Chemie für Biologen-VL13

Chemie für Biologen
WS 2005/6
Arne Lützen
Institut für Organische Chemie
der Universität Duisburg-Essen
(Teil 13: Chiralität, Naturstoffe)
Chiralität bedeutet Händigkeit
chiral (griechisch cheir – Hand bzw. Händigkeit)
Chirale Objekte sind mit ihrem Spiegelbild nicht deckungsgleich.
Beispiele: Hände, Handschuhe, Schuhe, Füße, Beine, Schrauben, Korkenzieher,
Schneckengehäuse, Hirschgeweihe, Spiralnebel, ...
Dieses Phänomen tritt auch bei einigen Konfigurations- oder Stereoisomeren auf.
Beispiele für Stereoisomere
H3C CH 2 CH CH 3
Cl
2-Chlorbutan
H3C CH 2
H3C CH COOH
OH
Milchsäure
- stereogenes Zentrum
asymmetrisches C-Atom
H
H3C
H
H
C
C
CH 3
Cl
H3C
Cl
CH 2CH3
COOH
COOH
C
C
OH
Bild
HO
H
CH 3
Spiegelbild
nicht deckungsgleiche Enantiomere
Ein 1:1-Gemische der Enantiomere heißt auch racemisches Gemisch oder Racemat.
Unterscheidung von Enantiomeren
Enantiomere sind trennbare, stabile Verbindungen. Sie sind nur durch
Umgruppierung von Bindungen ineinander überführbar.
Sie besitzen die gleiche Konstitution. Sie zeigen gegenüber achiralen
Reagenzien gleiche chemische Eigenschaften. Auch die meisten
physikalischen Eigenschaften sind gleich (z.B. Dichte, Schmelzpunkt,
Siedepunkt). Lediglich die Wechselwirkung mit polarisiertem Licht ist
anders. Enantiomere besitzen für zirkular polarisiertes Licht
unterschiedliche Brechungsindices. Sie drehen die Ebene von linear
polarisiertem Licht.
Chirale Verbindungen sind optisch aktiv. Racemate sind optisch inaktiv.
Polarimeter
Messung der
spezifischen Drehung
[α]D
Messung mit der
D-Linie des Natriums (ca. 589 nm)
stereogenes C-Atom und Enantiomerenpaar
Kleinste chirale Einheit: C-Atom mit vier verschiedenen Substituenten.
Beispiel: 2-Iodbutan, Enantiomerenpaar
a≠b≠c≠d
Et
a
C
b
c
d
Spiegel
a
c
d
C
b
C H
I
Me
Konfiguration:
S-(+)
Spezifische Drehung:
[α]D:
+15.9°
Et
H
C
I
Me
R-(−)
−15.9°
Bild und Spiegelbild sind nicht deckungsgleich. Moleküle mit einem
Asymmetriezentrum sind chiral.
Bezeichnung der Konfiguration: R,S-System
Die Angabe des Drehsinns (+ oder −) reicht nicht, da zwischen Konfiguration und
Drehsinn keine einfache Beziehung besteht. In vielen Fällen ist es wichtig, die
Konfiguration zu kennen. Sie muss empirisch bestimmt werden!
R,S-Nomenklatur, (Cahn, Ingold, Prelog, 1951ff), Beispiel Milchsäure:
H3C
3
C
HO 1
HO2C
2
1
4
H
HO 1
C
CO2H
2
4 H
2
CO2H
CH3
3
1
4
H
4 H
CH3
3
C
OH
C
R-(_)-Milchsäure
R = rectus (rechts)
Blickrichtung
OH
3
CH3
CO2H
S-(+)-Milchsäure
S = sinister (links)
2
Sequenzregeln für Substituenten ~ Ordnungszahl
Die linksdrehende Milchsäure besitzt die R-Konfiguration.
Die rechtsdrehende Milchsäure besitzt die S-Konfiguration.
Bezeichnung der Konfiguration: D,L-System
Neben der R,S-Nomenklatur verwendet man bei bestimmten Stoffklassen wie
Aminosäuren, Hydroxysäuren und Zuckern die D,L-Nomenklatur (E. Fischer,
1891), Beispiel Milchsäure:
HO
H 3C
CO2H
H
C
CO2H
H
HO2C
CH3
S-(+)-Milchsäure
H
OH
D-(_)-Milchsäure
D = dexter (rechts)
CH3
CO2H
CO2H
H
C
OH
CH3
R-(_)-Milchsäure
HO
C
CO2H
HO
C
H
HO
L-(+)-Milchsäure
H
L = laevus (links)
CH3
CH3
Fischer-Projektion
Moleküle mit mehreren stereogenen Zentren. Ein Beispiel
CH3
5
Das Molekül besitzt 3 stereogene Kohlenstoffatome.
Damit ergeben sich 23 = 8 Stereoisomere, oder 4
Enantiomerenpaare.
*
1
*
*
2
H3C
OH
CH3
C10H20O
ein Terpenalkohol
C-1
R
S
S
R
C-2
S
R
S
R
C-5
R
R
R
R
*)Systematischer
Enantiomere besitzen an allen C* entgegengesetzte
Konfiguration.
Diastereomere, also Stereomere, die keine Enantiomere
sind, werden häufig mit Trivialnamen unterschieden.
Name
(−)-Menthol*)
(+)-Isomenthol
(+)-Neomenthol
(+)-Neoisomenthol
C-1
S
R
R
S
C-2
R
S
R
S
C-5
S
S
S
S
Name
(+)-Menthol
(−)-Isomenthol
(−)-Neomenthol
(−)-Neoisomenthol
Name: (1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexanol
Trennung von Enantiomeren
Bei technischen und Laborsynthesen entstehen zumeist racemische Gemische, da man in
einer achiralen Umgebung arbeitet. Est in einer chiralen Umgebung kann es zu einer
selektiven Bildung einzelner Enantiomerer kommen, wie z. B. bei den meisten
biochemischen Synthesen. Zur Trennung racemischer Gemische kann man vor allem vier
Methoden anwenden:
1. Spontane Kristallisation als Konglomerat (Pasteur 1848)
2. Biochemische Spaltung (Pasteur 1858)
COOH
COOH
Enzym
HO
C
H
CH3
(S)-
C
Milchsäuredehydrogenase
O
CH3
COOH
Enzym
H
C
OH
CH3
(R)-Milchsäure
Trennung von Enantiomeren
3. Bildung von Diastereomeren mit optisch aktivem Auxiliar (Pasteur 1858)
(R)-P x (R)-A
(R)-P + (R)-A
(S)-P x (R)-A
(S)-P
Racemat Enantiomer des
Diastereomere
von P
Auxiliars A
Trennung durch
Beispiel: Ph CH CH3 (2R,3R)-Weinsäure Salz
Umkristallisieren
NH
2
4. Chromatographie mittels chiraler stationärer Phase
Konfiguration und physiologische Eigenschaft
O
O
S
H2 N
NH 2
HO
OH
bitter
Asparagin
süß
O
H
S
O
N
N
O
n - C 4H 9
CH 3
H3C
O
C6H5
Barbitursäure-Derivat
N
C6H5
O
n - C 4H 9
R
narkotisch
O
O
H
O
N
O
H
N
O
Krampfanfall
S
R
H NH 2 O
O H2 N H
H
O
N
O
N
N
H
extrem teratogen
H
Contergan
O
R
O
keine Mißbildungen
CH 3
CH 3
S
R
H3C
CH 2
Geruch nach Zitrone
H2C
Limonen
CH 3
Geruch nach Orange
Wichtige Naturstoffe - Übersicht
Aminosäuren, Peptide, Proteine
Hormone, Enzyme,
Synthesebausteine, Energiequelle
(Nahrungsmittel)
Gewebe, Fasern, Muskeln
Medikamente, Antibiotika
Alkaloide, biogene Amine
N-haltige Verbindungen, meist
pflanzlicher Herkunft,
pharmakologisch wirksam,
Medikamente, Genussmittel
Kohlenhydrate
Zucker, Cellulose, Stärke,
Glykogen, Energiespeicher
Synthesebausteine, Nahrungsmittel
Nucleoside, Nucleotide,
Nucleinsäuren
DNA, RNA, Speicher der
genetischen Information,
Proteinbiosynthese
Lipide (Fette, Wachse, Öle)
Nahrungsmittel, Membranen, Rohstoffe für
Detergentien, Kosmetika
Terpene
Pflanzlicher Herkunft, Duft- und
Geschmackstoffe, Kosmetika
Lacke, Farbstoffe, Vitamine, Pharmaka
Steroide
Hormone, Vitamine, biologische
Regulatoren
Pheromone
Signalstoffe, Sexual-, Aggregations-,
Erkennungspheromone, Alarmstoffe,
Repellentien
Porphyrine
Farbstoffe, Vitamine
D-Glucose, Traubenzucker
1
H C OH
H
OH
HO
H 1 O
C
H
C
O
CHOH
4
CH2OH
Aldohexosen
H
HO
OH
H
H
6
CH2OH
O
HO
H
α-D-Glucopyranose
36 %
6CH2OH
H
H
OH
H
OH
6 CH2OH
< 0.01%
D-Glucose,
eines von 24 = 16
Stereoisomeren
1
OH
OH
HO
OH
1
HO C H
H
HO
H
OH
H
O
6
O
HO
HO
CH2OH
O
OH
OH
OH 1
6 CH2OH
β-D-Glucopyranose
64 % (stabilste Form)
H
Cyclische Halbacetale:
Pyranosen
Gleichgewicht in wässriger Lösung.
Glucose bildet zwei Pyranosen (Sechsringe) als cyclische Halbacetale.
Beide sind isolierbar. β-Form = kristalliner Traubenzucker
D-Fructose, Fruchtzucker
6
HOCH2
O
1 CH2OH
CH2OH
C O
CHOH
HO
3
CH2OH
Ketohexosen
(a)
2C O
H
1
CH2OH
H
2
HO
+
OH
H
OH
O
H
H
OH
H
OH
(a)
6 CH2OH
D-Fructose,
eines von 23 = 8
Stereoisomeren
OH
(b)
α-Fructofuranose
9%
6
(b)
CH2OH
1
H
H
HO
2
OH
OH
H
α-Fructopyranose
3%
H
β-Fructofuranose
31 %
6
O 1
CH2OH
HO
diese Form ist rein isolierbar,
= kristalliner Fruchtzucker
OH
H
2
HO
H
(< 1 %)
*)Nur
6
HOCH2
H
+
O
OH
2
HO
H
CH2OH
HO
1
OH H
β-Fructopyranose*)
57 %
Gleichgewicht in wässriger Lösung.
Fructose bildet vier cyclische Halbketale,
mit Fünfringen: Furanosen
mit Sechsringen: Pyranosen
D-Aldosen
Die natürlich vorkommenden Aldosen
und Ketosen besitzen die
D-Konfiguration.
CHO
H
OH
CH2OH
D-(+)-Glycerinaldehyd
CHO
H
OH
H
OH
CH2OH
D-Erythrose
H
H
H
1 CHO
2
OH
OH
OH
CH2OH
D-Ribose
H
H
H
H
CHO
CHO
OH HO
H
OH H
OH
OH H
OH
OH H
OH
CH2OH
CH2OH
D-Allose
D-Altrose
HO
H
H
CHO
HO
H
H
OH
CH2OH
D-Threose
1CHO
2
CHO
H
OH
HO
H
H
OH
CH2OH
D-Xylose
H
OH
OH
CH2OH
D-Arabinose
1CHO
2
1CHO
2
H
OH HO
H
3
HO
H HO
H
4
H
OH H
OH
H
OH H
OH
CH2OH
CH2OH
D-Glucose
D-Mannose
H
H
HO
H
CHO
HO
H
HO
H
H
OH
CH2OH
D-Lyxose
CHO
CHO
OH HO
H
OH
H
OH
H
HO
H
OH
H
OH
CH2OH
CH2OH
D-Gulose
D-Idose
1 CHO
2
H
OH HO
3
HO
H
HO
4
HO
H
HO
H
OH
H
CH2OH
CHO
H
H
H
OH
CH2OH
D-Galactose
D-Talose
Disaccharide: Maltose und Cellobiose
(+)-Maltose, Malzzucker
H
CH 2OHH
HO
HO
H
CH 2OHH
O
H OH
HH
CH 2OHH
H
O
α-glucosidische HO
Verknüpfung
+ H 2O
O
Maltas e
H (α-Sp altung)
2 HO
HO
H
H OH
H
H OH
H
O
OH
α-D-Glucopyranose
OH
(+)-Cellobiose
H 6´
4´ CH 2 OHH
5´
HO
HO
3´
O
2´
H OH
H
H
3
HO
1´ O 4
H
H HO
2
5
H
6CH 2OH O
H
H
β-glucosidische
Verknüpfung
1
OH
+ H 2O
H6
4 CH 2OHH
2 HO
HO
Emulsin
(β-Spaltung)
5
3
2
O
1
OH
H OH
H
H
β-D-Glucopyranose
Disaccharide: Lactose und Saccharose
(+)-Lactose, Milchzucker
HO
CH 2OHH
H
HO
H
H HO
3
O
HO
O 4
H OH
HO 6
4 CH 2OHH
H
2
1
+ H 2O
OH
5
H
6CH 2OH O
3
O
HO
1 OH +
HO
2
H OH
O
5
3
1
2
OH
H OH
H
H
H
β-galaktosidisch
H
5
H
HO
H6
4 CH 2OHH
H
H
β-D-Galaktopyranose
H
β-D-Glucopyranose
(+)-Saccharose, Rohrzucker, "Zucker"
H 6´
4´ CH 2OHH
HO
HO
5´
3´
2´
H OH
H
O
Vollacetal
H
1´ H OH
3
4
OH 6
CH 2 OH
O H
O
2
Vollketal
1 CH 2 OH
5
3´
HO
2´
2
5
O
1´ O
CH 2OH
1
OH
HO
HO
5
3
Invertase
2
OH
O
1
H
+ HO H
OH
O
1 CH 2OH
5
6
CH 2OH
H
β-D-Fructofuranose
Endwert in Wasser: [α]D = −92°
6
CH 2OH
4
OH
2
H OH
H
H
3
α-D-Glucopyranose
[α]D = +66.5°
OH
4
+ H 2O
H
6´
CH 2OH
HO 3
HO 4´ 5´
O
H6
4 CH 2OHH
Invertzucker: Gemisch aus Glucose und Fructose
Honig: teilweise hydrolysierte Saccharose (=
Kunsthonig)
Cellulose, ein Polysaccharid
H
H
H
β-glucosidisch H
4 CH 2 OHH
CH 2OHH
3 H HO
1
O
O
2
HO
O
O
1 O
H
HO 3
O 4
2
HO
O
CH 2OH
H OH
H OH
H
H
H
H
H
Die Glucose-Moleküle sind β-glucosidisch verknüpft. Cellulose wird
also aus der stabilsten Form der Glucose aufgebaut.
Cellulose ist der mengenmäßig wichtigste Naturstoff.
Chitin, ein Polysaccharid
H CH OH
2
4
H
O
HO
H
H
H
O
HO
1O 4
β
AcNH
H
H
H
H CH2OH
AcNH β
H
HO
1 O 4
1
HO
HO
CH2OH
H
H
β
O
AcNH
H
Die Glucosamin-Moleküle sind β-glucosidisch verknüpft. Es bildet sich
ein 2-Acetamido-2-desoxy-D-glycan, oder kurz (β-1,4-GlcNAc)n .
Stärke, ein Polysaccharid
Amylose (20% der Stärke)
H6
4 CH 2 OHH
HO
HO
α-glucosidisch
1
3
HH
2
4 CH 2 OHH
H OH
O
H
O
1 HH
HO
4 CH 2OHH
H OH
O
H
O
1 H
n HO
H OH
H
OH
H
linkshändige Helix-Struktur
CH 2OHH
O
O
H
HO
H
H OH
Amylopektin (80% der Stärke)
CH 2OHH
O
H
O
O
HH
HO
CH 2OHH
Glykogen: "Reservekohlenhydrat"
H OH
O
H
O
des tierischen Organismus besitzt
H
HO
eine ähnliche Struktur
H OH
H
O
5
O
Zucker und Basen der Nucleinsäuren
1
CH=O
H
OH
H
OH
H
OH
CH 2OH
D-Ribose
C5H10O5
1
CH=O
2 CH 2
H
OH
H
OH
CH 2OH
2-Desoxy-D-ribose
C5H10O4
HOCH2 O
OH
H
H 1
H
H
2
OH OH
β-D-Ribofuranose
in RNA
Pyrimidin-Derivate
N
N O
H
Cytosin (C)
DNA
RNA
Purin-Derivate
O
NH 2
HOCH2 O
OH
H
H 1
H
H
2
OH H
2-Desoxy-β-D-ribofuranose
in DNA
H3C
NH
N
H
O
Thymin (T)
nur DNA
O
NH 2
O
NH
N O
H
Uracil (U)
nur RNA
N
N
H
N
N
Adenin (A)
DNA
RNA
N
N
H
NH
N
NH 2
Guanin (G)
DNA
RNA
Adenin: Spontane Bildung aus Cyanwasserstoff in der "Ursuppe": 5 × HCN → C5H5N5
Nucleotide der Desoxyribonucleinsäure (DNA)
NH 2
N
O
HOPOCH2 O
OH
O
N
O
HOPOCH2 O
OH
N
OH
N
N
NH 2
N
OH
2-Desoxyadenylsäure
2-Desoxyguanidylsäure
O
NH 2
O
HOPOCH2 O
OH
H
N
N
H3 C
N
N
O
OH
2-Desoxycytidylsäure
O
HOPOCH2 O
OH
N
N
H
O
OH
2-Desoxythymidylsäure
Ausschnitt aus einer DNA-Kette
-
O P O
T
O
H2C
Base
O
H
H
H
-
G
H
O
A
C
H
O P O
O
H2 C
Base
O
H
H
H
T
C
G
H
O
-
A
H
O P O
O
H2C
Base
O
H
H
H
H
O
H
Basenpaarung: Zwei komplementäre
Stränge werden durch
Wasserstoffbrückenbindungen zusammen
gehalten. ⇒ Doppelhelix
Komplementäre Basenpaare der DNA
A G C T A C G A T C
T C G A T G C T A G
N
N
Zucker
H
N
H O
N
H N
N
O
CH 3
N
Zucker
T
A
Adenin-Thymin
N
N
Zucker
O
H
H N
N
H N
N
N
H
H O
G
C
Guanin-Cytosin
N
Zucker
Bei der Zellteilung wird zu jedem Einzelstrang
der komplementäre neu synthetisiert, so dass
jede Tochterzelle wieder die gleiche
Doppelhelix wie die Mutterzelle besitzt.
DNA-Modell nach Watson und Crick
Nobelpreis 1962 für Medizin oder Physiologie.
Genetischer Code
Erste Base
.
U
C
A
G
Zweite Base
U
Phe
Phe
Leu
Leu
Leu
Leu
Leu
Leu
Ile
Ile
Ile
Met (Start)
Val
Val
Val
Val
C
Ser
Ser
Ser
Ser
Pro
Pro
Pro
Pro
Thr
Thr
Thr
Thr
Ala
Ala
Ala
Ala
A
Tyr
Tyr
"Stop"
"Stop"
His
His
Gln
Gln
Asn
Asn
Lys
Lys
Asp
Asp
Glu
Glu
G
Cys
Cys
"Stop"
Trp
Arg
Arg
Arg
Arg
Ser
Ser
Arg
Arg
Gly
Gly
Gly
Gly
Dritte Base
.
U
C
A
G
U
C
A
G
U
C
A
G
U
C
A
G
Jeweils drei Nucleotide (Tripletts) codieren eine Aminosäure,
z. B. AUG ⇒ Met = Methionin. (Der Code ist entartet.)
Triplett-Codons
für die 20
wichtigsten
proteinogenen
L-Aminosäuren
UGA kann auch
die seltene
Aminosäure
L-Selenocystein
codieren.
UAG kann auch
die seltene
Aminosäure
L-Pyrrolysin
codieren
Aminosäuren
α
O
α-Aminosäuren
R CH C
Bausteine von Peptiden und Proteinen
NH 2 OH
β
3-Aminopropansäure,
O
α
CH 2 CH 2 C
β-Alanin, eine β-Aminosäure
OH
Baustein von Coenzym A
NH 2
γ
γ-Aminobuttersäure (GABA)
β
α
O
CH 2 CH 2 CH 2 C
Neurotransmitter, Mangel führt zu
OH
epileptischen Anfällen
NH 2
Aminosäuren sind difunktionelle Verbindungen.
Sie besitzen eine basische und eine saure funktionelle Gruppe.
O
R CH C
NH 2 OH
unpolare Form:
Gasphase
O
R CH C
NH 3 O
zwitterionische (normale) Form:
in polarem Lösungsmittel
Titrationskurve von Glycin
Isoelektrischer Punkt: pH-Wert, bei dem die Aminosäure im
elektrischen Feld nicht wandert. pI = ½ (pK1 + pK2)
α-Aminosäuren, Beispiele
Schema der Peptide-Synthese
Amid- bzw. Peptid-Bindung
O
CH 2 C
OH
NH 2
Glycin
CH 3 O
+ H2N CH C
OH
O
CH 3 O
CH 2 C NH CH C
OH
NH 2
H-Gly-Ala-OH
- H 2O
Alanin
O
O
H3C CH C NH CH 2 C
OH
NH 2
Isomere
Dipeptide
H-Ala-Gly-OH
SäureO
H2N
AminKomponente
OH + H
R1
O
H
N
R2
O
OH
R2
H2N
- H2O
R1
N
H
OH
O
(4)
Schützen
(1)
Aktivieren
(2)
Schützen
(3)
Schützen = Desaktivieren
Die Synthese
kann so
gesteuert
werden, dass
nur eines der
beiden Isomere
entsteht.
Aminosäuresequenz (Primärstruktur) – Beispiel Humaninsulin
Insulin ist ein Hormon der Bauchspeicheldrüse
und wirkt blutzuckersenkend.
Es besteht aus zwei Peptidketten, der A-Kette
aus 21 und der B-Kette aus 30 Aminosäuren,
die durch Disulfidbrücken verknüpft sind.
Struktur von Proteinen
Faltblattstruktur zweier Polypeptidketten
Wasserstoffbrücken-Bindungen sind als .... markiert.
α-Helix einer Polypeptidkette
WasserstoffbrückenBindungen sind
als ....... markiert.
Rechtsgängige α-Helix mit den
Atomen, die das Rückrat der Peptidkette
bilden
Alkaloide
(−)-Morphin,
Morphium
HO
O
H
N
CH3
HO
F.W.A. Sertürner,
Apotheker, isolierte das 1. Alkaloid
Schlaf-Mohn,
Papaver somniferum
Die Bezeichnung "Alkaloide" wurde 1819 von dem Apotheker
C. F. W. Meissner für "alkaliähnliche Pflanzenstoffe" geprägt.
Morphin (isoliert 1804 bzw. 1816, Sertürner), Strychnin
(1818), Coffein (1820), Chinin (1820), Nicotin (1828),
Atropin (1831), Codein (1832), Theobromin (1842), Cocain
(1862).
Präparate aus Opium sind alte und auch heute noch wirkungsvolle Heilmittel. Sie wirken schmerzstillend, beruhigend und
einschläfernd.
Morphium setzt man bei starken Schmerzen ein. Suchtgefahr.
Alkaloide
Alkaloide - Definitionen
„alkalisch reagierende Pflanzenstoffe“
(W. Meissner, 1819)
„stickstoffhaltige,
nicht-saure
Verbindungen“ (C. J. Löwig, 1839)
organische
„stickstoffhaltige
organische
Verbindungen
natürlichen Ursprungs mit mehr oder weniger
ausgeprägtem basischen Charakter“
(M. Hesse, 2000)
Heute sind über 10.000 verschiedene Alkaloide
bekannt, die aus pflanzlichen und tierischen
Organismen, Pilzen sowie aus Drogenmixturen von
Naturvölkern isoliert wurden.
Bis heute gibt es wegen der großen Strukturvielfalt
kein einheitliches allgemeines Einteilungsprinzip.
Natürliche Funktionen von Alkaloiden
Alkaloide werden von den Lebewesen, die sie produzieren, vor allem für folgende
Zwecke synthetisiert:
- UV-Schutz
-
Siderophore (eisenbindende Stoffe)
-
Fungizide
-
Herbizide
-
Insektizide
-
Schutz vor anderen Fraßfeinden
-
Angriffsgifte
-
Pheromone (z. B. Lockstoffe)
Alkaloide, Beispiele
Alkaloid Vorkommen Wirkung, Verwendung
Atropin
Tollkirsche
Augenheilkunde, Asthma
Chinin
Chinarinde
Chemotherapie von Malaria, Bitterstoff in Getränken
Cocain
Coca-Strauch Lokalanästhesie, Rauschgift
Codein
Mohn
LSD
(Mutterkorn) Halluzinogen, Rauschgift
Schmerz-, Hustenmittel
Morphin Mohn
Schmerzmittel, Rauschgift
Nicotin
Blutdrucksteigerung, Lähmung (lethale Dosis: 50 mg)
Tabak
Reserpin Rauwolfia
Beruhigungsmittel
Strychnin Brechnuss
Rattengift
Ausgewählte Alkaloide
R2
H3C
N
R1
COOCH3
N
2
1
1
R = R2 = H
: Strychnin
1
2
R = OCH3 , R = H : Brucin
1
R = H , R2 = OH : Pseudostrychnin
H
1
R
N
H
H
O
C
3
O
Cocain
O
H
O
H
C6H5
H3C
CH2
CO
C
N(CH3)2
CH2
C6H5
R
C
H
CH3
(_ )-(R)-Form : Levomethadon
Racemat
: Methadon
Heroinsubstitut
N
H
CH3
(S )-Form Coniin
O
7
C
R
6
N
8
CH 3
H
9
10
11
5
R = OH
: Lysergsäure
R = N(C 2H 5)2 : Lysergsäure-diethylamid
H3C
CH3
N
N
(LSD)
4
O
3
2
N
H
O
1
N
CH3
Coffein
N
C6H5