Übung zur Vorlesung „Organische Chemie I - Goethe

Goethe-Universität Frankfurt am Main
Übung zur Vorlesung „Organische Chemie I“ (SS 2012)
Prof. Harald Schwalbe / Katja Barthelmes
Studentische Tutoren: Martina Schönnenbeck und Markus Gränz
Literatur siehe Buecher: Warren, Brueckner
Übung 1
1) Vokabeln
Benennen Sie folgende funktionellen Gruppen bzw. zeichnen Sie beispielhaft eine
Struktur, in dem Sie die Tabelle ergänzen:
Struktur:
Struktur:
Struktur:
Me-OH
Name: Ester
Struktur:
Name: Ether
Struktur:
Name:
Struktur:
Et-CN
Name: Thioalkohol
Struktur:
Name:
Struktur:
Name: Primäres Amin
Struktur:
Name: Enamin
Struktur:
Name: Imin
Struktur:
Name: Ethylacetat
Struktur:
HO
O
H
Name:
Struktur:
Name: Alkylhalogenid
Struktur:
Name: Vollacetal
Struktur:
O
O
Name:
Name: Säurechlorid
Name:
2) Peptide
a) Nennen Sie jeweils 2 Aminosäuren mit aromatischer, basischer und saurer
Gruppe und zeichnen Sie ihre Struktur.
b) Nachstehend sind zwei Aminosäuren genannt. Zeichnen Sie Ihre Struktur sowohl
im sauren als auch im basischen Milieu.
c) Verknüpfen Sie beide Aminosäuren zu einem Dipeptid, kennzeichnen Sie die neu
entstandene Bindung und benennen Sie die für die Sekundärstruktur relevanten
Winkel.
pH 7
Tyrosin
+
Methionin
Dipeptid
3) Zucker
a) Ihnen werden die Polysaccharide A und B zum Essen angeboten. Um welche
Zucker handelt es sich? Für welches entscheiden Sie sich und warum?
b) Identifizieren Sie in dem gewählten Zucker das Halbacetal und das Vollacetal.
c) Wie heißt das Monomer/der Einfachzucker? Skizzieren Sie diesen in der offenen,
geschlossenen Form sowie in der Fischerprojektion.
d) Erklären Sie unter Zuhilfenahme der Orbitale an B den anomeren Effekt.
HO
R
O
HO
O
O
O HO
HO
A
O
OH
R
OH
n
HO
R
O
O
HO
HO
OH
O
B
O
O
HO
n
OH
R
4) Antwort gesucht
Aussage
Richtig Falsch
Bei Kondensationsreaktionen entsteht immer Wasser
Bei Reaktionen von Estern mit Aminen entsteht eine
Peptidbindung
Lactose kann sowohl als L- als auch als D-Form vorliegen
Lactose kann sowohl α− als auch β− verknüpft sein
D-Glucose ist Traubenzucker
D-Glucose kann als Furanose und Pyranose vorliegen
Es gibt nur eine Aminosäure, die Disulfidbrücken bilden kann
Eine Dauerwelle hat mehr Disulfidbrücken als geglättete Haare
Proteine bestehen aus Nukleotiden
Peptidbindungsbrechung ist der Grund warum das Spiegelei beim
Braten weiß wird
In allen R- oder S-konfigurierten Aminosäuren besitzt die
Aminogruppe die Priorität 1
Eine Veresterung funktioniert am Besten im basischen Milieu
Ester entstehen in einer Kondensationsreaktion aus Säure und
Alkohol
5) Zusatzfragen
Ergänzen Sie in der Tabelle die Trivialnamen und / oder Strukturen der
angegebenen Reaktionen:
Edukt1
Edukt2
Reaktionsbedingung
Produkt
Namensreaktion
Säurekatalysiert
Name:
Name:
Name:
+
Verseifung
Name:
Name:
Name:
Peptidknüpfung
Name:
Name:
Name: