20 - Medi

2 Erkennen ist alles – Funktionelle Gruppen und Strukturelemente
O
R1
H
+
C
d+ H
d–
O
R1
R2
O
H
C
O
R2
H
Halbacetal
O
R1
2
C
d+ R
2
H
+
d–
O
R1
R3
O
H
C
O
R3
R2
Halbacetal
(früher Halbketal)
Abb. 36: Halbacetale
medi-learn.de/6-ch2-36­
Greift ein weiteres Alkoholmolekül in der säurekatalysierten Folgereaktion nach Wasserabspaltung ein Halbacetal an, so entsteht daraus
ein Acetal oder ein Ketal.
R1
O
R3
C
O
R2
H
R1
O
R4
C
O
R3
–– Ein cyclisches Halbacetal erkennt man an einem Ring, der ein O zwischen zwei C-Atomen
enthält, wobei an einem der beiden „NachbarCs“ eine OH-Gruppe hängt.
–– Beim Acetal und Ketal suchst du einfach nach
einem C, das zwei O-Atome als Nachbarn hat,
die beide jeweils mit einem weiteren organischen Rest (C-Atom/-e) ver bunden sind:
–– Halbacetal = „COCOH“, Acetal= „COCOC“
Das erscheint zwar furchtbar kompliziert, prägt
man sich aber dazu die jeweiligen Abbildungen ein, lassen sich diese Strukturelemente sicherlich auch bei anderen Verbindungen mit
Leichtigkeit erkennen.
Cyclische Halbacetale spielen bei den Zuckern
eine große Rolle, da die biochemisch relevanten
Monosaccharide in wässriger Lösung zum Großteil als Halbacetal vorliegen (s. 4.2.1, S. 48).
R2
Acetal
2.7.3 Schiff-Basen (Imine)
Ketal
Abb. 37: Acetal, Ketal
medi-learn.de/6-ch2-37­
Da auch schon nach der Reaktion zwischen
Aldehyden/Ketonen und Aminen gefragt wur-
Findet diese Reaktion der Carbonylgruppe mit
einer Alkoholgruppe desselben Moleküls statt,
bilden sich cyclische Halbacetale.
R1
H
O
O
C
H
O
C
O
H
O
H
+
C
d+ H
d–
N
R2
H
Aldehyd
primäres Amin
H
Abb. 38: Cyclisches Halbacetal
medi-learn.de/6-ch2-38­
Da es auch hier am wichtigsten ist, diese Strukturelemente zu erkennen, solltest du dir Folgendes merken:
Merke!
–– Ein Halbacetal erkennt man an einem C, das
gleichzeitig mit einer OH-Gruppe und einem
O-R verbunden ist (R ein weiteres C-Atom/weitere C-Atome).
20
O
R1
–
H 2O
H
C
N
H
H
+
R2
Zwitterion
R1
C
N
R2
H
Imin/Schiff-Base
Reagiert ein Keton anstelle des Aldehyds, einfach das H des
Aldehyds durch einen weiteren Rest R ersetzen.
Abb. 39: Reaktionsmechanismus Aldehyd und
primäres Amin
medi-learn.de/6-ch2-39­