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6. Ether
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6.1
Ether
Ether sind vom Typ:
R1 – O – R2
In Ethern sind zwei organische Reste über eine Sauerstoffbrücke miteinander verbunden. Sind R1 und
R2 verschieden, so spricht man von unsymmetrischen Ethern. Sind beide gleich, so handelt es sich um
symmetrische Ether
Ether aus Alkoholen
Diese Reaktion dient zur Herstellung von symmetrischen Ethern:
Beispiel:
Darstellung von Diethylether
Ethanol lässt sich mit konz. Schwefelsäure leicht protonieren. Nach einem SN1 bzw. SN2Mechanismus wird ein weiteres Alkohol-Molekül nucleophil angreifen und unter Abspaltung von
Wasser und Austritt eines H+-Teilchens den Ether bilden. Für diese Reaktion ist der SN1-Mechanismus
dargestellt.
Gesamtreaktion:
H
H
H3C
C
+
OH
C
HO
H2SO4
CH3
H H
CH3
H
+
C
C
O
H2O
H
H3C
H
H
Mechanismus:
H
H
H3C
C
+ H+
OH
H3C
C
H
C
H
H
H
H3C
H
+
O
H
H
langsam
+
H3C
O
- H2O
H
H
C
+
H
CH3
H
H3C
C
+
+
CH3
O
schnell
H3C
H
H
CH3
C
H
CH3
C
O
CH3
H
H
H3C
H
+
C
C
H
CH3
H
- H+
+
O
H3C
CH3
C
CH3
H
C
O
CH3
CH3
H
H
C
H
Ethersynthese nach Williamson
Diese Reaktion dient zur Herstellung von unsymmetrischen Ethern:
Dabei werden Alkoholate mit Halogenalkanen umgesetzt.
1. Beispiel:
Synthese von Ethylpropylether aus dem Ethanolat-Ion und Brompropan:
H
H
2. Beispiel:
H
C
C
H
H
O
-
+
H
H
Br C
C
H
H
CH3
H3C
O
CH3
+
Br
-
Synthese von Methylphenylether aus dem Phenolat-Ion und Methylbromid