Termin der 3. Übung: Mo., 15.12.2008, 11:30-13:00

Termin der 3. Übung: Mo., 15.12.2008, 11:30-13:00 Uhr, Raum 1/153
3. Übung zur Vorlesung Organische Chemie I WS 2008
1. Welche Produkte sind der Bromierung der folgenden Substrate in Allylstellung mit
einem Äquivalent NBS zu erwarten?
(a) Cyclohexen
(b) 1-Methylcyclohexen
(c) (S)-CH3CH2CH(CH3)CH=CH2
(d) 2-Hepten
e)
2. 1-Octen reagiert in Gegenwart von Peroxidspuren oder unter Einwirkung von
ultravioletten Licht mit a) CHCl3 unter Bildung von 1,1,1-Trichlornonan b) CBrCl3
unter Bildung von 1,1,1-Trichlor-3-bromnonan.
Formulieren Sie die einzelnen Schritte der Mechanismen dieser Reaktionen.
3. Eine Frischhaltefolie wird durch radikalische Copolymerisation von 1,1Dichlorethen und Chlorethen hergestellt. Schlagen Sie eine Formel vor.
4. Geben Sie die
Methylcyclopenten an.
Ozonolyseprodukte
von
a)
Cyclopenten
und
b)
3-
5. Beschreiben Sie einfache chemische Tests, die zwischen einem Alken und einem
Alkan unterscheiden.
6. Geben Sie die einzelnen Schritte der Chlorhydrinbildung aus cis-2-Buten an
(Beachten Sie dabei den Angriff des Alkens an das Halogen und den folgenden
nucleophilen Angriff an jedem der beiden Kohlenstoffatome.). b) Führen Sie dasselbe
mit trans-2-Buten durch. c) Bitte geben Sie die Stereochemie der Produkte mit Hilfe
der Begriffe threo und erythro an.
7. Weisen Sie den Verbindungen E bis H ihre absoluten Konfiguration und ihre
Kennzeichnung nach dem R/S-System zu.
a) (R)-HOCH2CHOHCH=CH2 + kaltes alkalisches KMnO4 → E (optisch aktiv) + F
(optische inaktiv), E und F sind HOCH2CHOHCHOHCH2OH
b) (S)-1-Chlor-2-methylbutan + Li, dann +CuI → G
c) G + (S)-1-Chlor-2-methylbutan
→
H
8. Die radikalische Chlorierung von (S)-(+)-1-Chlor-2-methylbutan liefert insgesamt
sechs Fraktionen mit der Zusammensetzung C5H10Cl2. Zwei Fraktionen sind optisch
inaktiv, die übrigen vier sind optisch aktiv. Zeichnen Sie die Strukturformeln der
Verbindungen jeder Fraktion. Erklären Sie in jedem Fall die optische Aktivität oder
Inaktivität.
9. Skizzieren Sie die Darstellung von folgenden Verbindungen aus 2-Butin und
begründen Sie:
a) cis-2-Buten
b) trans-2-Buten
c) meso-2,3-Dibrombutan
d) racemisches threo-3-Chlor-2-butanol
e) meso-2,3-Butandiol
f) rac-2,3-Butandiol
g) 2-Butanon
10. Erläutern Sie die einzelnen Schritte der Synthese von Propin, ausgehend von
den folgenden Verbindungen unter Verwendung der erforderlichen anorganischen
und organischen Reagenzien.
a) 1,2-Dibrompropan
b) Propen
c) 1-Propanol
d) 1,1-Dichlorpropan
e) Acetylen
11. Welche Struktur besitzt Calciumcarbid? Gibt es einen anderen Namen für diese
Verbindung? Was passiert bei der Reaktion mit Wasser?
12. Muscalur ist der Sexuallockstoff der gewöhnlichen Hausfliege. Geben Sie anhand
der folgenden Synthese die Struktur von Muscalur (und der Zwischenprodukte A und
B) an.
n-C13H27C
A +
CH + n-BuLi
n-C8H17Br
B + H2, Lindlar-Katalysator
A (C15H27Li)
B (C23H44)
Muscalur (C23H46)
13. Nennen Sie die Strukturen und Namen der organischen Produkte die aus einer
Umsetzung von 1-Butin mit den folgenden Verbindungen hervorgehen sollten:
a) 1 mol H2, Ni
b) 2 mol Br2
c) 1 mol HCl
d) Ag+ danach + HNO3
e) LiNH2 danach + C2H5Br
f) C2H5MgBr danach + H2O
14. Für die Addition zweier Äquivalente Br2 an 2-Butin sind folgende Fragen zu
beantworten:
a) Wie lauten die Reaktionsgleichungen?
b) Wie wirken sich die ersten beiden Bromatome auf die Reaktivität der
Doppelbindung aus?
c) Wie beeinflußt dies die Konkurrenz von 2-Butin und 2,3-Dibrom-2-buten um das
Halogen?
d) In welchem Verhältnis müßten die Reaktionspartner eingesetzt werden, um die
Umsetzung auf die erste Stufe zu begrenzen?
e) Würden Sie 2-Butin in eine Lösung von Brom in CCl4 einleiten oder die
Bromlösung zu einer Lösung von 2-Butin tropfen?