Termin der 6. Übung: Mittwoch, 20.01.2010, 13:15-14

Termin der 6. Übung:
Mittwoch, 20.01.2010, 13:15-14:45 Uhr,
Raum 1/153
6. Übung zur Vorlesung Organische Chemie I WS 2009/2010
1. Zeichnen Sie die Strukturformeln der folgenden Verbindungen:
a) Mesitylen (1,3,5-Trimethylbenzol)
b) Pikrinsäure (2,4,6-Trinitrophenol)
c) 4-Chlor-2,3-dinitrotoluol
d) m-Xylol (1,3-Dimethylbenzol)
e) Isopropylbenzol (Cumol)
f) o-Ethyltoluol
g) Styrol
h) o-Methylanisol
2. Welche der folgenden Verbindungen bzw. Ionen sind aromatisch? Begründen Sie?
a)
b)
c)
d)
_
_
N
H
g)
j)
_
O
_
_
f)
e)
i)
h)
k)
N
_
N
H
l)
3. Formulieren Sie die Summengleichungen für folgende elektrophile aromatische
Substitutionen:
a) Nitrierung
d) Friedel-Crafts-Alkylierung
b) Sulfonierung
e) Friedel-Crafts-Acylierung
4. Welche Hauptprodukte entstehen
(a) bei der Mononitrierung folgender Verbindungen?:
(a1) o-Nitrotoluol
(a5) m-Kresol
(a2) m-Nitrotoluol
(a6) p-Kresol
(a3) m-Dinitrobenzol
(a7) p-Xylol
(a4) o-Kresol (2-Methylphenol)
c) Halogenierung
(b) bei der Monobromierung folgender Verbindungen?:
(b1) Acetanilid (CH3CONHPh)
(b3) sek.-Butylbenzol
(b2) Iodbenzol
(b4) Biphenyl (Ph-Ph)
(c) bei der Monosulfonierung folgender Verbindungen?:
(c1) o-Xylol
(c4) Nitrobenzol
(c2) m-Xylol
(c5) Anisol
(c3) p-Xylol
(c6) m-Nitrophenol
5. Aus welchen Edukten würden Sie mit Hilfe der Friedel-Crafts-Alkylierung die
folgenden Verbindungen herstellen?
(a) Diphenylmethan
(b) 1,2-Diphenylethan
(c) Triphenylmethan
6. Welche Produkte entstehen bei der Reaktion von Toluol und
(a) HNO3, H2SO4
(b) H2SO4, SO3
(c) CH3Cl, AlCl3, 0 °C
(d) Cl2, ∆ oder hν
(e) Cl2, Fe
7. Wieviele isomere Dibrombenzole gibt
(C6H3Br2NO2) können Sie daraus herstellen?
es?
Wieviele
Dibromnitrobenzole
8. Schildern Sie die einzelnen Schritte der folgenden Synthesen; setzen Sie die
notwendigen aliphatischen und anorganischen Substanzen ein.
a) 2,6-Dibrom-4-nitroanisol aus Anisol (C6H5OCH3)
b) 2,4,6-Tribromanilin aus Anilin (C6H5NH2)
c) 2,4-Dinitroacetanilid aus Acetanilid (C6H5NHCOCH3)
9. Geben Sie die Strukturen und die Namen der organischen Hauptprodukte an, die
Sie aus jeder der nachstehenden Reaktionen erwarten würden:
a)
b)
c)
d)
Acetophenon (C6H5COCH3) + Zn(Hg),HCl
n-Propylbenzol + KMnO4-Lösung
o-Methylanisol + KMnO4-Lösung
p-Chlortoluol + K2Cr2O7 + H2SO4 + Wärme
10. Schildern Sie die einzelnen Reaktionsschritte der Umwandlung von: a)
Ethylbenzol in Phenylacetylen, b) trans-1-Phenylpropen in cis-1-Phenylpropen, c)
Benzen in Styren, d) Styren in Ethylcyclohexan, e) Styren in Benzoesäure.
11. Erkläre die beiden folgenden Regeln für die Reaktion von Alkylbenzolen mit
Halogenen:
a) KKK-Regel: Bei Kälte und Katalysator (welcher?) erfolgt Substitution am Kern.
b) SSS-Regel: Bei Sonnenlicht und Siedehitze erfolgt Substitution an der Seitenkette.