Übung zur Vorlesung „Organische Chemie I - Goethe
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Goethe-Universität Frankfurt am Main Übung zur Vorlesung „Organische Chemie I“ (SS 2012) Prof. Harald Schwalbe / Katja Barthelmes Studentische Tutoren: Martina Schönnenbeck und Markus Gränz Literatur siehe Buecher: Warren, Brueckner Übung 1 1) Vokabeln Benennen Sie folgende funktionellen Gruppen bzw. zeichnen Sie beispielhaft eine Struktur, in dem Sie die Tabelle ergänzen: Struktur: Struktur: Struktur: Me-OH Name: Ester Struktur: Name: Ether Struktur: Name: Struktur: Et-CN Name: Thioalkohol Struktur: Name: Struktur: Name: Primäres Amin Struktur: Name: Enamin Struktur: Name: Imin Struktur: Name: Ethylacetat Struktur: HO O H Name: Struktur: Name: Alkylhalogenid Struktur: Name: Vollacetal Struktur: O O Name: Name: Säurechlorid Name: 2) Peptide a) Nennen Sie jeweils 2 Aminosäuren mit aromatischer, basischer und saurer Gruppe und zeichnen Sie ihre Struktur. b) Nachstehend sind zwei Aminosäuren genannt. Zeichnen Sie Ihre Struktur sowohl im sauren als auch im basischen Milieu. c) Verknüpfen Sie beide Aminosäuren zu einem Dipeptid, kennzeichnen Sie die neu entstandene Bindung und benennen Sie die für die Sekundärstruktur relevanten Winkel. pH 7 Tyrosin + Methionin Dipeptid 3) Zucker a) Ihnen werden die Polysaccharide A und B zum Essen angeboten. Um welche Zucker handelt es sich? Für welches entscheiden Sie sich und warum? b) Identifizieren Sie in dem gewählten Zucker das Halbacetal und das Vollacetal. c) Wie heißt das Monomer/der Einfachzucker? Skizzieren Sie diesen in der offenen, geschlossenen Form sowie in der Fischerprojektion. d) Erklären Sie unter Zuhilfenahme der Orbitale an B den anomeren Effekt. HO R O HO O O O HO HO A O OH R OH n HO R O O HO HO OH O B O O HO n OH R 4) Antwort gesucht Aussage Richtig Falsch Bei Kondensationsreaktionen entsteht immer Wasser Bei Reaktionen von Estern mit Aminen entsteht eine Peptidbindung Lactose kann sowohl als L- als auch als D-Form vorliegen Lactose kann sowohl α− als auch β− verknüpft sein D-Glucose ist Traubenzucker D-Glucose kann als Furanose und Pyranose vorliegen Es gibt nur eine Aminosäure, die Disulfidbrücken bilden kann Eine Dauerwelle hat mehr Disulfidbrücken als geglättete Haare Proteine bestehen aus Nukleotiden Peptidbindungsbrechung ist der Grund warum das Spiegelei beim Braten weiß wird In allen R- oder S-konfigurierten Aminosäuren besitzt die Aminogruppe die Priorität 1 Eine Veresterung funktioniert am Besten im basischen Milieu Ester entstehen in einer Kondensationsreaktion aus Säure und Alkohol 5) Zusatzfragen Ergänzen Sie in der Tabelle die Trivialnamen und / oder Strukturen der angegebenen Reaktionen: Edukt1 Edukt2 Reaktionsbedingung Produkt Namensreaktion Säurekatalysiert Name: Name: Name: + Verseifung Name: Name: Name: Peptidknüpfung Name: Name: Name:
