose liegt in wässriger Lösung überwiegend als cyclisches Halbacetal vor. hat in der abgebildeten Form zwei Asymmetriezentren. ist 2-Desoxy-D-ribose und kommt in DNA vor. ist eine Ketopentose 23. Welche Angabe zu den Strukturelementen in diesem Wirkstoff trifft nicht zu? (A) (B) (C) (D) (E) 24. O H H C H H C OH H C OH CH2OH H Enthält ein sekundäres Amin. Enthält eine Sulfonsäureamidgruppe Enthält eine Carboxylgruppe. Cl und N-Substituent am Aromaten sind para-ständig. Enthält einen Heterocyclus. Cl N O O H2N 25. S COOH O (A) (B) (C) (D) (E) In welchem Fall liegt Konstitutionsisomerie vor? Bei ... Benzoesäure und Salicylsäure L-Milchsäure und Brenztraubensäure D-Fructose und D-Glucose D-Glucose und D-Galactose D-Alanin und L-Alanin 26. (A) (B) (C) (D) (E) Welche der folgenden Verbindungen ist so hydrophil, daß sie unlöslich in organischen Lösungsmitteln ist? Benzaldehyd Saccharose Palmitinsäure Ethanol Naphthalin (A) (B) (C) (D) (E) Welche Biopolymeren enthalten Stickstoff- und Schwefelatome? Proteine wie Wolle, Seide, Haare Cellulose Amylose Glykogen Amylopektin 27. Welche Angabe zur Reaktion bzw. denkbaren Produkten trifft nicht zu, wenn zwei Moleküle D-Glucose zu einem Disaccharid verknüpft werden? (A) Ein mögliches Produkt könnte Lactose sein. (B) Ein mögliches Produkt könnte Maltose sein. (C) Ein mögliches Produkt könnte Cellobiose sein. (D) Bei dieser Reaktion erfolgt eine Wasserabspaltung. (E) Bei dieser Reaktion wird eine glykosidische Bindung geknüpft. 28. Welche der folgenden Formeln zeigt die offenkettige Form von L-Glucose? CH2OH C O HO C H H C OH H C OH CH2OH (A) H HO HO H CHO C OH C H C H C OH CH2OH (B) HO HO H H CHO C H C H C OH C OH CH2OH (C) H HO H H CHO C OH C H C OH C OH CH2OH (D) HO H HO HO CHO C H C OH C H C H CH2OH (E) 29. (A) (B) (C) (D) (E) Welche Aussage trifft auf die alkalische Spaltung eines Fettes oder Öles als Ester (Verseifung) nicht zu? Es werden die Salze langkettiger Fettsäuren gebildet. Diese Reaktion ist reversibel, es stellt sich ein Gleichgewicht ein. Diese Reaktion ist irreversibel, es erfolgt eine komplette Spaltung des Esters. Als weiteres Produkt wird Glycerin gebildet. Die gebildeten Fettsäuresalze haben Tensideigenschaften. 30. Welche der folgenden Fettsäuren hat 18 C-Atome, ist essentiell und muß mit der Nahrung aufgenommen werden? Stearinsäure Linolsäure Arachidonsäure Ölsäure Palmitinsäure (A) (B) (C) (D) (E) 1. Wiederholungsklausur 4 ________________________________________________________________________ Bitte tragen Sie Ihre Antworten unmittelbar im Anschuß an die Fragen ein! 1. a) Welches Element hat die Elektronenkonfiguration 1s2 2s2 2p4? b) Welchem Edelgas entspricht die Elektronenkonfiguration des Lithiumkations? (1 Punkt) 2. Das Löslichkeitsprodukt KL von Silberchlorid AgCl in Wasser beträgt 10-10 mol2⋅l-2. a) Berechnen Sie die Konzentration der in einer wäßrigen Aufschlämmung von Silberchlorid noch gelösten freien Silberionen in mol⋅l-1 und in mg pro Liter Lösung! (relative Masse des Ag+-Ions ≅ 108; bitte Rechenweg angeben) b) Erklären Sie kurz, was man prinzipiell tun kann, wenn man die SilberionenKonzentration noch unter den von Ihnen berechneten Wert senken möchte! (2 Punkte) 3. Die Photosynthese verläuft nach folgender Bruttoreaktion: 6 CO2 + 6 H2O → C6H12O6 + 6 O2 Berechnen Sie, wieviel Gramm Traubenzucker entstehen, wenn 22,4 l Sauerstoff gebildet werden! (Relative Atommassen: H = 1, C = 12, O = 16) Bitte Rechenweg angeben! (1 Punkt) 1. Wiederholungsklausur 5 4. Berechnen Sie die pH-Werte folgender wäßriger Lösungen: (Rechenwege angeben!) a) 0,01 molare Schwefelsäure b) 0,001 molare Ammoniaklösung (pKB = 4,8) c) 1 Liter wäßrige Lösung, die 0,1 mol KH2PO4 und 0,1 mol K2HPO4 enthält (pKS von KH2PO4 = 7.0) (3 Punkte) 5. Eine physiologische Kochsalzlösung ist 0,9 %ig. a) Wieviel g Kochsalz sind in einem Liter einer solchen Lösung gelöst? b) In welcher Eigenschaft gleicht eine solche Lösung dem Blut? (1 Punkt) 6. Zeichnen Sie die Titrationskurve für eine Titration von 10 ml 0,01 molarer HCl mit 20 ml 0,01 molarer Natronlauge ein und achten Sie auf einen korrekten Beginn und ein korrektes Ende Ihres Kurvenzuges auf der pH-Skala! Markieren Sie die Lage des Äquivalenzpunktes (Neutralisationspunkt)! Welches Hilfsmittel kann man beim Titrieren verwenden um festzustellen, wann der Neutralisationspunkt erreicht ist? (3 Punkte) pH pH 14 14 12 12 10 10 8 8 6 6 4 4 2 2 2 4 6 8 10 12 14 16 18 20 ml 0,01 NaOH 1. Wiederholungsklausur 6 7. Erklären Sie, weshalb man durch Verrühren von Kochsalz mit zerstoßenem Eis eine Kältemischung mit einer Temperatur von ca. -20 °C herstellen kann. Welche physikalisch-chemischen Vorgänge laufen dabei ab? (1 Punkt) 8. Das unbedachte Einatmen von Lachgas (N2O), das in niedriger Konzentration narkotisch wirkt, ist in hoher Konzentration lebensgefährlich und hat schon mehrfach zu Todesfällen geführt. Erklären, weshalb dies so ist! (1 Punkt) 9. Formulieren Sie die Reaktionsgleichung für die Bildung von Ammoniak aus den darin enthaltenen Elementen! Was kann man tun, um dieses Gleichgewicht auf die Seite des Ammoniak zu verschieben? (1 Punkt) 10. Ammoniumnitrat ist nicht stabil, wenn es erhitzt wird, sondern zerfällt in einer Synproportionierungsreaktion. Formulieren Sie diese Umsetzung! (1 Punkt) 1. Wiederholungsklausur 11. 7 Zeichnen Sie die Strukturformeln von 4 Konstitutionsisomeren mit der Summenformel C4H10O auf! (2 Punkte) 12. Schreiben Sie die Strukturformeln folgender Verbindungen über den Namen! Pyridin Anilin L-Milchsäure D-Ribose (2 Punkte) 13. Stellen Sie sich vor, daß vor Ihnen drei Flaschen ohne Etikett stehen, in denen sich folgende reine Substanzen befinden: L-Weinsäure, D-Weinsäure und meso-Weinsäure. Mit welcher Experiment können Sie herausfinden, in welcher Flasche sich meso-Weinsäure befindet? (1 Punkt) 14. Brenztraubensäure zerfällt in einer Eliminierungsreaktion in zwei Komponenten. a) Komplettieren Sie die fehlenden Formeln in der folgenden Reaktionsgleichung! O H3C OH + O b) Wie nennt man die konkret ablaufende Eliminierungsreaktion? (1 Punkt) 1. Wiederholungsklausur 8 15. a) Ergänzen Sie die Lücke in der Mitte mit Strukturformel und Name! OH OH OH OH O O HO HO OH OH OH OH Name = b) Was geschieht, wenn man die linke Verbindung in reiner Form nimmt und in Wasser auflöst? (2 Punkte) 16. a) Zu welcher Stoffklasse gehören die Bausteine von Proteinen? b) Wieviele dieser Bausteine sind im genetischen Code festgelegt und wieviele davon sind achiral? c) Formulieren Sie die Struktur der Aminosäure L-Alanin in wässriger Lösung! d) Wandert eine Aminosäure im elektrischen Feld bei einem pH-Wert, der größer ist als ihr isoelektrischer Punkt, zur Anode oder zur Kathode? (2 Punkte) 17. Bestimmte Heterocyclen können in zwei konstitutionsisomeren Formen existieren, die im Gleichgewicht miteinander stehen, wie unter a) gezeigt. a) Zeichnen Sie die zweite Strukturformel rechts in die folgende Reaktionsgleichung ein! N H O b) Welchen allgemeinen Namen hat eine derartige Umlagerung (Isomerisierung)? (1 Punkt) 1. Wiederholungsklausur 9 18. a) Schreiben Sie die Strukturformel und Name des Reduktionsproduktes von Aceton auf! b) Schreiben Sie Strukturformel und Name des Oxidationsproduktes von D-Milchsäure auf! (2 Punkte) 19. Weshalb weist Natriumstearat Seifeneigenschaften auf und Natriumacetat nicht? (1 Punkt) 20. Weshalb können Mercaptoverbindungen (Thiole) wie Dithioglycerin zur Entgiftung bei Schwermetallvergiftungen (Pb2+ oder Hg2+) verwendet werden? (1 Punkt)