Chemie Tabelle

Seit
10. Jgst.
1
beschäftigt sich mit Verbindungen, die CAtome enthalten
Organische Chemie
Seit
10. Jgst.
Seit
10. Jgst.
2
2
bestehen ausschließlich aus C- und HAtomen
Kohlenwasserstoffe
Seit
10. Jgst.
Seit
10. Jgst.
3
3
• es existieren nur C-H Einfachbindungen
• C-C Einfachbindung ist drehbar
• Bindungswinkel 109,5°
• tetraedrische Struktur
• allgemeine Summenformel: CnH2n+2
• Endung: -an
Alkane
Seit
10. Jgst.
Alkane
Seit
10. Jgst.
1
Seit
10. Jgst.
4
homologe Reihe:
Anzahl C-Atome
1
2
3
4
5
6
7
8
Name Alkan
Methan
Ethan
Propan
Butan
Pentan
Hexan
Heptan
Octan
4
Seit
10. Jgst.
Seit
10. Jgst.
6
6
physikalische Eigenschaften I: Aggregatzustand
•
•
•
Alkane
beruhen auf den wirkenden Van-der-Waals-Kräften
je länger die Molekülkette, umso mehr Kräfte
wirken zwischen den Molekülen
je mehr Kräfte wirken, umso mehr Energie ist nötig,
um diese Kräfte zu überwinden
→ hoher Schmelz- und Siedepunkt
je verzweigter ein Molekül ist, umso kleiner ist die
Oberfläche, weniger Kräfte, niedriger Schmelzpunkt
Seit
10. Jgst.
Seit
10. Jgst.
5
5
Isomerie:
existiert, wenn Moleküle die gleiche Summenformel
aber eine unterschiedliche Anordnung der Atome
vorliegt
Alkane
sekundäres C-Atom: ist mit 2 weiteren C-Atomen
verbunden
tertiäres C-Atom: ist mit 3 weiteren C-Atomen
verbunden
Seit
10. Jgst.
Seit
10. Jgst.
7
7
physikalische Eigenschaften II: Löslichkeit
•
•
Alkane
•
•
Seit
10. Jgst.
Merke: Ähnliches löst sich in Ähnlichem
Alkane sind unpolare Moleküle, es herrschen
zwischen den Molekülen Van-der-Waals-Kräfte
Wechselwirkungen können nur zu unpolaren
Molekülen ausgebildet werden
Alkane sind hydrophob (wasserfürchtend) und
lipohil (Fettliebend)
Seit
10. Jgst.
8
chemische Reaktionen: Verbrennung
•
vollständige Verbrennung:
2 C8H18 + 25 O2 → 16 CO2 + 18 H2O
Alkane
•
unvollständige Verbrennung:
steht nicht ausreichend Sauerstoff zur
Verfügung, entstehen unerwünschte
Nebenprodukte wie CO und C
8
Seit
10. Jgst.
Seit
10. Jgst.
9
9
chemische Reaktionen: Halogenierung
•
•
Alkane
•
Seit
10. Jgst.
radikalische Substitution
Substitution = Ersetzen eines Atoms durch
eine andere Atomsorte
radikalisch = durch Licht entstehen
Halogenatome mit ungepaartem Elektron
Seit
10. Jgst.
10
10
Nomenklaturregeln:
•
•
•
Alkane
•
längste durchgehende C-Atomekette finden
und Stammnamen vergeben
Seitenketten benennen: Endung –yl statt –an
Positionsnummer der Seitenkette möglichst
niedrig wählen
Seitenkette und Position wird vor den
Stammnamen gestellt
Bsp. 2-Methyl butan
Seit
10. Jgst.
Seit
10. Jgst.
11
•
•
•
•
•
•
•
Alkene
Seit
10. Jgst.
11
allgemeine Summenformel: CnH2n
C-C Doppelbindung vorhanden
C-C Doppelbíndung ist nicht drehbar
C-C Bindungswinkel 120°
→ E/Z-Isomerie!!!
Endung: -en
ähnliche physikalische Eigenschaften wie
Alkane
Seit
10. Jgst.
12
12
chemische Reaktion: Halogenierung
•
•
Alkene
•
•
•
elektrophile Addition
in C-C Doppelbindung existiert große
Elektronendichte
Halogenmolekül greift als Elektrophil dort
an
Addition beider Halogenatome
Dihalogenalkan ist entstanden
Seit
10. Jgst.
Seit
10. Jgst.
13
•
•
•
•
•
Alkine
•
Seit
10. Jgst.
C-C Dreifachbindung vorhanden
homologe Reihe: CnH2n-2
Endung: -in
C-C Bindungswinkel 180°
ähnliche physikalische Eigenschaften wie
Alkane und Alkene
ebenfalls elektrophile Addition mit
Halogenen
Seit
10. Jgst.
14
•
•
Halogenalkane
zerstören die schützende Ozonschicht in
der Stratosphäre
durch das entstehende Ozonloch gelangt
mehr UV-Strahlung auf die Erde
→ Erderwärmung
•
Seit
10. Jgst.
Seit
10. Jgst.
15
•
•
•
Alkohole
•
Seit
10. Jgst.
funktionelle Gruppe: OH-Gruppe/
Hydroxygruppe
Endung: -ol
höhere Schmelz - und Siedepunkte als Alkane,
da starke Wasserstoffbrückenbindungen
zwischen den Molekülen herrschen
amphiphil: sowohl in unpolaren wie polaren
Stoffen löslich, da unpolarer Alylrest und
polare Hydroxygruppe existiert
Seit
10. Jgst.
16
•
•
Alkohole
•
15
16
primäre Alkohole: Hydroxygruppe hängt
an primärem C-Atom = C-Atom ist nur mit
einem weiteren C-Atom verbunden
sekundäre Alkohole: Hydroxygruppe hängt
an C-Atom, das mit 2 weiteren C-Atomen
verbunden ist
tertiärer Alkohol: Hydroxygruppe hängt an
C-Atom, das mit 3 weiteren C-Atomen
verbunden ist
Seit
10. Jgst.
Seit
10. Jgst.
17
17
chemische Reaktionen: Oxidation mittels eines
Oxidationsmittels
Alkohole
•
•
•
Seit
10. Jgst.
Seit
10. Jgst.
18
•
•
•
Aldehyde
Seit
10. Jgst.
primärer Alkohol wird zu Aldehyd oxidiert
sekundärer Alkohol wird zu Keton oxidiert
tertiärer Alkohol kann nicht weiter oxidiert
werden
enthalten C-O Doppelbindung =
Carbonylgruppe
C-Atom mit Carbonylgruppe ist mit einem
H-Atom verbunden
Endung: -al
Seit
10. Jgst.
19
•
•
•
18
19
enthalten Carbonylgruppe
C-Atom mit Carbonylgruppe ist mit 2
weiteren C-Atomen verbunden
Endung: -on
Ketone
Seit
10. Jgst.
Seit
10. Jgst.
20
•
•
Aldehyde und Ketone
•
20
Ketone können nicht ohne Zerstörung des
C-Atomgerüsts weiter oxidiert werden
Aldehyde werden mit Oxidationsmittel
weiter zu Carbonsäuren oxidiert
Oxidationsmittel: Fehling-Lösung
Seit
10. Jgst.
Seit
10. Jgst.
21
21
Reaktionsverhalten: nukeophile Addition
•
Carbonylverbindungen
•
•
•
Seit
10. Jgst.
Seit
10. Jgst.
22
•
•
•
Carbonsäuren
•
•
Seit
10. Jgst.
•
•
•
•
Seit
10. Jgst.
•
•
•
Aminosäuren
•
•
Seit
10. Jgst.
25
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entstehen bei der Reaktion zwischen
Alkohol und Carbonsäure
Kondensationsreaktion = Abspaltung von
Wasser
Ester reagiert unter Anlagerung von
Wasser wieder zu Carbonsäure und
Alkohol = Hydrolysereaktion
chemisches Gleichgewicht zwischen Hinund Rückreaktion
Seit
10. Jgst.
24
22
besitzen Carbonylgruppe und
Hydroxygruppe = Carboxygruppe
spalten H+ ab, wirken als Säure
Carboxylation entsteht als
Carbonsäurerest
sehr gut wasserlöslich, auf Grund
Wasserstoffbrückenbindungen
hohe Schmelz- und Siedetemperaturen
Seit
10. Jgst.
23
Ester
Nukleophil = kernliebendes Teilchen z.B.
Teilchen mit freien Elektronenpaaren und
elektronegativem Atom (H2O, Alkohol)
säurekatalysierte Reaktion
Aldehyd+ Alkohol → Halbacetal
Keton + Alkohol → Halbketal
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enthalten Carboxygruppe (COOH) und
Aminogruppe (NH2)
Rest bestimmt Eigenschaften der Aminosäure
es existieren 20 verschiedene Aminosäuren im
menschlichen Körper
essentielle Aminosäuren können vom Körper
nicht selbst hergestellt werden
Aminosäuren sind Bausteine von Proteinen
Seit
10. Jgst.
25
•
•
•
liegen als Zwitterion vor:
Carboxygruppe (COOH) spaltet H+ ab,
Aminogruppe (NH2) nimmt H+ auf
es entstehen die Gruppen COO- und NH3+
Aminosäuren
Seit
10. Jgst.
Seit
10. Jgst.
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•
•
Fette
•
Seit
10. Jgst.
26
entstehen durch eine
Kondensationsreaktion zwischen Glycerin
(Alkohol) und Fettsäuren (=langkettigen
Carbonsäuren)
Fette sind Tricarbonsäureglycerinester/
Triclyceride
ungesättigte Fettsäuren enthalten C-C
Doppelbindungen
Seit
10. Jgst.
27
27
physikalische Eigenschaften:
•
•
Fette
•
Seit
10. Jgst.
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hydrophob, da größtenteils Van-derWaals-Kräfte
geringe Dichte, da auf Grund der sehr
schwachen Van-der-Waals-Kräfte große
Abstände zwischen den Molekülen
herrschen
niedrige Schmelzpunkte
Seit
10. Jgst.
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