6. Ether ———————————————————————————— 6.1 Ether Ether sind vom Typ: R1 – O – R2 In Ethern sind zwei organische Reste über eine Sauerstoffbrücke miteinander verbunden. Sind R1 und R2 verschieden, so spricht man von unsymmetrischen Ethern. Sind beide gleich, so handelt es sich um symmetrische Ether Ether aus Alkoholen Diese Reaktion dient zur Herstellung von symmetrischen Ethern: Beispiel: Darstellung von Diethylether Ethanol lässt sich mit konz. Schwefelsäure leicht protonieren. Nach einem SN1 bzw. SN2Mechanismus wird ein weiteres Alkohol-Molekül nucleophil angreifen und unter Abspaltung von Wasser und Austritt eines H+-Teilchens den Ether bilden. Für diese Reaktion ist der SN1-Mechanismus dargestellt. Gesamtreaktion: H H H3C C + OH C HO H2SO4 CH3 H H CH3 H + C C O H2O H H3C H H Mechanismus: H H H3C C + H+ OH H3C C H C H H H H3C H + O H H langsam + H3C O - H2O H H C + H CH3 H H3C C + + CH3 O schnell H3C H H CH3 C H CH3 C O CH3 H H H3C H + C C H CH3 H - H+ + O H3C CH3 C CH3 H C O CH3 CH3 H H C H Ethersynthese nach Williamson Diese Reaktion dient zur Herstellung von unsymmetrischen Ethern: Dabei werden Alkoholate mit Halogenalkanen umgesetzt. 1. Beispiel: Synthese von Ethylpropylether aus dem Ethanolat-Ion und Brompropan: H H 2. Beispiel: H C C H H O - + H H Br C C H H CH3 H3C O CH3 + Br - Synthese von Methylphenylether aus dem Phenolat-Ion und Methylbromid